6-chloro-1-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde | 620175-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-1-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 6-chloro-1-methylindole-3-carbaldehyde
• CAS: 620175-81-7
• 化学式: C₁₀H₈ClNO
• 分子量: 193.633
• InChiKey: ZPCNJRXHEZRJSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-1-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 magnesium 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(6-chloro-1-methyl-1H-indol-3-yl)-4-phenylbut-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过串联碘代环化与1,2-烷基迁移和芳香化反应轻松合成咔唑

  摘要：

  提出了通过具有迁移和芳构化的串联碘环化合成碘咔唑的策略。该连续的级联过程简明地在室温下且在短时间内进行。而且，所获得的卤化物可以进一步应用于钯催化的偶联反应，其作为用于构建其他有价值的化合物的重要中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01590
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1-甲基-1H-吲哚 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 氧气 、 溶剂黄146 、 苯甲酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 6-chloro-1-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的 3-(N,N-二甲基氨基甲基)-吲哚α-氧化成醛

  摘要：

  结果：我们使用光氧化还原系统（方案 1）开发了一种可见光介导的吲哚叔胺氧化成相应的醛类。基于Stern-Volmer图，提出了一系列淬火实验机理。上述方法可以获得吲哚醛衍生物，可用于合成具有生物活性特性的天然化合物，如 (-)-Vincorine。 [3]

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801335

文献信息

• Repurposing of antitumor drug candidate Quisinostat lead to novel spirocyclic antimalarial agents
  作者：Ruoxi Li、Dazheng Ling、Tongke Tang、Zhenghui Huang、Manjiong Wang、Fei Mao、Jin Zhu、Lubin Jiang、Jian Li、Xiaokang Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.12.023

  日期：2021.5

  clinical. Our previous research revealed that clinical phase Ⅱ antitumor drug Quisinostat was a promising antimalarial prototype by inhibiting the activity of Plasmodium falciparum (P. falciparum) histone deacetylase (PfHDAC). Herein, 30 novel spirocyclic linker derivatives were designed and synthesized based on Quisinostat as lead compound, and then their antimalarial activities and cytotoxicity were

  临床上迫切需要具有抗药性寄生虫功效和良好安全性的抗疟化学疗法。我们以前的研究表明，通过抑制恶性疟原虫（P. falciparum）组蛋白脱乙酰基酶（Pf HDAC）的活性，临床Ⅱ期抗肿瘤药物Quisinostat是一种有前途的抗疟原药。本文以Quisinostat为先导化合物，设计合成了30种新型螺环接头衍生物，并对其抗疟活性和细胞毒性进行了系统评价。其中，化合物8和27可以有效消除野生型和多药耐药性恶性疟原虫寄生虫，并表现出减弱的细胞毒性和良好的代谢稳定性。蛋白质印迹分析表明，它们可以像Quisinostat一样抑制Pf HDAC活性。此外，8和27在啮齿动物疟疾模型中均显示出一定的抗疟效力，与Quisinostat相比，8的动物毒性显着改善。总体而言，8和27是结构上新颖的Pf HDAC抑制剂，为进一步的抗疟药研究提供了前瞻性的原型。
• Catalyst- and Substituent-Controlled Regio- and Stereoselective Synthesis of Indolyl Acrylates by Lewis-Acid-Catalyzed Direct Functionalization of 3-Formylindoles with Diazo Esters
  作者：Sana Jamshaid、Shreedhar Devkota、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00277

  日期：2021.3.19

  A facile and efficient In(OTf)3- and BF3·OEt2-catalyzed direct transformation of 3-formylindoles with diazo esters has been developed for synthesizing diverse and functionalized indolyl acrylates. This one-pot protocol furnishes various (Z)-α-hydroxy-β-indolyl acrylates, (E)-β-(2-alkoxy-2-oxoethoxy)-α-indolyl acrylates, and (Z)-3-hydroxy-2-indolyl acrylates by a catalyst- and substituent-controlled

  已开发了一种重氮化合物，可以轻松，高效地用In（OTf）3-和BF 3 ·OEt 2催化3-甲酰基吲哚的直接转化，以合成各种功能化的丙烯酸吲哚酯。此一锅操作方案可提供各种（Z）-α-羟基-β-吲哚基丙烯酸酯，（E）-β-（2-烷氧基-2-氧代乙氧基）-α-吲哚基丙烯酸酯和（Z）-3-羟基-丙烯酸酯丙烯酸2-吲哚基酯通过催化剂和取代基控制的区域和立体选择性级联反应。该方案具有几个优点，包括催化剂的低负载，温和的反应条件，范围宽和官能团耐受性高。合成的化合物可以进一步转化为多种功能化的材料。
• [EN] PYRROLIDIN-2-ONES AS HDM2 LIGANDS<br/>[FR] PYRROLIDINE-2-ONES COMME LIGANDS DE HDM2
  申请人：PRIAXON AG

  公开号：WO2010028862A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The present invention provides compounds of formula (I) or (Ia) which are ligands binding to the HDM2 protein, inducing apoptosis and inhibiting proliferation, and having therapeutic utility in cancer therapy and prevention. Compounds of formula (I) or (Ia) can be used as therapeutics for treating stroke, myocardial infarction, ischemia, multi-organ failure, spinal cord injury, Alzheimer's Disease, injury from ischemic events and heart valvular degenerative disease. Moreover, compounds of formula (I) or (Ia) can be used to decrease the side effects from cytotoxic cancer agents, radiation and to treat viral infections.

  本发明提供了化合物(I)或(Ia)的配体，它们与HDM2蛋白结合，诱导细胞凋亡，抑制增殖，在癌症治疗和预防中具有治疗效用。化合物(I)或(Ia)的配体可用作治疗中风、心肌梗死、缺血、多器官衰竭、脊髓损伤、阿尔茨海默病、缺血事件和心脏瓣膜退行性疾病的治疗药物。此外，化合物(I)或(Ia)的配体可用于减少细胞毒性抗癌药物、放射线的副作用，并用于治疗病毒感染。
• AgF-Mediated Dialkylation of Activate Alkenes: An Efficient Access to Nitrile-Containing Spirooxindoles
  作者：Liang Wu、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201400350

  日期：2014.8

  A novel Ag‐mediated dialkylation reaction of alkenes was disclosed, in which AgF was essential to activate CH bond of acetonitrile. This reaction provided an efficient way to nitrile‐containing spirooxindoles from readily available (1H‐indol‐3‐yl)methanamine derivatives.

  公开了一种新型的由Ag介导的烯烃二烷基化反应，其中AgF对于激活乙腈的CH键至关重要。该反应为从现成的（1 H-吲哚-3-基）甲胺衍生物中制取含腈的螺硫辛醇提供了一种有效的方法。
• Brønsted Acid-Promoted Cyclodimerization of Indolyl Ketones: Construction of Indole Fused-Oxabicyclo[3.3.1]nonane and -Cyclooctatetraene Ring Systems
  作者：Lang Zhao、Zhi-Hua Yan、Shuai Tang、Zhong-Lin Wei、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03895

  日期：2021.1.1

  A Brønsted acid-promoted cyclodimerization of C(3)-, C(2)-, or N(1)-substituted indole ketone derivatives is described. A wide range of structurally diverse bisindole fused-9-oxabicyclo[3.3.1]nonane and bisindole fused-cyclooctatetraene (COT) derivatives can be prepared in good to high yields with high efficiency.

  描述了布朗斯台德酸促进的C（3）-，C（2）-或N（1）-取代的吲哚酮衍生物的环二聚。可以高效率高效地制备各种结构多样的双吲哚稠合9-氧杂双环[3.3.1]壬烷和双吲哚稠合环辛酸酯（COT）衍生物。