(+/-)-1,8-dihydroxy-2,3-dihydro-1H-indolizinium chloride | 142301-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (+/-)-1,8-dihydroxy-2,3-dihydro-1H-indolizinium chloride
• 英文别名: 2,3-dihydro-1H-indolizin-4-ium-1,8-diol;chloride
• CAS: 142301-52-8
• 化学式: C₈H₁₀NO₂*Cl
• 分子量: 187.626
• InChiKey: RZGLBQKHDGITDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.88
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  栗精胺 在 吡啶 、 盐酸 、 乙酸酐 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 208.5h， 生成 (+/-)-1,8-dihydroxy-2,3-dihydro-1H-indolizinium chloride
  参考文献：
  名称：

  Aromatization Reactions of Castanospermine Tetraacetate

  摘要：

  蓖麻四乙酸酯的 N-氧化物与乙酸酐发生 Polonovski 反应，通过哌啶环的芳香化作用生成了 (�)-1-乙酰氧基-8-羟基-2,3-二氢-lH-吲哚鎓乙酸酯 (10)。N- 溴代琥珀酰亚胺氧化蓖麻四乙酸酯，通过吡咯烷环的芳香化作用，得到低产率（4%）的(+)-2-溴-5,6,7,8-四氢吲哚嗪-6,7,8-三乙酸酯（13）。

  DOI：

  10.1071/ch9920469

文献信息

• Aromatization Reactions of Castanospermine Tetraacetate
  作者：RFC Brown、DJ Collins、LM Lagniton、RJ Smith、NR Wong

  DOI：10.1071/ch9920469

  日期：——

  The Polonovski reaction of castanospermine tetraacetate N-oxide with acetic anhydride gave (�)-1-acetoxy-8-hydroxy-2,3-dihydro-lH-indolizinium acetate (10) by aromatization of the piperidine ring. N- Bromosuccinimide oxidation of castanospermine tetraacetate gave a low yield (4%) of (+)-2-bromo-5,6,7,8-tetrahydroindolizine-6,7,8-triyl triacetate (13), by aromatization of the pyrrolidine ring.

  蓖麻四乙酸酯的 N-氧化物与乙酸酐发生 Polonovski 反应，通过哌啶环的芳香化作用生成了 (�)-1-乙酰氧基-8-羟基-2,3-二氢-lH-吲哚鎓乙酸酯 (10)。N- 溴代琥珀酰亚胺氧化蓖麻四乙酸酯，通过吡咯烷环的芳香化作用，得到低产率（4%）的(+)-2-溴-5,6,7,8-四氢吲哚嗪-6,7,8-三乙酸酯（13）。