1-(5-(propylthio)thiophen-2-yl)ethanone | 98954-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(5-(propylthio)thiophen-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(5-propylmercapto-[2]thienyl)-ethanone；1-(5-Propylmercapto-[2]thienyl)-aethanon；1-(5-Propylsulfanylthiophen-2-yl)ethanone
• CAS: 98954-27-9
• 化学式: C₉H₁₂OS₂
• 分子量: 200.326
• InChiKey: ZBPIZMCMFJEJAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-(propylthio)thiophen-2-yl)ethanone 、 哌啶盐酸盐 在 盐酸 、 聚合甲醛 、 乙醇 作用下， 生成 3-piperidino-1-(5-propylmercapto-[2]thienyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Profft, Chemiker-Zeitung, Chemische Apparatur, 1958, vol. 82, p. 295,297

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-5-溴噻吩 、 diisopropylammonium bis(catecholato)(3-mercaptopropyl)silicate 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到1-(5-(propylthio)thiophen-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过光还原/镍双重催化进行硫醚化

  摘要：

  高价烷基硅酸盐代表了在光氧化还原条件下产生烷基自由基的新的和易于获得的前体。由这种硅酸盐产生的烷基自由基可作为有效的氢原子从硫醇中提取出氢原子，从而提供了噻吩基。可以将以这种方式产生的反应性硫物质漏入镍介导的交叉偶联循环中，该循环使用芳族溴化物提供硫醚。描述了该反应的偶然发现及其用于将各种芳族硫醇与各种芳基和杂芳基溴化物进行硫醚化的过程。S–H选择性H原子抽象事件使宽泛的官能团（包括带有质子部分的官能团）能够被耐受。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00208

文献信息

• Profft, Chemiker-Zeitung, Chemische Apparatur, 1958, vol. 82, p. 295,297
  作者：Profft

  DOI：——

  日期：——
• Thioetherification via Photoredox/Nickel Dual Catalysis
  作者：Matthieu Jouffroy、Christopher B. Kelly、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00208

  日期：2016.2.19

  Hypervalent alkylsilicates represent new and readily accessible precursors for the generation of alkyl radicals under photoredox conditions. Alkyl radicals generated from such silicates serve as effective hydrogen atom abstractors from thiols, furnishing thiyl radicals. The reactive sulfur species generated in this manner can be funneled into a nickel-mediated cross-coupling cycle employing aromatic

  高价烷基硅酸盐代表了在光氧化还原条件下产生烷基自由基的新的和易于获得的前体。由这种硅酸盐产生的烷基自由基可作为有效的氢原子从硫醇中提取出氢原子，从而提供了噻吩基。可以将以这种方式产生的反应性硫物质漏入镍介导的交叉偶联循环中，该循环使用芳族溴化物提供硫醚。描述了该反应的偶然发现及其用于将各种芳族硫醇与各种芳基和杂芳基溴化物进行硫醚化的过程。S–H选择性H原子抽象事件使宽泛的官能团（包括带有质子部分的官能团）能够被耐受。