2-(3-fluorophenyl)-1,3-dioxolane | 136835-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-fluorophenyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 136835-12-6
• 化学式: C₉H₉FO₂
• mdl: MFCD06208941
• 分子量: 168.168
• InChiKey: MDYQKLPZGKDZMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-fluorophenyl)-1,3-dioxolane 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 sodium hydride 作用下， 反应 0.03h， 生成 methyl 4-(1,3-dioxolan-2-yl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氟作为芳族金属中的邻位导向基团：取代苯并[b]噻吩-2-羧酸酯的两步制备

  摘要：

  已经开发了由芳基氟化物简单地两步合成B环取代的苯并[b]噻吩-2-羧酸酯的方法。该路线涉及对氟的邻位选择性锂化，然后进行甲酰化，随后在一次操作中用硫代乙醇酸酯置换氟并进行碱诱导的闭环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60806-7
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 、 乙二醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到2-(3-fluorophenyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Urokinase inhibitors

  摘要：

  具有公式 I 的化合物是尿激酶的抑制剂，并且在尿激酶发挥作用的疾病治疗中有用。还公开了抑制尿激酶的组成物以及在哺乳动物中抑制尿激酶的方法。

  公开号：

  US06207701B1

文献信息

• Silver-mediated fluorination of aryl silanes
  作者：Pingping Tang、Tobias Ritter

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.077

  日期：2011.6

  A regiospecific silver-mediated fluorination of aryl silanes is reported. The reaction is operationally simple, and employs Ag2O as readily available, inexpensive silver source, which can be recovered.

  报道了芳基硅烷的区域特异性银介导的氟化。该反应操作简单，并使用 Ag 2 O 作为容易获得的廉价银源，可以回收。
• Efficient synthesis of selected phthalazine derivatives
  作者：Richard A. Bunce、Todd Harrison、Baskar Nammalwar

  DOI：10.1515/hc-2012-0079

  日期：2012.8.1

  Four phthalazine derivatives have been prepared from substituted 2-bromobenzaldehyde acetals by a sequence involving: (1) lithiation and formylation; (2) deprotection; and (3) condensative cyclization with hydrazine. Two additional phthalazines were prepared by a similar sequence following direct lithiation of benzaldehyde acetals substituted by anion-stabilizing groups at C3. These syntheses can be conveniently carried out to give phthalazines in overall yields of 40–70%.

  摘要：从取代的2-溴苯甲醛缩醛衍生的四种邻苯二酮衍生物通过以下步骤制备：（1）锂化和甲酰化；（2）去保护；以及（3）与肼进行缩合环化。另外两种邻苯二酮衍生物通过类似的步骤制备，直接对带有C3位置阴离子稳定基团的苯甲醛缩醛进行锂化。这些合成方法可以方便地进行，产率可达40-70%。
• Inhibition by Water during Heterogeneous Brønsted Acid Catalysis by Three-Dimensional Crystalline Organic Salts
  作者：Alexander Gak、Svetlana Kuznetsova、Yulia Nelyubina、Alexander A. Korlyukov、Han Li、Michael North、Vladimir Zhereb、Vladimir Riazanov、Alexander S. Peregudov、Ekaterina Khakina、Nikolai Lobanov、Victor N. Khrustalev、Yuri N. Belokon

  DOI：10.1021/acs.cgd.1c00838

  日期：2021.11.3

  protonation of aniline derivatives (tetrakis(4-aminophenyl)methane, leuco-crystal violet, benzidine, and p-phenylenediamine) with aromatic sulfonic acids (tetrakis(phenyl-4-sulfonic acid)methane, and 2,6-naphthalenedisulfonic acid). As a result, five three-dimensional crystalline organic salts (F-1a, F-1b, F-1c, F-2, and F-3) were obtained, linked by hydrogen bonds and additionally stabilized by the opposite

  通过苯胺衍生物（四（4-氨基苯基）甲烷、无色结晶紫、联苯胺和对苯二胺）的质子化开发了一种新的自组装和自修复类无金属、可回收、多相布朗斯台德酸催化剂与芳香族磺酸（四（苯基-4-磺酸）甲烷和 2,6-萘二磺酸）。结果，获得了五种三维结晶有机盐（F-1a、F-1b、F-1c、F-2和F-3），通过氢键连接并通过组分的相反电荷另外稳定. 框架F-2和F-3首次制备并通过元素分析、X 射线结构分析（对于F-2）、热重法、SEM 和 FTIR 光谱进行表征。结晶有机盐的催化活性F-1 - 3已探索在工业上重要的环氧化物开环和乙缩醛形成反应。骨架F-1a和F-2内包封水的存在对催化剂的性能具有抑制作用。F-1a和F-2的水合和脱水样品的 X 射线衍射分析 表明结晶水作为交联剂，减少了底物诱导的框架的“呼吸”亲和力。
• Arene–Metal π-Complexation as a Traceless Reactivity Enhancer for C–H Arylation
  作者：Paolo Ricci、Katrina Krämer、Xacobe C. Cambeiro、Igor Larrosa

  DOI：10.1021/ja405936s

  日期：2013.9.11

  approach where C-H arylation is made possible without altering the connectivity of the arene via π-complexation of a Cr(CO)3 unit, greatly enhancing the reactivity of the aromatic C-H bonds. We apply this approach to monofluorobenzenes, highly unreactive arenes, which upon complexation become nearly as reactive as pentafluorobenzene itself in their couplings with iodoarenes. DFT calculations indicate that

  目前促进芳烃 CH 芳基化的方法包括使用强吸电子取代基或导向基团。这两种方法都需要对芳烃进行结构修饰，从而限制了它们的通用性。我们提出了一种新方法，通过 Cr(CO)3 单元的 π 络合，在不改变芳烃连接性的情况下，使 CH 芳基化成为可能，大大提高了芳族 CH 键的反应性。我们将这种方法应用于单氟苯，高度非反应性的芳烃，在络合时，它们与碘芳烃的偶联几乎与五氟苯本身一样具有反应性。DFT 计算表明，通过 (Ar-H)Cr(CO)3 中的 CH 键倾向于弯曲出芳族平面，从而促进了 CH 通过协调的金属化-去质子化过渡态活化。
• A General Metal‐Free Protocol for the Visible‐Light‐Driven Protection of Carbonyls
  作者：Lorenzo Di Terlizzi、Eirini M. Galathri、Stefano Protti、Christoforos G. Kokotos、Maurizio Fagnoni

  DOI：10.1002/cssc.202201998

  日期：2023.1.20

  Carbonyl protection: This work highlights the potential of arylazo sulfones as non-ionic photoacid generators (PAGs) to promote the efficient conversion of aldehydes and ketones into acetals, ketals, and 1,3-oxazolidines upon visible-light irradiation. This approach takes advantage of the mild conditions employed and exhibits an easy scalability and a broad substrate scope (80 examples included).

  羰基保护：这项工作强调了芳基偶氮砜作为非离子光致产酸剂 (PAG) 在可见光照射下促进醛和酮有效转化为缩醛、缩酮和 1,3-恶唑烷的潜力。这种方法利用了所采用的温和条件，并表现出易于扩展和广泛的底物范围（包括 80 个示例）。