2-(1,3-dioxolan-2-yl)-6-fluorobenzaldehyde | 146137-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1,3-dioxolan-2-yl)-6-fluorobenzaldehyde
• CAS: 146137-73-7
• 化学式: C₁₀H₉FO₃
• 分子量: 196.178
• InChiKey: JWVZGMDAMUGWTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dioxolan-2-yl)-6-fluorobenzaldehyde 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 methyl 4-(3-fluoro-2-(2,2,2-trifluoroethyl)phenyl)-2-methyl-5-oxo-1,4,5,7-tetrahydrofuro[3,4-b]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  METHYL 2-METHYL-5-OXO-1,4,5,7-TETRADHYDROFURO[3,4-b]PYRIDINE-3-CARBOXYLATE COMPOUNDS AS CAV1.2 ACTIVATORS

  摘要：

  本公开提供了一种根据公式(I)的化合物或其药物可接受的盐，作为Cav1.2激活剂，用于治疗精神分裂症、双相情感障碍、重性抑郁障碍、物质使用障碍、多动症、费伦-麦克德米德综合症、孤独症谱系障碍、多发性硬化症、额颞叶痴呆、阿尔茨海默病、布鲁加达综合症、短QT综合症和早期复极化综合症。

  公开号：

  US20210387995A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-氟苯甲醛 在 正丁基锂 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-(1,3-dioxolan-2-yl)-6-fluorobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  不对称邻苯二甲醛与丙氨酸缩合反应中区域选择性的评估

  摘要：

  合成异吲哚啉酮（一种特权的生物活性杂环核心结构）的一种方法涉及邻苯二甲醛与合适的含氮亲核试剂的缩合反应。在使用在芳环中包含其他取代基的邻苯二甲醛的背景下，重新审视了这一迷人的反应，从而对该反应的区域选择性进行了详细分析。十一个单取代的邻位合成了苯二醛并与丙氨酸反应。跨十一个底物观察到的区域选择性导致设计了在非常高的控制下反应的双取代底物。克级反应，然后酯化，以高收率得到了一种主要的区域异构体。此外，在两种新型单氘代底物反应时观察到的区域选择性导致对机理的了解增加。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.11.035

文献信息

• Urokinase inhibitors
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US05340833A1

  公开（公告）日：1994-08-23

  Disclosed are benzothiophene and thienothiophene derivatives useful for inhibiting urokinase activity.

  揭示了对抑制尿激酶活性有用的苯并噻吩和噻吩噻吩衍生物。
• Catalytic Synthesis of 8‐Membered Ring Compounds via Cobalt(III)‐Carbene Radicals
  作者：Minghui Zhou、Marianne Lankelma、Jarl Ivar Vlugt、Bas Bruin

  DOI：10.1002/anie.202002674

  日期：2020.6.26

  The metalloradical activation of o ‐aryl aldehydes with tosylhydrazide and a cobalt(II) porphyrin catalyst produces cobalt(III)‐carbene radical intermediates, providing a new and powerful strategy for the synthesis of medium‐sized ring structures. Herein we make use of the intrinsic radical‐type reactivity of cobalt(III)‐carbene radical intermediates in the [CoII(TPP)]‐catalyzed (TPP=tetraphenylporphyrin)

  用甲苯磺酰肼和钴（II）卟啉催化剂对邻芳基醛进行金属自由基活化，产生钴（III）卡宾自由基中间体，为合成中等大小的环结构提供了一种新的强大策略。在此，我们利用钴(III)-卡宾自由基中间体的固有自由基型反应活性，在[Co II (TPP)]催化（TPP=四苯基卟啉）合成两种类型的8元环化合物；新型二苯并环辛烯和前所未有的单苯并环辛二烯。该方法已成功应用，以良好的收率和优异的取代基耐受性提供了多种八元环化合物。密度泛函理论（DFT）计算和实验结果表明，反应通过氢原子从双烯丙基/苯甲基烯丙基CH键转移到卡宾自由基进行，然后通过两个不同的过程进行闭环，形成两种不同类型的碳烯。 8元环产物。虽然二苯并环辛烯很可能是由邻醌二甲烷 ( o -QDM) 解离形成的，经过非催化 8π 环化，DFT 计算表明单苯并环辛二烯的闭环涉及钴配位层中的自由基反弹步骤。后一种机制意味着手性单苯并环辛二烯前所未有的对映
• Efficient synthesis of selected phthalazine derivatives
  作者：Richard A. Bunce、Todd Harrison、Baskar Nammalwar

  DOI：10.1515/hc-2012-0079

  日期：2012.8.1

  Four phthalazine derivatives have been prepared from substituted 2-bromobenzaldehyde acetals by a sequence involving: (1) lithiation and formylation; (2) deprotection; and (3) condensative cyclization with hydrazine. Two additional phthalazines were prepared by a similar sequence following direct lithiation of benzaldehyde acetals substituted by anion-stabilizing groups at C3. These syntheses can be conveniently carried out to give phthalazines in overall yields of 40–70%.

  摘要：从取代的2-溴苯甲醛缩醛衍生的四种邻苯二酮衍生物通过以下步骤制备：（1）锂化和甲酰化；（2）去保护；以及（3）与肼进行缩合环化。另外两种邻苯二酮衍生物通过类似的步骤制备，直接对带有C3位置阴离子稳定基团的苯甲醛缩醛进行锂化。这些合成方法可以方便地进行，产率可达40-70%。
• Fluorine as an ortho-directing group in aromatic metalation: A two step preparation of substituted benzo[b]thiophene-2-carboxylates
  作者：Alexander J. Bridges、Arthur Lee、Emmanuel C. Maduakor、C.Eric Schwartz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60806-7

  日期：——

  A simple 2-step synthesis of B-ring substituted benzo[b]thiophene-2-carboxylates from aryl fluorides has been developed. The route involves a selective lithiation ortho to fluorine, followed by formylation, and subsequently, displacement of fluorine with thioglycollate and base-induced ring closure in a single operation.

  已经开发了由芳基氟化物简单地两步合成B环取代的苯并[b]噻吩-2-羧酸酯的方法。该路线涉及对氟的邻位选择性锂化，然后进行甲酰化，随后在一次操作中用硫代乙醇酸酯置换氟并进行碱诱导的闭环。
• [EN] METHYL (R) -2- (FLUOROMETHYL) -5-OXO-4-PHENYL-4, 5, 6, 7-TETRAHYDRO-1H-CYCLOPENTA [B] PYRIDINE-3-CARBOXYLATE AND METHYL (R) -2- (FLUOROMETHYL) -5-OXO-4-PHENYL-1, 4, 5, 7-TETRAHYDROFURO [3, 4-B] PYRIDINE-3-CARBOXYLATE AS CAV1.2 ACTIVATORS<br/>[FR] MÉTHYL(R)-2-(FLUOROMÉTHYL)-5-OXO-4-PHÉNYL-4,5,6, 7-TÉTRAHYDRO-1H-CYCLOPENTA[B]PYRIDINE-3-CARBOXYLATE ET MÉTHYL(R)-2-(FLUOROMÉTHYL)-5-OXO-4-PHÉNYL-1,4,5,7-TÉTRAHYDROFURO[3,4-B]PYRIDINE-3-CARBOXYLATE UTILISÉS EN TANT QU'ACTIVATEURS DE CAV1.2
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2021253180A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  Provided herein is a compound according to formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof as CaV1.22 activators for the treatment of schizophrenia, bipolar disorder, major depressive disorder, substance use disorder, ADHD, Phelan-McDermid Syndrome, autism spectrum disorder, multiple sclerosis, frontotemporal dementia, Alzheimer's disease, Brugada Syndrome, Short QT syndrome, or early repolarization syndrome.

  本文提供了一种按照式(I)的化合物或其药用可接受的盐，作为CaV1.22激活剂，用于治疗精神分裂症、双相情感障碍、重度抑郁症、物质使用障碍、注意力缺陷多动障碍、费兰-麦德米德综合征、自闭症谱系障碍、多发性硬化、额颞叶痴呆、阿尔茨海默病、布鲁加达综合征、短QT综合征或早复极化综合征的治疗。