3-(2-amino-3-pyridyl)amino-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one | 76132-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-amino-3-pyridyl)amino-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-[(2-Aminopyridin-3-yl)amino]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 76132-33-7
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O
• 分子量: 231.297
• InChiKey: IAFKJYCPKXQNIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-amino-3-pyridyl)amino-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one 、 邻甲基苄醇 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到10-(2-hydroxyphenyl)-7,7-dimethyl-5,6,7,8,9,10-hexahydro-11H-pyrido[3,2-b][1,4]benzodiazepin-9-one
  参考文献：
  名称：

  10-Aryl-7,7-dimethyl-5,6,7,8,9,10-hexahydro-11H-pyrido[3,2-b][1,4]benzodiazepin-9-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:cohc.0000044580.94570.18
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基吡啶 、 3-羟基-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以26%的产率得到3-(2-amino-3-pyridyl)amino-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  10-Aryl-7,7-dimethyl-5,6,7,8,9,10-hexahydro-11H-pyrido[3,2-b][1,4]benzodiazepin-9-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:cohc.0000044580.94570.18

文献信息

• 1,5-Benzodiazepine inhibitors of HCV NS5B polymerase
  作者：David McGowan、Origène Nyanguile、Maxwell D. Cummings、Sandrine Vendeville、Koen Vandyck、Walter Van den Broeck、Carlo W. Boutton、Hendrik De Bondt、Ludo Quirynen、Katie Amssoms、Jean-François Bonfanti、Stefaan Last、Klara Rombauts、Abdellah Tahri、Lili Hu、Frédéric Delouvroy、Katrien Vermeiren、Geneviève Vandercruyssen、Liesbet Van der Helm、Erna Cleiren、Wendy Mostmans、Pedro Lory、Geert Pille、Kristof Van Emelen、Gregory Fanning、Frederik Pauwels、Tse-I Lin、Kenneth Simmen、Pierre Raboisson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.035

  日期：2009.5

  Optimization through parallel synthesis of a novel series of hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase inhibitors led to the identification of (R)-11-(4-benzyloxy-2-fluorophenyl)-6-hydroxy-3,3-dimethyl-10-(6-methylpyridine-2-carbonyl)-2,3,4,5,10,11-hexahydro-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-1-one 11zc and (R)-11-(4-benzyloxy-2-fluorophenyl)-6-hydroxy-3,3-dimethyl-10-(2,5-dimethyloxazol-4-carbonyl)-2,3,4,5,10

  通过平行合成一系列新型丙型肝炎病毒 (HCV) NS5B 聚合酶抑制剂进行优化，从而鉴定出 ( R )-11-(4-benzyloxy-2-fluorophenyl)-6-hydroxy-3,3-dimethyl-10 -(6-methylpyridine-2-carbonyl)-2,3,4,5,10,11-hexahydro-dibenzo[ b,e ][1,4] diazepin -1-one 11zc和 ( R )-11-( 4-苄氧基-2-氟苯基)-6-羟基-3,3-二甲基-10-(2,5-二甲基恶唑-4-羰基)-2,3,4,5,10,11-六氢二苯并[ b ,e ][1,4] diazepin -1-one 11zk作为 HCV 复制的有效（复制子 EC 50  = 400 nM 和 270 nM）和选择性（CC 50 > 20 μM）抑制剂。这些数据需要进一步的潜在客户优化工作。
• 10-Aryl-7,7-dimethyl-5,6,7,8,9,10-hexahydro-11H-pyrido[3,2-b][1,4]benzodiazepin-9-ones
  作者：N. N. Tonkikh、A. Strakovs、M. V. Petrova

  DOI：10.1023/b:cohc.0000044580.94570.18

  日期：2004.7