4-(4-碘吡唑-1-基)哌啶 | 1229457-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-(4-碘吡唑-1-基)哌啶
• 英文名称: 4-(4-iodo-1H-pyrazol-1-yl)piperidine
• 英文别名: 4-(4-iodo-pyrazol-1-yl)piperidine；4-(4-iodopyrazol-1-yl)piperidine
• CAS: 1229457-94-6
• 化学式: C₈H₁₂IN₃
• mdl: MFCD16622252
• 分子量: 277.108
• InChiKey: GYYVRUODGBPRHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  29.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-碘吡唑-1-基)哌啶 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型克唑替尼–GnRH偶联物揭示了溶酶体诱捕在基于GnRH的药物递送系统中的重要性

  摘要：

  在过去的二十年中，已经开发了几种有希望的抗癌药物-GnRH（促性腺激素释放激素）结合物，尽管它们中的任何一种都尚未被批准用于临床。克唑替尼是一种有效的多靶点激酶抑制剂，被批准用于抗变性淋巴瘤激酶（ALK）或ROS原癌基因1（ROS-1）阳性的非小细胞肺癌（NSCLC）；然而，其应用伴随着严重的副作用。为了选择性地将克唑替尼递送到肿瘤细胞中，我们合成了新型克唑替尼类似物，并将其与[d-Lys6] -GnRH-1靶向肽缀合。我们最著名的克唑替尼-GnRH偶联物，含酰胺键的[d-Lys6（克唑替尼*）]-GnRH-I和含酯键的[d-Lys6（MJ55 *）]-GnRH-I，能够与GnRH受体（GnRHR）结合并发挥有效的c-Met激酶抑制作用。在MET扩增和表达GnRHR的EBC-1 NSCLC细胞上测试了化合物的功效。体外药理学分析得出的结论是，crizotinib-GnRH偶联物直接转运到溶

  DOI：

  10.3390/ijms20225590
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-碘-1H-吡唑-1-基)-1-哌啶羧酸叔丁酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以411 mg的产率得到4-(4-碘吡唑-1-基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND OR SALT THEREOF

  摘要：

  由式[1]表示的化合物（在该式中，Z表示N、CH或类似物；X表示NH或类似物；R表示杂环烷基或类似物；R2、R3和R4中的每一个表示氢原子、卤原子、烷氧基或类似物；R5表示杂环烷基或类似物）或其盐。

  公开号：

  US20150322063A1

文献信息

• COMPOUND WITH ANTICANCER ACTIVITY
  申请人：KYOWA KIRIN CO., LTD.

  公开号：US20210024540A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  A compound having anticancer activity, or a pharmaceutically acceptable salt thereof is provided. Used is a compound represented by the following formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: (wherein, L 1 and L 2 are the same or different and each represents a group represented by one formula selected from the group consisting of formulas (A) to (F), and S represents a group represented by one formula selected from the group consisting of formulas (S1) to (S18)).

  提供具有抗癌活性的化合物，或其药用可接受的盐。所使用的化合物表示为以下式（I）或其药用可接受的盐： （其中，L1和L2相同或不同，每个代表从(A)到(F)式组成的一种式子所代表的基团，S代表从(S1)到(S18)式组成的一种式子所代表的基团）。
• 4-（4-卤代-1H-吡唑-1-基）哌啶-1-羧酸叔丁酯的制备方法
  申请人：蚌埠中实化学技术有限公司

  公开号：CN110950839B

  公开（公告）日：2023-04-14

  本发明公开了一种克里唑替尼中间体4‑(4‑卤代‑1H‑吡唑‑1‑基)哌啶‑1‑羧酸叔丁酯的制备方法，属于医药中间体合成领域。以4‑羟基哌啶‑1‑羧酸叔丁酯为原料，在三苯基膦和偶氮二甲酸衍生物的条件与4‑卤代吡唑进行Mitsunobu反应，加酸调pH得到中间体4‑(4‑卤代‑1H‑吡唑‑1‑基)哌啶盐酸盐。接着碱性游离，同时Boc保护后得到4‑(4‑卤代‑1H‑吡唑‑1‑基)哌啶‑1‑羧酸叔丁酯。此方法工艺简单，原料廉价易得，反应选择性高，避免消除副产物的产生，后处理简单，粗品经过重结晶的4‑(4‑卤代‑1H‑吡唑‑1‑基)哌啶‑1‑羧酸叔丁酯，纯度收率高达98.5％以上。
• A three-step synthesis of 4-(4-iodo-1H-pyrazol-1-yl)piperidine, a key intermediate in the synthesis of Crizotinib
  作者：Steven J. Fussell、Amy Luan、Philip Peach、Gemma Scotney

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.044

  日期：2012.2

  4-(4-Iodo-1H-pyrazol-1-yl)piperidine is a key intermediate in the synthesis of Crizotinib. We report a robust three-step synthesis that has successfully delivered multi-kilogram quantities of the key intermediate. The process includes nucleophilic aromatic substitution of 4-chloropyridine with pyrazole, followed by hydrogenation of the pyridine moiety and subsequent iodination of the pyrazole which

  4-（4-碘-1 H-吡唑-1-基）哌啶是克唑替尼合成中的关键中间体。我们报告了一种稳健的三步合成方法，该方法已成功交付了几千克重的关键中间体。该方法包括用吡唑对4-氯吡啶进行亲核芳香取代，然后对吡啶部分进行氢化，然后对吡唑进行碘化，所有这些都需要进行优化以确保成功扩大规模。
• NITROGEN-CONTAINING HETEROCYLIC COMPOUND OR SALT THEREOF
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：EP2944637A1

  公开（公告）日：2015-11-18

  A compound represented by Formula [1] (in the formula, Z1 represents N, CH, or the like; X1 represents NH or the like; R1 represents a heteroaryl group or the like; each of R2, R3, and R4 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkoxy group, or the like; and R5 represents a heteroaryl group or the like) or salt thereof.

  式 [1] 所代表的化合物（式中，Z1 代表 N、CH 或类似物；X1 代表 NH 或类似物；R1 代表杂芳基或类似物；R2、R3 和 R4 各代表氢原子、卤素原子、烷氧基或类似物；R5 代表杂芳基或类似物）或其盐。
• Tetrahedron Lett. 2012, 53, 948-951
  作者：

  DOI：——

  日期：——