2-(3-chlorophenyl)indolizine | 82682-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)indolizine
• 英文别名: Cambridge id 5691524
• CAS: 82682-70-0
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN
• 分子量: 227.693
• InChiKey: JQWNANQEZWXSNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chlorophenyl)indolizine 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 0.63h， 以18%的产率得到1-nitro-2-(m-chlorophenyl)indolizine
  参考文献：
  名称：

  硝基-对位和间位取代的2-苯基吲哚嗪酮作为潜在的抗菌剂

  摘要：

  摘要制备了对位和间位取代的硝基-2-苯基吲哚并作为潜在的抗菌剂进行了测试。合成是通过Chichibabin-Stepanow合成完成的，使用适当取代的α-甲基吡啶和苯甲酰溴，然后直接硝化。

  DOI：

  10.1002/jps.2600710519
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙酮 在 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2-(3-chlorophenyl)indolizine
  参考文献：
  名称：

  硝基-对位和间位取代的2-苯基吲哚嗪酮作为潜在的抗菌剂

  摘要：

  摘要制备了对位和间位取代的硝基-2-苯基吲哚并作为潜在的抗菌剂进行了测试。合成是通过Chichibabin-Stepanow合成完成的，使用适当取代的α-甲基吡啶和苯甲酰溴，然后直接硝化。

  DOI：

  10.1002/jps.2600710519

文献信息

• Transition-Metal-Free Regioselective Cross-Coupling: Controlled Synthesis of Mono- or Dithiolation Indolizines
  作者：Bin Li、Zhiyu Chen、Hua Cao、Hong Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01168

  日期：2018.6.1

  indolizines with thiols has been developed for the first time to describe a workable route to indolizine thioethers. This finding provides a new method and more straightforward pathway for controllable synthesis of mono- or dithiolation indolizines that are otherwise difficult to obtain by the literature methods. The reaction exhibits good functional group tolerance and high efficiency and affords the products

  首次开发了一种有效的无过渡金属的吲哚嗪与硫醇的区域选择性C–H / S–H交叉偶联，以描述制备吲哚嗪硫醚的可行途径。这一发现为可控合成单硫醇或二硫醇化的吲哚嗪提供了新的方法和更直接的途径，否则文献方法很难获得。该反应表现出良好的官能团耐受性和高效率，并提供了良好至优异收率的产物。
• Regioselective C–H dithiocarbamation of indolizines with tetraalkylthiuram disulfide under metal-free conditions
  作者：Xiang Liu、Dan Song、Zemin Zhang、Jiatong Lin、Canzhan Zhuang、Haiying Zhan、Hua Cao

  DOI：10.1039/d1ob00701g

  日期：——

  disulfide has been described. A series of indolizine-dithiocarbamate derivatives were easily accessed in moderate to good yields with a broad scope. In addition, imidazo[1,2-a]pyridines were also well tolerated to afford diverse imidazoheterocycle-dithiocarbamate products, which are expected to be utilized for drug discovery. Of note, the reaction could be readily scaled up, and shows its practical value in

  已经描述了用四烷基秋兰姆二硫化物对中氮茚进行有效且直接的无金属区域选择性 C-H 二硫代氨基甲酸化。一系列中氮茚-二硫代氨基甲酸酯衍生物很容易以中等至良好的收率获得，范围广泛。此外，咪唑并[1,2 - a ]吡啶也具有良好的耐受性，可提供多种咪唑杂环-二硫代氨基甲酸酯产品，有望用于药物发现。值得注意的是，该反应可以很容易地放大，并显示出其在有机合成中的实用价值。
• Mechanochemical Synthesis of 1,2-Diketoindolizine Derivatives from Indolizines and Epoxides Using Piezoelectric Materials
  作者：Yumei Wang、Ziwu Zhang、Lichan Deng、Tianfeng Lao、Zhengquan Su、Yue Yu、Hua Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02575

  日期：2021.9.17

  A simple and efficient mechanochemical-induced approach for the synthesis of 1,2-diketoindolizine derivatives has been developed. BaTiO3 was used as the piezoelectric material in this transformation. This method features no usage of solvent, simple experimental operation, scalable potential, and high conversion efficiency, which make it attractive and practical.

  已经开发了一种简单有效的机械化学诱导方法来合成 1,2-二酮吲哚嗪衍生物。BaTiO 3用作该转变中的压电材料。该方法不使用溶剂，实验操作简单，潜力可扩展，转化效率高，具有吸引力和实用性。
• Visible-Light-Induced Regioselective Dicarbonylation of Indolizines with Oxoaldehydes via Direct C–H Functionalization
  作者：Lili Teng、Xiang Liu、Pengfeng Guo、Yue Yu、Hua Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01094

  日期：2020.5.15

  A metal-free system for regioselective dehydrogenative cross-couplings between indolizines and oxoaldehydes catalyzed by visible light under mild conditions has been described. As an atom economical and eco-friendly protocol, the reaction proceeds in good yields using inexpensive, readily available visible-light sources and the environmentally friendly oxidant oxygen. Various valuable 1,2-dicarbonyl

  已经描述了在温和条件下可见光催化的吲哚嗪和氧醛之间的区域选择性脱氢交叉偶联的无金属体系。作为一种原子经济且环保的方案，使用廉价，易于获得的可见光源和环境友好的氧化剂氧气，可以高产率进行反应。通过sp2 CH键的直接二羰基化，可以轻松获得与吲哚嗪核心相连的各种有价值的1,2-二羰基衍生物。
• A visible-light-induced intermolecular [3 + 2] alkenylation–cyclization strategy: metal-free construction of pyrrolo[2,1,5-<i>cd</i>]indolizine rings
  作者：Yaofeng Liang、Lili Teng、Yajun Wang、Qiuxing He、Hua Cao

  DOI：10.1039/c9gc01766f

  日期：——

  alkenylation–cyclization process has been developed. This reaction provided an unprecedented metal-free double C(sp2)–H bond oxidation coupling of indolizines with electron-deficient alkenes. Through this cascade reaction, a series of pyrrolo[2,1,5-cd]indolizine derivatives with a large π-system were synthesized. Furthermore, this approach features easily available starting materials, good functional group tolerance

  已经开发了一种简单有效的可见光诱导的分子间[3 + 2]烯基化环化过程。此反应提供了史无前例的吲哚嗪与缺电子烯烃的无金属双C（sp 2）-H键氧化偶联。通过该级联反应，合成了一系列具有大π系统的吡咯并[2,1,5- cd ]吲哚并嗪衍生物。此外，这种方法的特点是容易获得的起始原料，良好的官能团耐受性，逐步经济性，高效和温和的条件。