2'-O-(p-nitrobenzyloxymethyl)uridine | 175473-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-O-(p-nitrobenzyloxymethyl)uridine
• 英文别名: 2'-O-[[(4-nitrobenzyl)oxy]methyl]uridine；1-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-[(4-nitrophenyl)methoxymethoxy]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 175473-92-4
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₉
• 分子量: 409.353
• InChiKey: XCSDZERAXLRNES-DTZQCDIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-(p-nitrobenzyloxymethyl)uridine 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  固相RNA合成中2'-羟基保护用4-氮化苄氧基甲基的评估。

  摘要：

  寻找能够赋予核糖核苷亚磷酰胺具有与脱氧核糖核苷亚磷酰胺相当的偶联动力学和偶联效率的2'-OH保护基，导致通过固相RNA评估了2'-O-（4-硝化苄氧基）甲基使用亚磷酰胺2a-d，12a和14a进行合成。这些亚磷酰胺显示出快速和有效的偶联性能。特别值得注意的是0.1 M AcOH中2'-O- [4-（N-甲基氨基）苄氧基]甲基的裂解，这在90摄氏度下于15分钟内导致U19dT。

  DOI：

  10.1021/ol0629824
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 氟化铵 、 三氟甲磺酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 2'-O-(p-nitrobenzyloxymethyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  固相RNA合成中2'-羟基保护用4-氮化苄氧基甲基的评估。

  摘要：

  寻找能够赋予核糖核苷亚磷酰胺具有与脱氧核糖核苷亚磷酰胺相当的偶联动力学和偶联效率的2'-OH保护基，导致通过固相RNA评估了2'-O-（4-硝化苄氧基）甲基使用亚磷酰胺2a-d，12a和14a进行合成。这些亚磷酰胺显示出快速和有效的偶联性能。特别值得注意的是0.1 M AcOH中2'-O- [4-（N-甲基氨基）苄氧基]甲基的裂解，这在90摄氏度下于15分钟内导致U19dT。

  DOI：

  10.1021/ol0629824

文献信息

• Development of Bioreduction Labile Protecting Groups for the 2′-Hydroxyl Group of RNA
  作者：Hisao Saneyoshi、Kodai Nakamura、Kazuma Terasawa、Akira Ono

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02086

  日期：2020.8.7

  and deprotection of the 2′-hydroxyl group of RNAs are critical for RNA-based drug discovery. This paper reports development of a bioreduction labile protecting group of the 2′-hydroxyl group in RNA. After the reduction of the nitro group in a chemical or enzymatic manner, the protecting groups were removed spontaneously. The attachment of electron-donating groups to the benzene ring or benzylic carbon

  RNA 2'-羟基的保护和脱保护对于基于 RNA 的药物发现至关重要。本文报告了 RNA 中 2'-羟基的生物还原不稳定保护基团的开发。在以化学或酶促方式还原硝基后，保护基团自发去除。给电子基团与苯环或苄基碳的连接能够在生理条件下快速且可控地对 2'-羟基保护基进行脱保护。
• Methoxymethyl and (p-nitrobenzyloxy)methyl groups in synthesis of oligoribunucleotides by the phosphotriester method
  作者：V. A. Efimov、A. V. Aralov、O. G. Chakhmakhcheva

  DOI：10.1134/s106816201102004x

  日期：2011.3

  synthons containing 2′-O-methoxymethyl and 2′-O-(p-nitrobenzyloxy)methyl groups is developed. These synthons are applied to the oligonucleotide phosphotriester method using O-nucleophilic intramolecular catalysis at the stage of the internucleotide bond formation. The former synthons may be used for the automatic synthesis of 2′-modified oligonucleotides; the latter synthons made be used for the synthesis

  开发了一种合成含有 2'-O-甲氧基甲基和 2'-O-（对硝基苄氧基）甲基的单体核糖核苷酸合成子的有效方法。在核苷酸间键形成阶段，这些合成子被应用于使用 O-亲核分子内催化的寡核苷酸磷酸三酯方法。前者合成子可用于2'-修饰寡核苷酸的自动合成；后一种合成子可用于高产率合成磷酸三酯寡核糖核苷酸。
• p-nitrobenzyloxymethyl: A new fluoride-removable protecting group for ribonucleoside 2′-hydroxyls
  作者：G.R. Gough、T.J. Miller、N.A. Mantick

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02357-7

  日期：1996.2

  A novel protecting group for the 2′-hydroxyl of ribonucleosides, p-nitrobenzyloxymethyl, is used in the rapid solid phase synthesis of the oligonucleotide U(U)11U; it can be readily removed from the oligomer product by treatment with tetrabutylammonium fluoride.

  一种新的保护基团为核糖核苷，2'-羟基p -nitrobenzyloxymethyl，在寡核苷酸的快速固相合成中使用U（U）11 U; 通过用四丁基氟化铵处理可以很容易地从低聚物产物中除去。
• Assessment of 4-Nitrogenated Benzyloxymethyl Groups for 2‘-Hydroxyl Protection in Solid-Phase RNA Synthesis
  作者：Jacek Cieślak、Jon S. Kauffman、Michelle J. Kolodziejski、John R. Lloyd、Serge L. Beaucage

  DOI：10.1021/ol0629824

  日期：2007.2.1

  The search for a 2'-OH protecting group that would impart ribonucleoside phosphoramidites with coupling kinetics and coupling efficiencies comparable to those of deoxyribonucleoside phosphoramidites led to an assessment of 2'-O-(4-nitrogenated benzyloxy)methyl groups through solid-phase RNA synthesis using phosphoramidites 2a-d, 12a, and 14a. These phosphoramidites exhibited rapid and efficient coupling

  寻找能够赋予核糖核苷亚磷酰胺具有与脱氧核糖核苷亚磷酰胺相当的偶联动力学和偶联效率的2'-OH保护基，导致通过固相RNA评估了2'-O-（4-硝化苄氧基）甲基使用亚磷酰胺2a-d，12a和14a进行合成。这些亚磷酰胺显示出快速和有效的偶联性能。特别值得注意的是0.1 M AcOH中2'-O- [4-（N-甲基氨基）苄氧基]甲基的裂解，这在90摄氏度下于15分钟内导致U19dT。