4-bromo-1,3-diphenyl-2-buten-1-one | 7462-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-bromo-1,3-diphenyl-2-buten-1-one
• 英文别名: γ-bromodipnone；γ-bromodypnone；trans-γ-Brom-dypnon；gamma-Bromodypnone；(Z)-4-bromo-1,3-diphenylbut-2-en-1-one
• CAS: 7462-71-7
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO
• 分子量: 301.183
• InChiKey: GTWVKXCFFOTWRQ-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-1,3-diphenyl-2-buten-1-one 在 硫代乙酰胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以62%的产率得到2,4-diphenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  γ-溴二甲酮与硫脲的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-007-0082-1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,3-diphenyl-3-methyl-2-propen-1-one 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 4-bromo-1,3-diphenyl-2-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  The Structure of the Diphenacyl Halides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01097a027

文献信息

• Dealkylation of quaternary 1-alkylazolo[a]pyridinium salts
  作者：L. M. Potikha、A. R. Turelik、A. V. Shelepyuk、V. A. Kovtunenko

  DOI：10.1007/s10593-012-0995-1

  日期：2012.5

  derivatives of free heterocyclic bases of imidazo[1,2-a]pyridine, pyrido[1,2-a]benzimidazole, and [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine series. This method entails the dealkylation of N-(2-cyanoethyl)- or N-benzylazolopyridinium quaternary salts in the presence of bases and reaction with ammonium formate in the presence of Pd/C, respectively.

  提出了一种方便的方法，用于制备咪唑并[1,2-a]吡啶，吡啶并[1,2-a]苯并咪唑和[1,2,4]三唑[4,3-]的游离杂环碱的新衍生物。 a]吡啶系列。该方法需要在碱的存在下使N-（2-氰基乙基）-或N-苄基氮杂吡啶鎓季盐脱烷基，并在Pd / C的存在下分别与甲酸铵反应。
• Photochemical reactions of thiobenzamides bearing an allylic substituent on the nitrogen atom: double-bond migration via tandem 1,4- and 1,6-hydrogen transfer
  作者：Hiromu Aoyama

  DOI：10.1039/a700247e

  日期：——

  N-(2-Phenylprop-2-enyl)thiobenzamides 1a–d underwent double-bond migration on irradiation to give N-(2-phenylprop-1-enyl)thiobenzamides 2a–d via consecutive 1,4- and 1,6-hydrogen transfer. Photoreaction of an N-(prop-2-enyl)thiobenzamide 1e and an N-(3-phenylprop-2-enyl)thiobenzamide 1f did not give migration products, but afforded pyrroles 3e and 3f and dealkylation products 4a in low yields.

  N-(2-苯丙-2-烯基)硫代苯甲酰胺 1a–d 在照射下发生双键迁移，生成 N-(2-苯丙-1-烯基)硫代苯甲酰胺 2a–d，经历了连续的 1,4- 和 1,6-氢转移。N-(丙-2-烯基)硫代苯甲酰胺 1e 和 N-(3-苯丙-2-烯基)硫代苯甲酰胺 1f 的光反应未生成迁移产物，但以低产率生成了吡咯 3e 和 3f 及去烷基化产物 4a。
• Synthesis of new antineoplastic agents based on imidazo[2,1-a]pyridine
  作者：Lyudmila M. Potikha、Volodymyr S. Brovarets

  DOI：10.1007/s10593-020-02838-7

  日期：2020.11

  2-Aryl-2-(2-aryl-2-oxoethyl)-1H,2H,3H-imidazo[1,2-a]pyridin-4-ium bromides were obtained in the reaction of (2Z)-4-bromo-1,3-diphenylbut-2-en-1-one derivatives with 2-aminopyridines in benzene. The effect of the structure of the starting reagents on the results of the reactions was studied. Antitumor activity of 2-(4-chlorophenyl)-2-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]-1H,2H,3H-imidazo[1,2-a]pyridin-4-ium

  在（2 Z）-反应中获得2-芳基-2-（2-芳基-2-氧代乙基）-1 H，2 H，3 H-咪唑并[1,2 - a ]吡啶-4-溴化。具有2-氨基吡啶的4-溴-1,3-二苯基丁-2-烯-1-酮衍生物在苯中。研究了起始试剂的结构对反应结果的影响。2-（4-氯苯基）-2- [2-（4-氯苯基）-2-氧乙基] -1 H，2 H，3 H-咪唑并[1,2- a ]吡啶-4-溴化铵的抗肿瘤活性测定结果表明，该化合物在60种人类癌细胞系中具有很高的抗肿瘤潜力。
• New method for the annelation of a pyridine ring on derivatives of imidazole and benzimidazole
  作者：L. M. Potikha、A. R. Turelyk、V. A. Kovtunenko、A. V. Turov

  DOI：10.1007/s10593-010-0474-5

  日期：2010.5

  nyl)-1H-imidazolium bromides and (Z)-1-R-3-(2,4-diaryl-4-oxo-2-butenyl)-1H-benzimidazolium bromides which readily cyclize in the presence of base to form derivatives of 7,9-diarylpyrido[1,2-a]benzimidazole and 6,8-diarylpyrimidazo[1,2-a]pyridine. The effects of the nature of substituents in the benzene ring of the diarylbutenones and the substituent at N(1) in the (benz)imidazoles on the alkylation

  （Z）-1,3-二芳基-4-溴-2-丁烯-1-酮与1-取代的（苯并）咪唑在苯中的相互作用得到（Z）-1-R-3-（2,4-二芳基-4-氧代-2-丁烯基）-1H-咪唑溴化物和（Z）-1-R-3-（2,4-二芳基-4-氧代-2-丁烯基）-1H-苯并咪唑溴化物在碱的存在下形成7,9-二芳基吡啶并[1,2-a]苯并咪唑和6,8-二芳基嘧啶并[1,2- a ]吡啶的衍生物。研究了二芳基丁烯酮的苯环中取代基的性质以及（苯）咪唑中N（1）处的取代基的性质对烷基化和环化反应的影响。合成5-R-4-羟基-2,4-二苯基-4,5-二氢-1H-吡啶基[1,2- a]的最佳条件]苯并咪唑-10-鎓，5-R-2,4-二芳基-4-羟基-4,5-二氢-3H-吡啶并[1,2-a]苯并咪唑-10-鎓和5-R-已发现2，4-二芳基-5H-吡啶并[1,2-a]苯并咪唑-10。
• Synthesis of azepino[1,2-a]benzimidazoles and imidazo[1,2-a]azepines
  作者：L. M. Potikha、A. R. Turelyk、V. A. Kovtunenko

  DOI：10.1007/s10593-011-0829-6

  日期：2011.9

  solutions in alcohol in the presence of K2CO3 the latter cyclize to 1-R-6,8-diaryl-1,5-dihydroimidazo[1,2-a]azepin-4-ium bromides or 1-R-6,8-diaryl-1H-imidazo[1,2-a]azepines depending on the nature of the substituent in the benzene rings and the substituent at the N(1) atom of the imidazole.

  4-溴-1,3-二苯基-2-丁烯-1-酮（γ-溴代嘧啶酮）与1,2-二甲基-1H-苯并咪唑的融合并用碱（吗啉）进一步处理反应产物，得到7， 9-二芳基-5-甲基5，10-二氢阿斯匹诺[1,2 - a ]苯并咪唑-11-溴化铵。γ-溴吡啶酮与1-烷基-2-甲基-1H-咪唑在苯中的反应在25°C下可得到季盐。在存在K 2 CO 3的情况下加热它们在乙醇中的溶液时，后者会环化成1-R-6,8-二芳基-1,5-二氢咪唑并[1,2-a]氮杂4溴化铵或1-R -6，8-二芳基-1H-咪唑并[1,2-a] a庚因取决于苯环中取代基和咪唑N（1）原子上取代基的性质。