methyl 4-(1,3-dioxolan-2-yl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate | 146137-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: methyl 4-(1,3-dioxolan-2-yl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-benzothiophene-2-carboxylate
• CAS: 146137-86-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄S
• 分子量: 264.302
• InChiKey: BTDKCZORISTFRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.3±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(1,3-dioxolan-2-yl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到methyl 4-formylbenzo[b]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Urokinase inhibitors

  摘要：

  揭示了对抑制尿激酶活性有用的苯并噻吩和噻吩噻吩衍生物。

  公开号：

  US05340833A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-fluorophenyl)-1,3-dioxolane 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 sodium hydride 作用下， 反应 0.03h， 生成 methyl 4-(1,3-dioxolan-2-yl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氟作为芳族金属中的邻位导向基团：取代苯并[b]噻吩-2-羧酸酯的两步制备

  摘要：

  已经开发了由芳基氟化物简单地两步合成B环取代的苯并[b]噻吩-2-羧酸酯的方法。该路线涉及对氟的邻位选择性锂化，然后进行甲酰化，随后在一次操作中用硫代乙醇酸酯置换氟并进行碱诱导的闭环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60806-7

文献信息

• Benzothiophenes and thienothiophenes and related compounds useful, for example, as urokinase inhibitors
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0568289A2

  公开（公告）日：1993-11-03

  Disclosed are benzothiophene and thienothiophene derivatives useful for inhibiting urokinase activiy. Novel components of the formula : wherein R1 is H, NH2, or a halogen ; each R2-R5, independently, is a H, halogen, hydroxy, amino, nitro or organic group, provided that at least one R2-R5 is an organic group which includes 5 carbons or greater, an organic group which contains a sulfur atom or hydroxy, an unsaturated organic group, or a cyclic organic group ; and each R6 and R7, independently, is H or a straight chain alkyl group of between 1 and 6 carbons of the formula : wherein R1 is H, NH2, or a halogen ; each R2-R5, independently, is a H, halogen, hydroxy, amino, nitro, or organic group, provided that at least one of R2-R5 is a group other than H, OH, NO2, CN, a halogen, an alkyl group of between 1 and 4 carbons, an alkoxy group of between 1 and 4 carbons, a haloalkyl group of between 1 and 4 carbons, a haloalkoxy group of between 1 and 4 carbons, an amino group, an amino group substituted with an alkyl group of between 1 and 4 carbons, a nitrile group, or a carboxamidine group, and further provided that no two adjacent R2-R5 groups together form a methylenedioxy group ; and each R6 and R7, independently, is H or a straight chain alkyl group of between 1 and 6 carbons and of the formula : wherein at least one of X, Y, or Z must be C ; at least one of X, Y, or Z must be O, N, or S ; and, if more than one of X, Y, or Z is O, N, or S, then at least one of those groups is N ; R1 is H, NH2, or a halogen ; each R2, R3, or R5, independently, is a H, halogen, or organic group ; and each R6 and R7, independently, is H or a straight chain alkyl group of between 1 and 6 carbons are described.

  公开了可用于抑制尿激酶活性的苯并噻吩和噻吩衍生物。式中的新成分......： 其中 R1 是 H、NH2 或卤素； 每个 R2-R5 分别是 H、卤素、羟基、氨基、硝基或有机基团、 但至少有一个 R2-R5 是包含 5 个碳原子或更多碳原子的有机基团、包含硫原子或羟基的有机基团、不饱和有机基团或环状有机基团；以及 每个 R6 和 R7 分别是 H 或式 1 至 6 碳原子的直链烷基： 其中 R1 是 H、NH2 或卤素； 每个 R2-R5 独立地为 H、卤素、羟基、氨基、硝基或有机基团、 条件是 R2-R5 中至少有一个是除 H、OH、NO2、CN、卤素、1-4 碳原子的烷基、1-4 碳原子的烷氧基、1-4 碳原子的卤代烷基、1-4 碳原子的卤代烷氧基以外的基团、氨基、被 1 至 4 个碳原子的烷基取代的氨基、腈基或羧酰胺基，且相邻两个 R2-R5 基团均不形成亚甲基二氧基......；且 每个 R6 和 R7 分别是 H 或 1 至 6 个碳原子的直链烷基，其式为......： 其中 X、Y 或 Z 中至少有一个必须是 C；X、Y 或 Z 中至少有一个必须是 O、N 或 S；如果 X、Y 或 Z 中不止一个是 O、N 或 S，则这些基团中至少有一个是 N； R1 是 H、NH2 或卤素； 每个 R2、R3 或 R5 分别是 H、卤素或有机基团；以及 每个 R6 和 R7 独立地为 H 或 1 至 6 个碳原子的直链烷基。
• US5340833A
  申请人：——

  公开号：US5340833A

  公开（公告）日：1994-08-23
• Urokinase inhibitors
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US05340833A1

  公开（公告）日：1994-08-23

  Disclosed are benzothiophene and thienothiophene derivatives useful for inhibiting urokinase activity.

  揭示了对抑制尿激酶活性有用的苯并噻吩和噻吩噻吩衍生物。
• Fluorine as an ortho-directing group in aromatic metalation: A two step preparation of substituted benzo[b]thiophene-2-carboxylates
  作者：Alexander J. Bridges、Arthur Lee、Emmanuel C. Maduakor、C.Eric Schwartz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60806-7

  日期：——

  A simple 2-step synthesis of B-ring substituted benzo[b]thiophene-2-carboxylates from aryl fluorides has been developed. The route involves a selective lithiation ortho to fluorine, followed by formylation, and subsequently, displacement of fluorine with thioglycollate and base-induced ring closure in a single operation.

  已经开发了由芳基氟化物简单地两步合成B环取代的苯并[b]噻吩-2-羧酸酯的方法。该路线涉及对氟的邻位选择性锂化，然后进行甲酰化，随后在一次操作中用硫代乙醇酸酯置换氟并进行碱诱导的闭环。