2'-O-(1-napthyl)uridine | 1198420-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-O-(1-napthyl)uridine
• 英文别名: 2'-O-(1-naphthyl)uridine；1-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-naphthalen-1-yloxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1198420-48-2
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₆
• 分子量: 370.362
• InChiKey: VOUQMWVQTKJXDH-VDHUWJSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-(1-napthyl)uridine 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以90%的产率得到2'-O-(1-naphthyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and hybridization properties of 2′-O-methylated oligoribonucleotides incorporating 2′-O-naphthyluridines

  摘要：

  2′-O-(1-萘基)尿苷和2′-O-(2-萘基)尿苷是通过微波催化反应合成的，反应物为2,2′-无水尿苷和萘醇。使用3′-磷酰胺基构筑单元，这些2′-O-芳基尿苷衍生物被纳入了2′-O-甲基化的寡核糖核酸中。将五个2′-O-(2-萘基)尿苷引入到2′-O-甲基化的RNA正链中，显著提高了与2′-O-甲基化RNA反义链形成的双链的热稳定性。圆二色谱和分子动力学模拟显示，修饰RNA与2′-O-甲基RNA形成的双链中，五个连续修饰核苷酸的序列中，两个相邻的萘基之间存在π–π相互作用。

  DOI：

  10.1039/c0ob00248h
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium chloride 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2'-O-(1-napthyl)uridine 、 尿嘧啶核苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and hybridization properties of 2′-O-methylated oligoribonucleotides incorporating 2′-O-naphthyluridines

  摘要：

  2′-O-(1-萘基)尿苷和2′-O-(2-萘基)尿苷是通过微波催化反应合成的，反应物为2,2′-无水尿苷和萘醇。使用3′-磷酰胺基构筑单元，这些2′-O-芳基尿苷衍生物被纳入了2′-O-甲基化的寡核糖核酸中。将五个2′-O-(2-萘基)尿苷引入到2′-O-甲基化的RNA正链中，显著提高了与2′-O-甲基化RNA反义链形成的双链的热稳定性。圆二色谱和分子动力学模拟显示，修饰RNA与2′-O-甲基RNA形成的双链中，五个连续修饰核苷酸的序列中，两个相邻的萘基之间存在π–π相互作用。

  DOI：

  10.1039/c0ob00248h

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of 2′-<i>O</i>-Aryluridine Derivatives
  作者：Yusuke Oeda、Yoshihiro Iijima、Haruhiko Taguchi、Akihiro Ohkubo、Khoji Seio、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1021/ol902142w

  日期：2009.12.17

  A new method for the synthesis of 2'-O-aryluridines was developed via the microwave-mediated reaction of 2,2'-anhydrouridine with aromatic alcohols. Aminophenol and aminonaphthol derivatives underwent selective 2'-O-arylation with 2,2'-anhydrouridine to produce 2'-O-(aminoaryl)uridine derivatives. These reactions proved to proceed without the need for any bases or solvents, but better results were obtained by use of N,N-dimethylacetamide (DMA) as the solvent in some cases.
• Synthesis and hybridization properties of 2′-O-methylated oligoribonucleotides incorporating 2′-O-naphthyluridines
  作者：Mitsuo Sekine、Yusuke Oeda、Yoshihiro Iijima、Haruhiko Taguchi、Akihiro Ohkubo、Kohji Seio

  DOI：10.1039/c0ob00248h

  日期：——

  2′-O-(1-Naphthyl)uridine and 2′-O-(2-naphthyl)uridine were synthesized by a microwave-mediated reaction of 2,2′-anhydrouridine with naphthols. Using the 3′-phosphoramidite building blocks, these 2′-O-aryluridine derivatives were incorporated into 2′-O-methylated oligoribonucleotides. Incorporation of five 2′-O-(2-naphthyl)uridines into a 2′-O-methylated RNA sense strand significantly increased the thermostability of the duplex with a 2′-O-methylated RNA antisense strand. Circular dichroism spectroscopy and molecular dynamic simulation of the duplexes formed between the modified RNAs and 2′-O-methyl RNAs suggested that there are π–π interactions between two neighboring naphthyl groups in a sequence of the five consecutively modified nucleosides.

  2′-O-(1-萘基)尿苷和2′-O-(2-萘基)尿苷是通过微波催化反应合成的，反应物为2,2′-无水尿苷和萘醇。使用3′-磷酰胺基构筑单元，这些2′-O-芳基尿苷衍生物被纳入了2′-O-甲基化的寡核糖核酸中。将五个2′-O-(2-萘基)尿苷引入到2′-O-甲基化的RNA正链中，显著提高了与2′-O-甲基化RNA反义链形成的双链的热稳定性。圆二色谱和分子动力学模拟显示，修饰RNA与2′-O-甲基RNA形成的双链中，五个连续修饰核苷酸的序列中，两个相邻的萘基之间存在π–π相互作用。