N,N-dimethyl-3-(m-tolyl)prop-2-yn-1-amine | 71053-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-3-(m-tolyl)prop-2-yn-1-amine
• 英文别名: N,N-dimethyl-3-m-tolylprop-2-yn-1-amine；Dimethyl-(3-m-tolylpropargyl)amin；Dimethyl-(3-m-tolyl-prop-2-ynyl)-amine；N,N-dimethyl-3-(3-methylphenyl)prop-2-yn-1-amine
• CAS: 71053-26-4
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: HZEFQKGVAKYPMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  126-128 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.9412 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-3-(m-tolyl)prop-2-yn-1-amine 在 (+)-苯并四咪唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 (S)-N-benzyl-2-(dimethylamino)-3-(m-tolyl)penta-3,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  异硫脲催化的对映选择性[2,3]-向亲性重排的不对称合成烯基α-氨基酰胺

  摘要：

  炔丙基铵盐的高效催化不对称[2,3]-σ重排已在温和的反应条件下完成。在手性异硫脲催化剂的存在下，通常以良好的对映选择性（至多96％ee）以通常良好的产率（至多99％）获得了广泛的烯基α-氨基酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02521
• 作为产物：
  描述：

  四甲基乙二胺 、 3-甲基苯乙炔 在 叔丁基过氧化氢 、 copper dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到N,N-dimethyl-3-(m-tolyl)prop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Oxidant-dependent Cu-catalyzed alkynylation and aminomethylation: C–H versus C–C cleavage in TMEDA

  摘要：

  Oxidant-dependent Cu-catalyzed alkynylation and aminomethylation reactions have been achieved under facile and mild conditions. TMEDA coupled with various terminal alkynes via C-H bond cleavage in good yields using atmospheric oxygen as an oxidant. Switching from air to TBHP afforded aminomethylation products of terminal alkynes through C-C bond cleavage of TMEDA. The protocol provided a novel strategy to prepare bi/tridentate N-ligand. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.09.118

文献信息

• A highly efficient metal-free hydrocarbonylation of alkynes with propargylamines and water
  作者：Yujuan Xie、Liliang Huang、Yayu Qi、Junduo Hu、Liangliang Song、Huangdi Feng

  DOI：10.1039/d1gc04487g

  日期：——

  multicomponent reaction that generates functionalized 1,4-dicarbonyl motifs via formal hydrocarbonylation of activated alkynes with propargylamines and water under metal-free conditions. This novel synthesis method utilizes propargylamines and water as carbonyl and proton precursors in which propargylamines are activated in situ by alkynes for α-C(sp3)–H activation and C–N bond cleavage. This method

  炔烃或烯烃的金属催化烃基官能化已得到充分证实。相比之下，无金属策略几乎没有先例。我们在此报告了一种多组分反应，该反应在无金属条件下通过活化炔烃与炔丙基胺和水的形式烃基化生成功能化的 1,4-二羰基基序。这种新的合成方法利用炔丙基胺和水作为羰基和质子前体，其中炔丙基胺被炔烃原位活化生成α-C(sp 3)–H 活化和 C–N 键断裂。该方法条件简单温和，效率高，官能团耐受性好。同时，它代表了将 C-N 键活化与不饱和烃的烃基化合并的一般策略。
• 铜催化苯丙炔胺硫环化合成1,2-二硫-3-硫酮 衍生物的方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN109776489B

  公开（公告）日：2021-03-30

  本发明涉及一种铜催化炔丙胺硫环化合成1,2‑二硫‑3‑硫酮衍生物的方法，以N,N‑二甲基‑3‑苯基丙‑2‑炔‑1‑胺为底物，通过在底物中加入氯化亚铜、溴化亚铜或碘化亚铜作为催化剂，磷酸钾、碳酸氢钠或醋酸钠作为碱，单质硫作为硫源在溶剂中，于100‑120℃下，搅拌反应12小时。本发明使用单质硫作为硫源，具有原料简单易得，反应操作简单、条件相对温和、底物普适性广、产率较高、官能团兼容性良好的优点。
• BABAYAN A. T.; CHUXADZHYAN EH. O.; MANASYAN L. A., ZH. ORGAN. XIMII, 1979, 15, HO 5, 942-947
  作者：BABAYAN A. T.、 CHUXADZHYAN EH. O.、 MANASYAN L. A.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidant-dependent Cu-catalyzed alkynylation and aminomethylation: C–H versus C–C cleavage in TMEDA
  作者：Qi Shen、Lei Zhang、Yu-Ren Zhou、Jian-Xin Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.118

  日期：2013.12

  Oxidant-dependent Cu-catalyzed alkynylation and aminomethylation reactions have been achieved under facile and mild conditions. TMEDA coupled with various terminal alkynes via C-H bond cleavage in good yields using atmospheric oxygen as an oxidant. Switching from air to TBHP afforded aminomethylation products of terminal alkynes through C-C bond cleavage of TMEDA. The protocol provided a novel strategy to prepare bi/tridentate N-ligand. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Synthesis of Allenyl α-Amino Amides by an Isothiourea Catalyzed Enantioselective [2,3]-Sigmatropic Rearrangement
  作者：Ling Zhang、Zi-Jing Zhang、Jing-Yu Xiao、Jin Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02521

  日期：2018.9.7

  Highly efficient catalytic asymmetric [2,3]-sigmatropic rearrangements of propargyl ammonium salts have been accomplished under mild reaction conditions. In the presence of the chiral isothiourea catalyst, a wide range of allenyl α-amino amide derivatives were obtained in generally good yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to 96% ee).

  炔丙基铵盐的高效催化不对称[2,3]-σ重排已在温和的反应条件下完成。在手性异硫脲催化剂的存在下，通常以良好的对映选择性（至多96％ee）以通常良好的产率（至多99％）获得了广泛的烯基α-氨基酰胺衍生物。