1-Ethyl-9-methylpyrano[3,4-b]indol-3-one | 1069127-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Ethyl-9-methylpyrano[3,4-b]indol-3-one
• CAS: 1069127-17-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: HUQVRKKLLSGZHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基脲 、 1-Ethyl-9-methylpyrano[3,4-b]indol-3-one 以 溴苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以61%的产率得到1-ethyl-2,9-dimethyl-2,9-dihydro-3H-β-carbolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  吡喃并吲哚酮与单取代尿素的反应，一种多功能，意外的一位置区域选择性合成一类新的1,3-二氮杂庚酮。

  摘要：

  新型的4,6-二氢[1,3]二氮杂[5,6 - b ]吲哚-3（2 H）-酮的区域选择性一锅合成，通过吡喃并吲哚酮与单取代的反应描述了尿素。的反应Ñ，Ñ '与pyranoindolones二取代的脲，在类似条件下，得到相应的β-carbolinones。讨论了导致两种类型产物的反应机理，并通过光谱技术确认了结构。 双亲核试剂-卡宾-二氮杂吲哚酮-吡喃吲哚酮-取代的尿素-一锅反应

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216868

文献信息

• One-pot efficient synthesis of novel fused pentacyclic indolopyridobenzimidazoles and pyridoimidazopyridoindoles from the reaction of pyranoindolones with 1,2-diaminobenzenes and 2,3-diaminopyridines
  作者：Despina Livadiotou、Anna Maria Fadel、Constantinos A. Tsoleridis、Julia Stephanidou-Stephanatou

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.101

  日期：2012.6

  The synthesis of a number of novel, fully conjugated, planar pentacyclic 5H-indolo[3′,2′:4,5]pyrido[1,2-a][1,3]benzimidazoles (8) and 11H-pyrido[3″,2″:4′,5′]imidazo[1′,2′:1,6]pyrido[3,4-b]indoles (12) by a one-pot reaction of pyranoindolones with substituted o-phenylenediamines or 2,3-diaminopyridines is described. In the case of 2,3-diaminopyridines the reaction proceeds regioselectively affording

  合成许多新颖的，完全共轭的平面五环5 H-吲哚并[3'，2'：4,5]吡啶[1,2- a ] [1,3]苯并咪唑（8）和11 H-吡啶通过吡喃并吲哚酮与取代的邻苯二胺的一锅反应，使[3″，2″：4′，5′]咪唑并[3，4- b ]吲哚（12）或2，3-二氨基吡啶被描述。在2，3-二氨基吡啶的情况下，反应进行区域选择性，仅提供区域异构体12。新化合物的结构分配以及1 H和 13 C NMR信号的完整分配是基于对它们的11 H和13 C NMR（1D和2D），IR，MS和元素分析数据。提出了合理的机制。
• One-pot reaction of pyranoindolones with phenylisocyanates: a simple and regioselective approach to β-carbolines
  作者：Despina Livadiotou、Dimitra Hatzimimikou、Dimitra Tsitsi、Vassilios Tsiaras、Evanthia Samatidou、Constantinos G. Neochoritis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.075

  日期：2016.12

  A versatile, regioselective and novel approach towards 2-aryl-β-carbolin-3-ones from the reaction of pyranoindolones with phenylisocyanates is described.

  描述了一种从吡喃并吲哚酮与苯基异氰酸酯反应生成2-芳基-β-咔啉-3-酮的通用，区域选择性和新颖的方法。
• A Versatile One-Pot Synthesis of β-Carbolines by Reaction of Pyranoindolones with Phenyl- and Benzoylhydrazine
  作者：Constantinos Tsoleridis、Julia Stephanidou-Stephanatou、Despina Livadiotou、Dimitra Hatzimimikou、Constantinos Neochoritis、Michael Terzidis

  DOI：10.1055/s-0028-1083152

  日期：——

  The synthesis of a number of 2-anilino- and 2-(benzoylamino)-β -carbolin-3-ones in good yields by a one-step sequence from the reaction of pyranoindolones with phenylhydrazine or benzoylhydrazine is described; the observed good regioselectivity of the reaction is discussed. Full assignment of all 'H and 13 C NMR chemical shifts has been unambiguously achieved.

  描述了通过吡喃吲哚酮与苯肼或苯甲酰肼反应的一步顺序以良好收率合成许多 2-苯胺基-和 2-(苯甲酰氨基)-β-咔啉-3-酮；讨论了观察到的反应良好的区域选择性。已经明确实现了所有 'H 和 13 C NMR 化学位移的完全分配。
• One-Step Synthesis of [1,2]Diazepino[4,5-<i>b</i>]indole Derivatives from the Reaction of Pyranoindolones with Methylhydrazine
  作者：Julia Stephanidou-Stephanatou、Dimitra Hatzimimikou、Despina Livadiotou、Constantinos Tsoleridis

  DOI：10.1055/s-2008-1078511

  日期：——

  The synthesis of a number of [1,2]diazepino[4,5-b]indoles in good yields by a one-step sequence from the reaction of pyranoindolones with methylhydrazine is described. The observed regioselectivity of the reaction is explained considering several reaction paths.

  描述了通过吡喃并吲哚酮与甲基肼反应的一步序列以良好产率合成许多 [1,2] 二氮杂 [4,5-b] 吲哚。考虑到几种反应路径来解释观察到的反应区域选择性。
• Reaction of pyrano[3,4-b]indolones with aliphatic amines and N,N-dimethylhydrazine
  作者：Despina Livadiotou、Dimitra Hatzimimikou、Constantinos A. Tsoleridis、Julia Stephanidou-Stephanatou

  DOI：10.1002/jhet.478

  日期：2010.11

  synthesis of a number of indolylacetamides and indolylacetohydrazides in very good yields from the reaction of pyranoindolones with aliphatic amines and N,N‐dimethylhydrazine, respectively, is described. The reactivity difference with aromatic amines but also with methylhydrazine and aromatic hydrazines is discussed. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  描述了吡喃吲哚酮与脂肪胺和N，N-二甲基肼分别反应以很高的收率合成了许多吲哚基乙酰胺和吲哚基乙酰肼。讨论了与芳族胺的反应性差异，以及与甲基肼和芳族肼的反应性差异。J.杂环化​​学。（2010）。