[3-(2-aminopyridin-3-ylamino)propyl]methylcarbamic acid tert-butyl ester | 273757-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: [3-(2-aminopyridin-3-ylamino)propyl]methylcarbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[3-[(2-aminopyridin-3-yl)amino]propyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 273757-41-8
• 化学式: C₁₄H₂₄N₄O₂
• 分子量: 280.37
• InChiKey: IOWFBFBUYMXRCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  441.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(2-aminopyridin-3-ylamino)propyl]methylcarbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 甲酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 1-(3-dimethylaminopropyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  S-3578, A New Broad Spectrum Parenteral Cephalosporin Exhibiting Potent Activity Against both Methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and Pseudomonas aeruginosa Synthesis and Structure-activity Relationships.

  摘要：

  一系列具有1-(取代基)-1H-咪唑[4, 5-b]吡啶铵基团的7-氨基噻二唑基头孢菌素在头孢核的C-3'位点合成并评估其体外抗菌活性。在本研究中制备的头孢菌素中，7β-[2-(5-amino-1, 2, 4-thiadiazol-3-yl)-2(Z)-ethoxyiminoacetamido]-3-[1-(3-methylaminopropyl)-1H-imidazo[4, 5-b]pyridinium-4-yl]methyl-3-头孢-4-羧酸盐硫酸盐(S-3578)对革兰氏阳性细菌（包括抗甲氧西林的金黄色葡萄球菌MRSA）和革兰氏阴性细菌（包括铜绿色假单胞菌）表现出极强的广谱活性，并且具有良好的水溶性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.975
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基吡啶 、 甲基(3-氧代丙基)氨基甲酸叔丁酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.33h， 以84%的产率得到[3-(2-aminopyridin-3-ylamino)propyl]methylcarbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  S-3578, A New Broad Spectrum Parenteral Cephalosporin Exhibiting Potent Activity Against both Methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and Pseudomonas aeruginosa Synthesis and Structure-activity Relationships.

  摘要：

  一系列具有1-(取代基)-1H-咪唑[4, 5-b]吡啶铵基团的7-氨基噻二唑基头孢菌素在头孢核的C-3'位点合成并评估其体外抗菌活性。在本研究中制备的头孢菌素中，7β-[2-(5-amino-1, 2, 4-thiadiazol-3-yl)-2(Z)-ethoxyiminoacetamido]-3-[1-(3-methylaminopropyl)-1H-imidazo[4, 5-b]pyridinium-4-yl]methyl-3-头孢-4-羧酸盐硫酸盐(S-3578)对革兰氏阳性细菌（包括抗甲氧西林的金黄色葡萄球菌MRSA）和革兰氏阴性细菌（包括铜绿色假单胞菌）表现出极强的广谱活性，并且具有良好的水溶性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.975

文献信息

• A New Method for Regioselective Synthesis of a Broad-Spectrum Parenteral S-3578-Related Cephalosporin Bearing an Imidazo[4,5-b]pyridinium Derivative at C-3’
  作者：Hidenori Yoshizawa、Katsuki Yokoo、Takashi Nomura、Takafumi Ohara、Koji Ishikura、Yasuhiro Nishitani

  DOI：10.3987/com-04-10097

  日期：——

  A broad-spectrum S-3578-related cephalosporin, 7beta-[2-(5-amino- 1,2,4-thiadiazol-3 -yl)-2(Z)-fluoromethoxyiminoacetamido]-3-[1-(3-methylamino-propyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridinium-4-yl]methyl-3-cephem-4-carboxylate sulfate was regioselectively synthesized in a good yield using diaminopyridine derivative bearing a dimethylformarmidine group.