2-(propylthio)benzaldehyde | 91827-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(propylthio)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(n-Propylthio)benzaldehyde；2-propylsulfanylbenzaldehyde
• CAS: 91827-96-2
• 化学式: C₁₀H₁₂OS
• 分子量: 180.271
• InChiKey: QHDWVRNYUHKOMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(propylthio)benzaldehyde 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 三苯基膦 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 3-(butylselanyl)-2-(naphthalen-2-yl)benzo[b]selenopheno[2,3-d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-二炔分子内亲电环化反应合成与硒代苯并稠合的苯并[b]硫属元素化合物

  摘要：

  我们在这里描述了一种替代和无过渡金属的程序，用于通过1,3-二炔的分子内环化作用与硒代苯酚稠合的苯并[ b ]硫属元素金属。这种有效的方法涉及双环化1,3-二炔硫属元素衍生物，这是通过在乙腈中使用Oxone®作为溶剂，通过二丁基二硒化物的Se-Se键的氧化裂解原位生成的有机硒的亲电子物种促进的在80°C下。在这项研究中，制备了15种具有广泛底物范围的硒代苯酚，收率中等至极好（55-98％），反应时间短（0.5-3.0 h）。

  DOI：

  10.1039/d0ob02362k
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N'-(2-(propylthio)benzoyl)benzenesulfonohydrazide 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 生成 2-(propylthio)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Crow,W.D.; McNab,H., Australian Journal of Chemistry, 1979, vol. 32, p. 99 - 109

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] HYDROGENATION OF ESTERS OR CARBONYL GROUPS WITH TETRADENTATE AMINO/IMINO-THIOETHER BASED RUTHENIUM COMPLEXES<br/>[FR] HYDROGÉNATION DE GROUPES ESTERS OU CARBONYLES AVEC DES COMPLEXES DU RUTHÉNIUM À BASE D'AMINO/IMINO-THIOÉTHER TÉTRADENTATE
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2012084810A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention relates to the field of catalytic hydrogenation and, more particularly, to the use of specific ruthenium catalysts, or pre-catalysts, in hydrogenation processes for the reduction of ketones and/or aldehydes into the corresponding alcohol respectively. Said catalysts are ruthenium complexes comprising a tetradentate ligand (L4) coordinating the ruthenium with: - two nitrogen atoms, each in the form of a primary or secondary amine (i.e. a NH2 or NH group) or N-alkyl imine functional groups (i.e. a C=N group), and - two sulfur atoms, each in the form of thioether functional groups.

  本发明涉及催化加氢领域，更具体地涉及在氢化过程中使用特定的钌催化剂或前驱体，用于将酮和/或醛还原为相应的醇。所述催化剂是包含四齿配体（L4）的钌络合物，该配体与钌配位，其中：- 两个氮原子，每个以主要或次要胺（即NH2或NH基团）或N-烷基亚胺官能团（即C=N基团）的形式存在，以及- 两个硫原子，每个以硫醚官能团的形式存在。
• Cyclic nucleotide phosphodiesterase inhibition by imidazopyridines: analogs of sulmazole and isomazole as inhibitors of the cGMP specific phosphodiesterase
  作者：William J. Coates、Brendan Connolly、Dashyant Dhanak、Sean T. Flynn、Angela Worby

  DOI：10.1021/jm00062a011

  日期：1993.5

  The synthesis and phosphodiesterase (PDE) inhibitory profile of a series of imidazopyridines, including sulmazole and isomazole, on separated PDE isoenzymes are described. The results show that both sulmazole and isomazole are weak inhibitors of PDE III, and their inotropic activity is unlikely to be due to PDE III inhibition alone. Surprisingly, both compounds were found to be significant inhibitors

  描述了一系列咪唑并吡啶（包括舒马唑和异唑）对分离的PDE同工酶的合成和磷酸二酯酶（PDE）抑制谱。结果表明，舒马唑和异咪唑都是PDE III的弱抑制剂，它们的正性活性不太可能仅由于PDE III的抑制而引起。出乎意料的是，发现这两种化合物都是cGMP特异性同工酶PDE V的重要抑制剂，并且已经制备了一系列简单的2-取代的苯基咪唑并[4,5-b]吡啶用于研究PDE活性的SAR。已显示这对链长，极性和杂原子连接基团的性质敏感。已经确定了有效的PDE V抑制剂，其中许多也是PDE IV的重要抑制剂。
• Synthesis of 2-phenylthiazolidine derivatives as cardiotonic agents. I. 2-Phenylthiazolidine-3-thiocarboxamides.
  作者：HIROYUKI NATE、YASUO SEKINE、YASUSHI HONMA、HIDEO NAKAI、HIROSHI WADA、MIKIO TAKEDA、HIDEO YABANA、TAKU NAGAO

  DOI：10.1248/cpb.35.1953

  日期：——

  A series of novel 2-phenylthiazolidine-3-thiocarboxamides (II) was synthesized and tested for positive inotropic activity in the isolated guinea pig heart and in anesthetized dogs. Reaction of the benzaldehydes (VI, XI, XIV and XV) with cysteamine followed by treatment with isothiocyanates readily gave II. Structure-activity relationships were investigated by varying the structural parameters. N-Methyl-2 -phenylthiazolidine-3-thiocarboxamides having an ortho substituent such as a Me or OMe group exhibited significant positive inotropic action, which was not blocked by propranolol. Among the various ortho-alkoxyphenyl derivatives synthesized, the 2- (2- (3- (4-phenylpiperazino) propoxy) phenyl) derivative (I67) was found to exhibit more potent and longerlasting activity than amrinone without any significant effect on heart rate or blood pressure

  一系列新型2-苯基噻唑烷-3-硫代氨基甲酸酯（II）被合成并测试了其在离体豚鼠心脏和麻醉犬中的正性肌力活性。苯甲醛（VI、XI、XIV和XV）与半胱胺反应后，再用异硫氰酸酯处理，即可得到II。通过改变结构参数来研究结构-活性关系。具有邻位取代基如Me或OMe的N-甲基-2-苯基噻唑烷-3-硫代氨基甲酸酯表现出显著的正性肌力作用，且该作用不受普萘洛尔阻断。在合成的各种邻位烷氧基苯基衍生物中，2-（2-（3-（4-苯基哌嗪）丙氧基）苯基）衍生物（I67）显示出比氨力农更强大且持久的活性，而对心率或血压无显著影响。
• Processes for producing 2-substituted benzo(beta)thiophene
  申请人：SUMITOMO SEIKA CHEMICALS CO., LTD.

  公开号：EP0572712A2

  公开（公告）日：1993-12-08

  A 2-alkylthiobenzaldehyde of general formula (I) is reacted with a halo compound of general formula (II) to produce a 2-substituted benzo[b]thiophene of general formula (III). wherein R1 means an alkyl group of 1 to 4 carbon atoms. wherein X1 means Cl or Br; Y means -CO2 H, -CO2R2, -COR2, -CONH2 or -CN; R2 means an alkyl group of 1 to 4 carbon atoms. wherein Y is as defined above. The process of this invention is of great economic and industrial value, for 2-acetylbenzo[b]thiophene and 2-benzo[b]thiophenecarboxylic acid, which are important intermediates for drugs and agricultural chemicals among others, can be obtained in a simple manner, easily and in high yield.

  通式(I)的 2-烷基硫代苯甲醛与通式(II)的卤代化合物反应生成通式(III)的 2-取代苯并[b]噻吩。 其中 R1 指 1 至 4 个碳原子的烷基。 其中 X1 指 Cl 或 Br；Y 指 -CO2 H、-CO2R2、-COR2、-CONH2 或 -CN；R2 指 1 至 4 个碳原子的烷基。 其中 Y 如上定义。 本发明的工艺具有极大的经济和工业价值，因为 2-乙酰基苯并[b]噻吩和 2-苯并[b]噻吩羧酸是药物和农药等的重要中间体，可以通过简单的方法轻松高产地获得。
• Method for producing 1,2-benzisothiazol-3-ones
  申请人：SUMITOMO SEIKA CHEMICALS CO., LTD.

  公开号：EP0702008A2

  公开（公告）日：1996-03-20

  A method for producing a 1,2-benzisothiazol-3-one, having the steps of carrying out a reaction of a 2-(alkylthio)benzaldehyde with a hydroxylamine to give a 2-(alkylthio)benzaldehyde oxime and carrying out a reaction of the 2-(alkylthio)benzaldehyde oxime with a halogenating agent; and a method for producing a 1,2-benzisothiazol-3-one, having the steps of carrying out a reaction of a 2-halobenzonitrile with an alkanethiol in a heterogeneous solvent system in the presence of a base to give a 2-(alkylthio)benzonitrile and carrying out a reaction of the 2-(alkylthio)benzonitrile with an halogenating agent in the presence of water.

  一种生产 1,2-苯并异噻唑-3-酮的方法，包括以下步骤：将 2-(烷硫基)苯甲醛与羟胺反应生成 2-(烷硫基)苯甲醛肟，并将 2-(烷硫基)苯甲醛肟与卤化剂反应；以及一种生产 1,2-苯并异噻唑-3-酮的方法，其步骤包括：在异相溶剂体系中，在碱存在下，使 2-卤代苯腈与烷硫醇反应，得到 2-(烷基硫基)苯腈；在水存在下，使 2-(烷基硫基)苯腈与卤化剂反应。