3-Ethyl-6-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepine | 143620-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 3-Ethyl-6-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepine
• 英文别名: 3-ethyl-6-methoxy-1,2,4,5-tetrahydro-3-benzazepine
• CAS: 143620-37-5
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: CUQCQXGIZXDFAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ethyl-6-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepine 在 氢溴酸 作用下， 反应 2.0h， 以59%的产率得到3-ethyl-1,2,4,5-tetrahydro-3-benzazepin-6-ol;hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  6-羟基-3-正丙基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因及其类似物：新型的中枢作用5-HT1A受体激动剂。

  摘要：

  根据这两种体内方法，闭环的苯乙胺类似物6-羟基-3-正丙基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因（1）是具有中等效力的5-HT1A受体激动剂生化数据和体外结合数据。该系列的活性化合物还诱发5-HT行为综合征。用分子力学计算进行了分子建模研究，并提供了这些血清素能苯并ze庚因相对较低效力的初步解释。

  DOI：

  10.1021/jm00100a002
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 6-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-Ethyl-6-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepine
  参考文献：
  名称：

  6-羟基-3-正丙基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因及其类似物：新型的中枢作用5-HT1A受体激动剂。

  摘要：

  根据这两种体内方法，闭环的苯乙胺类似物6-羟基-3-正丙基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因（1）是具有中等效力的5-HT1A受体激动剂生化数据和体外结合数据。该系列的活性化合物还诱发5-HT行为综合征。用分子力学计算进行了分子建模研究，并提供了这些血清素能苯并ze庚因相对较低效力的初步解释。

  DOI：

  10.1021/jm00100a002

文献信息

• 6-Hydroxy-3-propyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine and analogs: new centrally acting 5-HT1a receptor agonists
  作者：Haakan Wikstroem、Bengt Andersson、Thomas Elebring、Soeren Lagerkvist、Gerd Hallnemo、Ingrid Pettersson、Per Aake Jovall、Kjell Svensson、Agneta Ekman、Arvid Carlsson

  DOI：10.1021/jm00100a002

  日期：1992.10

  The ring-closed phenylethylamine analogue 6-hydroxy-3-n-propyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine (1) is a 5-HT1A receptor agonist of moderate potency, according to both in vivo biochemical data and in vitro binding data. The active compounds of this series also induce the 5-HT behavioral syndrome. Molecular modeling studies were performed with molecular mechanics calculations, and a tentative explanation

  根据这两种体内方法，闭环的苯乙胺类似物6-羟基-3-正丙基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因（1）是具有中等效力的5-HT1A受体激动剂生化数据和体外结合数据。该系列的活性化合物还诱发5-HT行为综合征。用分子力学计算进行了分子建模研究，并提供了这些血清素能苯并ze庚因相对较低效力的初步解释。