1-[(E)-2-bromoethenyl]-3-methylbenzene | 115665-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(E)-2-bromoethenyl]-3-methylbenzene
• 英文别名: (E)-1-(2-bromovinyl)-3-methylbenzene；(E)-β-bromo-3-methylstyrene；1-(2-Bromoethenyl)-3-methylbenzene
• CAS: 115665-69-5
• 化学式: C₉H₉Br
• 分子量: 197.074
• InChiKey: BGXJQXWUPOQZKD-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.3-241 °C
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(E)-2-bromoethenyl]-3-methylbenzene 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到(E)-3,3'-(but-1-en-3-yne-1,4-diyl)bis(methylbenzene)
  参考文献：
  名称：

  铜（i）通过卤乙烯与炔烃的偶联或卤乙烯的多米诺偶联而催化的1,3-烯炔的合成†

  摘要：

  1,3-烯炔很容易通过卤代乙烯和炔烃之间的偶合或卤代乙烯在存在下的多米诺偶合而制备。 碘化铜。值得注意的是，在反应过程中保留了乙烯基卤化物的双键几何形状。该无配体方案是潜在有用和实用的。

  DOI：

  10.1039/c1ob06210g
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-二溴乙烯基)-3-甲基苯 在 三乙胺 、 亚磷酸二乙酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 生成 1-[(E)-2-bromoethenyl]-3-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Selective Rhodium-Catalyzed Hydroformylation of Terminal Arylalkynes and Conjugated Enynes to (Poly)enals Enabled by a π-Acceptor Biphosphoramidite Ligand

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02140

文献信息

• Illuminating <i>anti</i>-hydrozirconation: controlled geometric isomerization of an organometallic species
  作者：Theresa Hostmann、Tomáš Neveselý、Ryan Gilmour

  DOI：10.1039/d1sc02454j

  日期：——

  reaction product functions as an efficient in situ generated photocatalyst. Coupling of the E-vinyl zirconium species with an alkyne unit generates a conjugated diene: this has been leveraged as a selective energy transfer catalyst to enable E → Z isomerization of an organometallic species. Through an Umpolung metal–halogen exchange process (Cl, Br, I), synthetically useful vinyl halides can be generated

  据报道，实现芳基乙炔正式反加氢锆化的一般策略是将使用 Schwartz 试剂（Cp 2 ZrHCl）的顺式加氢金属化与随后在λ = 400 nm 处的光介导几何异构化相结合。所述的机理划定禁忌-thermodynamic异构化步骤指示次要反应产物用作高效的原位产生的光催化剂。所述的联接ë与炔烃单元-乙烯基锆物质生成的共轭二烯：这已被利用作为选择性能量转移催化剂以使È → ž有机金属物种的异构化。通过Umpolung金属 - 卤素交换过程（Cl、Br、I），可以生成合成有用的乙烯基卤化物（高达Z  :  E = 90 : 10）。这个支持平台提供了一种策略，可以从简单的芳基乙炔中获取两种几何形式的亲核和亲电烯烃片段。
• Catalytic Anti-Markovnikov Hydrobromination of Alkynes
  作者：Mycah R. Uehling、Richard P. Rucker、Gojko Lalic

  DOI：10.1021/ja503944n

  日期：2014.6.18

  We have developed the first catalytic method for anti-Markovnikov hydrobromination of alkynes. The reaction affords terminal E-alkenyl bromides in high yield and with excellent regio- and diastereoselectivity. Both aryl- and alkyl-substituted terminal alkynes can be used as substrates. Furthermore, the reaction conditions are compatible with a wide range of functional groups, including esters, nitriles

  我们开发了第一种用于炔烃的反马尔科夫尼科夫氢溴化的催化方法。该反应以高产率和优异的区域选择性和非对映选择性提供末端 E-烯基溴化物。芳基和烷基取代的末端炔烃均可用作底物。此外，反应条件与多种官能团兼容，包括酯、腈、环氧化物、芳基硼酸酯、末端烯烃、甲硅烷基醚、芳基卤和烷基卤。对反应机理的初步研究表明，溴化氢反应包括炔烃的氢铜化，然后是烯基铜中间体的溴化。
• Copper-mediated trifluoroethoxylation of vinyl bromides
  作者：Jianping Ding、Yi You、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.023

  日期：2016.4

  Vinyl bromides were subjected to the trifluoroethoxylation reactions with copper reagent [(phen)2Cu][OCH2CF3] at 80 °C in DMF with the presence of NaOt-Bu to afford the trifluoroethyl vinyl ethers in good yields. A range of functional groups, such as cyano, nitro, alkoxy, trifluoromethyl, halide, and heterocyclic groups were well tolerated. This approach is also amenable to being performed out on gram

  在NaO t -Bu存在下，于80℃，在DMF中，使用铜试剂[[phen] 2 Cu] [OCH 2 CF 3 ]对乙烯基溴进行三氟乙氧基化反应，从而以良好的收率得到三氟乙基乙烯基醚。各种官能团，例如氰基，硝基，烷氧基，三氟甲基，卤化物和杂环基均具有良好的耐受性。该方法也适合于以克为单位执行。
• Enantioselective Reductive Divinylation of Unactivated Alkenes by Nickel-Catalyzed Cyclization Coupling Reaction
  作者：Jin-Bao Qiao、Ya-Qian Zhang、Qi-Wei Yao、Zhen-Zhen Zhao、Xuejing Peng、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.1c05670

  日期：2021.8.25

  benzene-fused compounds. Herein, we report an enantioselective cross-electrophile divinylation reaction of nonaromatic substrates, 2-bromo-1,6-dienes. The approach thus offers a route to new chiral cyclic architectures, which are key structural motifs found in various biologically active compounds. The reaction proceeds under mild conditions, and the use of chiral t-Bu-pmrox and 3,5-difluoro-pyrox ligands

  系链烯烃的催化不对称双碳官能化已成为生产手性环状分子的有前途的工具；然而，它通常依赖于芳基链烯烃来形成苯稠合化合物。在此，我们报告了非芳香族底物 2-溴-1,6-二烯的对映选择性交叉亲电二乙烯基化反应。因此，该方法为新的手性环状结构提供了一条途径，这是在各种生物活性化合物中发现的关键结构基序。该反应在温和条件下进行，使用手性t -Bu-pmrox 和 3,5-difluoro-pyrox 配体导致形成具有高化学选择性、区域选择性和对映选择性的二乙烯基化产物。该方法适用于将手性杂环和碳环并入复杂分子中。
• Decarboxylative bromination of α,β -unsaturated carboxylic acids via an anodic oxidation
  作者：Mei-Xiang Bi、Peng Qian、Yu-Kang Wang、Zheng-Gen Zha、Zhi-Yong Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.04.030

  日期：2017.6

  Abstract A novel bromination of α,β-unsaturated carboxylic acids was developed via a decarboxylation by virtue of a direct anodic electro-oxidation. In this method, ammonium bromide was employed as a bromine source and the reaction features transition-metal-free, short time, and no additional supporting electrolyte.

  摘要借助直接阳极电氧化作用，通过脱羧作用开发了一种新型的α，β-不饱和羧酸溴化方法。在该方法中，使用溴化铵作为溴源，该反应的特点是无过渡金属，时间短且无其他辅助电解质。