C-propylpyrogallol[4]arene | 133352-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: C-propylpyrogallol[4]arene
• 英文别名: 2,8,14,20-Tetrapropylpentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene-4,5,6,10,11,12,16,17,18,22,23,24-dodecol
• CAS: 133352-88-2
• 化学式: C₄₀H₄₈O₁₂
• 分子量: 720.814
• InChiKey: UJDXIXFDRZCHFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  243
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C-propylpyrogallol[4]arene 在 吡啶 、 magnesium(II) nitrate hexahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  链长变化的镁接缝C-​​烷基吡咯烷基[4]芳烃纳米胶囊的制备

  摘要：

  基于金属定向组装的新型超分子纳米胶囊由于在催化，选择性气体吸附和生物医学等领域的应用而引起了极大的兴趣。通过使用具有不同侧基的有机配体对金属有机纳米胶囊（MONC）进行功能化，会使结构更加复杂，并可能带来新的特性。在这项工作中，我们报告了使用C溶剂热合成一组镁基MONC的方法烷基链长不同的‐烷基吡咯allol [4]芳烃。这些纳米胶囊的结构通过单晶X射线衍射分析来表征。如所预期的，随着烷基链长度的增加，观察到纳米胶囊尺寸的发展。已经确定了链长对MONC在水中的溶解度的影响。这项工作显示了溶剂热方法用于合成具有不同有机配体的MONC的一般性，并表明MONC的表面功能化可以用作调整其性能的有效方法。这些基于镁的MONC具有独特的生物相容性和固有的大空腔，使这些纳米胶囊有望在生物医学中得到潜在的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201701765
• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 、 邻苯三酚 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 C-propylpyrogallol[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Inclusion complexation between neurotransmitters with polyacetylated calix[4]pyrogallolarenes: 1H-NMR and crystallographic analysis

  摘要：

  通过 1H-NMR 光谱法研究了胆碱和甜菜碱与乙酰化钙[4]焦醛烯烃在二甲基亚砜（DMSO）中的络合情况，并通过电喷雾离子化质谱法（ESI-MS）研究了它们在气相中的络合情况。在乙酰化钙[4]焦咯烷的存在下，尤其是在大环的下缘有烷基链的情况下，观察到形成了非常稳定的主-客型复合物。由此发现，O-乙酰化-四（丙基）萼[4]焦咯烷与胆碱或甜菜碱的亲和力常数分别为 45 或 135，但在与下缘带有芳香取代基的乙酰化萼[4]焦咯烷的络合过程中，结果表明与所研究的神经递质存在微弱的相互作用。结果表明，乙酰基在与甜菜碱的主客体相互作用中发挥了重要作用。相比之下，胆碱的结合常数值并不比未修饰的钙[4]焦铝烯高。我们获得了 O-乙酰化-四（丙基）钙[4]焦醛烯的合适晶体，并通过 X 射线晶体结构测定对其进行了表征，结果显示形成了包合复合物 O-乙酰化-四（丙基）钙[4]焦醛烯-DMSO，该复合物结晶时含有两个额外的二甲基亚砜分子，此外，我们还通过 DRX 数据确定了该复合物的构象为船形，并有可能保留在溶液中。

  DOI：

  10.1007/s11164-022-04735-4

文献信息

• Assembly of <i>C</i>-propyl-pyrogallol[4]arene with bipyridine-based spacers and solvent molecules
  作者：Xiao-Li Liu、Jing-Long Liu、Hong-Mei Yang、Ai-Quan Jia、Qian-Feng Zhang

  DOI：10.1515/znb-2019-0194

  日期：2020.4.28

  Co-crystallization of C-propyl-pyrogallol[4]arene (PgC3) with 4,4′-bipyridine (bpy) in ethanol afforded a multi-component complex (PgC3) · 3(bpy) ·(EtOH) (1) that consists of a one-dimensional brick-wall framework, which was formed by four pyrogallol[4]arene molecules and two juxtaposed bpy molecules, entrapping two other bpy molecules as guests within each cavity. Heating a mixture of PgC3 and trans-1,2-bis-(4-pyridyl)ethylene (bpe) in an ethanol-water mixed solvent allowed the isolation of a multi-component complex (PgC3) ·(bpe) · 2(EtOH) ·(H₂O) (2), which has a two-dimensional wave-like polymer structure with the bpe molecules embedded in the wave trough between two PgC3 molecules. Single-crystal X-ray crystallography was utilized to investigate the hydrogen bonding networks of the multi-component complexes 1 and 2.

  C-丙基-对苯二酚[4]芳烃（PgC3）与4,4'-联吡啶（bpy）在乙醇中的共结晶得到了一个由四种对苯二酚[4]芳烃分子和两种并置的bpy分子形成的包含两种其他bpy分子作为每个空腔中的客体的由四种对苯二酚[4]芳烃分子和两种并置的bpy分子形成的一维砖墙框架的多组分配合物（PgC3）·3（bpy）·（EtOH）（1）。将PgC3和反式-1,2-双（4-吡啶基）乙烯（bpe）的混合物在乙醇-水混合溶剂中加热，得到了一个具有二维波浪形聚合物结构的多组分配合物（PgC3）·（bpe）·2（EtOH）·（H₂O）（2），bpe分子嵌入在两个PgC3分子之间的波浪槽中。利用单晶X射线晶体学研究了多组分配合物1和2的氢键网络。

• Self-assembly of M₇L₂ metal–organic nanocapsules using mixed macrocycles
  作者：Chen Zhang、Kanishka Sikligar、Rahul S. Patil、Charles L. Barnes、Simon J. Teat、Jerry L. Atwood

  DOI：10.1039/c7cc06099h

  日期：——

  The solvothermal synthesis of two M₇L₂ metal–organic nanocapsules from C-alkyl pyrogallol[3]resorcin[1]arene is reported.

  报道了从C-烷基焦没酚[3]间苯二酚[1]芳烃合成两种M₇L₂金属有机纳米囊的溶剂热合成。
• Stabilization of Allylic Amine N-Oxide through Cocrystallization with Pyrogallol[4]arene
  作者：Yiwen Zhang、Kongzhao Su、Huan Zhou、Zhengbo Han、Daqiang Yuan

  DOI：10.1021/acs.cgd.7b01136

  日期：2017.11.1

  An active allylic amine N-oxide (ANO) molecule was cocrystallized with pyrogallol[4]arene through intermolecular hydrogen bonds and π···π interactions. Interestingly, [2,3]-Meisenheimer rearrangement of the ANO was suppressed, which was analyzed in detail in the solid state by single crystal X-ray crystallography in varying temperatures. Additionally, this work provides not only a new strategy to stabilize

  通过分子间氢键和π···π相互作用，将活性烯丙基胺N-氧化物（ANO）分子与邻苯三酚[4]芳烃共结晶。有趣的是，抑制了ANO的[2,3] -Meisenheimer重排，通过在不同温度下的单晶X射线晶体学对固态进行了详细分析。此外，这项工作不仅提供了一种稳定反应性化学物质的新策略，而且提供了一种阐明其化学结构的独特方法。
• Novel magnesium-seamed organic nanocapsules with hierarchical structural complexity
  作者：Chen Zhang、Rahul S. Patil、Charles L. Barnes、Jerry L. Atwood

  DOI：10.1039/c7cc07390a

  日期：——

  Novel magnesium-seamed organic nanocapsules with hierarchical structural complexity are prepared via endohedral and exterior functionalization.

  通过内层和外层功能化，制备具有层次结构复杂性的新型镁缝合有机纳米胶囊。
• A monomeric bowl-like pyrogallol[4]arene Ti₁₂ coordination complex
  作者：Kongzhao Su、Mingyan Wu、Yanxi Tan、Wenjing Wang、Daqiang Yuan、Maochun Hong

  DOI：10.1039/c7cc05362b

  日期：——

  bowl-like coordination complex, Ti12PgC3 (PgC3 = C-propylpyrogallol[4]arene), has been successfully synthesized. To the best of our knowledge, Ti12PgC3 not only presents the first pyrogallol[4]arene-based titanium coordination complex, but also the highest nuclearity titanium coordination complex in the metal–calixarene system. In addition, this titanium coordination complex can effectively degrade

  在此，已经成功地合成了前所未有的单体碗状配位化合物Ti 12 PgC 3（PgC 3 = C-丙基邻苯三酚[4]芳烃）。据我们所知，Ti 12 PgC 3不仅代表了首个以邻苯三酚[4]亚芳基为基础的钛配位化合物，而且是金属-杯芳烃体系中核度最高的钛配位化合物。此外，这种钛配位络合物可以在阳光下有效降解亚甲基蓝（MB）染料。