3,4-dimethoxy-N,N-bis-(methylethyl)benzamide | 156300-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethoxy-N,N-bis-(methylethyl)benzamide
• 英文别名: N,N-diisopropyl-3,4-dimethoxybenzamide；3,4-dimethoxy-N,N-di(propan-2-yl)benzamide
• CAS: 156300-76-4
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃
• 分子量: 265.353
• InChiKey: LYLFVHNTHJKIAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxy-N,N-bis-(methylethyl)benzamide 在 四甲基乙二胺 、 重水 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到3,4-dimethoxy-N,N-bis-(methylethyl)benzamide-2-(2)H
  参考文献：
  名称：

  使用内酯作为亲电体对叔苯甲酰胺进行定向邻位金属化

  摘要：

  定向邻使用氧化叔苯甲酰胺的金属化叔丁基锂在THF / TMEDA在-78℃，随后加入的范围内的内酯得到的邻-取代的酮醇以良好的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85024-9
• 作为产物：
  描述：

  藜芦酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,4-dimethoxy-N,N-bis-(methylethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用内酯作为亲电体对叔苯甲酰胺进行定向邻位金属化

  摘要：

  定向邻使用氧化叔苯甲酰胺的金属化叔丁基锂在THF / TMEDA在-78℃，随后加入的范围内的内酯得到的邻-取代的酮醇以良好的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85024-9

文献信息

• Remarkably Efficient Iridium Catalysts for Directed C(sp²)–H and C(sp³)–H Borylation of Diverse Classes of Substrates
  作者：Md Emdadul Hoque、Mirja Md Mahamudul Hassan、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jacs.0c13415

  日期：2021.4.7

  aliphatic substrates for selective C(sp3)–H bond borylations. Heterocyclic molecules are selectively borylated using the inherently elevated reactivity of the C–H bonds. A number of late-stage C–H functionalization have been described using the same catalysts. Furthermore, we show that one of the catalysts could be used even in open air for the C(sp2)–H and C(sp3)–H borylations enabling the method more general

  在这里，我们描述了一类新的 C-H 硼化催化剂的发现及其在芳族、杂芳族和脂肪族系统的区域选择性 C-H 硼化中的应用。新催化剂具有 Ir-C(噻吩基) 或 Ir-C(呋喃基) 阴离子配体，而不是标准 C-H 硼化条件中使用的二胺型中性螯合配体。据报道，这些新发现的催化剂的使用对不同种类的芳烃底物显示出优异的反应性和邻位选择性，并具有高分离产率。此外，该催化剂被证明对大量脂肪族底物的选择性 C(sp 3)–H 键硼化。杂环分子利用 C-H 键固有的高反应性选择性地硼化。已经使用相同的催化剂描述了许多后期 C-H 功能化。此外，我们表明其中一种催化剂甚至可以在露天用于 C(sp 2 )-H 和 C(sp 3 )-H 硼酸化，从而使该方法更加通用。初步的机理研究表明，活性催化中间体是 Ir(bis)boryl 络合物，连接的配体作为双齿配体。总的来说，这项研究强调了新型 C-H 硼酸化催化剂的发现，这些催化剂应该在
• Benzylic aroylation of toluenes with unactivated tertiary benzamides promoted by directed ortho-lithiation
  作者：Can-Can Bao、Yan-Long Luo、Hui-Zhen Du、Bing-Tao Guan

  DOI：10.1007/s11426-021-1035-5

  日期：2021.8

  amides and highly reactive organometallic reagents bring great challenges for an efficient and selective synthetic approach. Herein, we reported an lithium diisopropylamide (LDA)-promoted benzylic aroylation of toluenes with unactivated tertiary benzamides, providing a direct and efficient synthesis of various aryl benzyl ketones. This process features a kinetic deprotonative functionalization of toluenes

  甲苯的去质子官能化，由于酸性较弱，一般需要强碱，因此条件要求苛刻，会产生副产物。酰胺与有机金属试剂的直接亲核酰基取代反应可以为酮合成提供理想的解决方案。然而，惰性酰胺和高反应性有机金属试剂为高效和选择性的合成方法带来了巨大挑战。在此，我们报道了二异丙基酰胺锂 (LDA) 促进的甲苯与未活化的叔苯甲酰胺的苄基芳酰化，提供了各种芳基苄基酮的直接有效合成。该过程具有甲苯的动力学去质子官能化和易于获得的基础 LDA。机制研究表明，定向叔苯甲酰胺与 LDA 的邻位锂化促进了甲苯的苄基动力学去质子化，并引发了与酰胺的亲核酰基取代反应。
• Brenstrum Timothy J., Brimble Margaret A., Stevenson Ralph J., Tetrahedron, 50 (1994) N 16, S 4897-4904
  作者：Brenstrum Timothy J., Brimble Margaret A., Stevenson Ralph J.

  DOI：——

  日期：——
• Directed ortho metalations of tertiary benzamides using lactones as electrophiles
  作者：Timothy J. Brenstrum、Margaret A. Brimble、Ralph J. Stevenson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85024-9

  日期：1994.4

  Directed ortho metalation of oxygenated tertiary benzamides using tert-butyllithium in THF/TMEDA at −78°C followed by the addition of a range of lactones afforded ortho-substituted keto-alcohols in good yield.

  定向邻使用氧化叔苯甲酰胺的金属化叔丁基锂在THF / TMEDA在-78℃，随后加入的范围内的内酯得到的邻-取代的酮醇以良好的收率。