(S)-2-amino-N-dodecyl-3-phenylpropanamide | 132139-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-N-dodecyl-3-phenylpropanamide
• 英文别名: (2S)-2-amino-N-dodecyl-3-phenylpropanamide
• CAS: 132139-11-8
• 化学式: C₂₁H₃₆N₂O
• 分子量: 332.53
• InChiKey: RVRKHEORHRPFBZ-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-N-dodecyl-3-phenylpropanamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 lauryl-L-Phe-L-Phe-L-LeuZ
  参考文献：
  名称：

  与-Phe-Phe-和-Phe-Phe-X序列缀合的新型迷你平行双链肽的合成，构象和化学性质。

  摘要：

  为了研究与阿尔茨海默氏病相关的β-淀粉样肽中所含的-Phe-Phe-Val-或-Phe-Phe-序列的化学构象和功能，这是一系列与两个肽残基缀合在一起的微型平行双链肽设计并准备了垫片。通过圆二色性（CD）光谱和NMR二维（2D）核Overhauser增强和交换光谱（NOESY）测量来阐明化合物的结构。1,2-乙醇双（L-Phe-L-Phe-L-Leu），1,12-十二烷双（L-Phe-L-Phe-L-Leu），1,12-十二烷的结构-bis（L-Phe-L-Phe-L-Val）和1,12-十二烷（D-Phe-D-Phe-D-Leu）与L-Leu和L-Val残基缀合显示β角形核。二面角（θ= +75度，ω= +180度，phi = +90度，phi = -87度，从实验耦合常数（J）数据等获得的psi = +180度）支持1,12-十二烷双（L-Phe-L-Phe）采用β-转角模拟成核。1,

  DOI：

  10.1248/cpb.48.920
• 作为产物：
  描述：

  十二烷基伯胺 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-2-amino-N-dodecyl-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  高活性人工钾通道具有创纪录的高 K+/Na+ 选择性 20.1

  摘要：

  在人工通道中复制蛋白质通道的极高膜转运选择性是一项具有挑战性的任务。在这项工作中，我们证明了基于空间密码的社会自排序的战略应用提供了一种新的方法来增强人工离子通道的离子传输选择性，同时增强离子传输活动。更具体地说，将两种相互兼容的空间大基团（苯并冠醚和叔丁基）附加到基于单肽的支架上，该支架可以将大基团排列在一维排列的氢键的同一侧上结构。同一类型的大基团（苯并冠醚或叔醚）之间存在强烈的空间排斥－丁基），通过氢键被迫靠近，有利于形成杂低聚整体，该整体带有空间相容的苯并冠醚和叔丁基的替代排列，而不是包含单个的同低聚整体苯并冠醚或叔丁基的类型。结合侧链调节，这种社会自分选策略提供了高活性的异源低聚 K +选择性离子通道 (5F12‧BF12) n，在人工钾通道中表现出最高的 K + /Na +选择性 20.1 和优异的 EC 50单通道浓度值为 0.50 µmol/L（相对于脂质为 0.62 mol%）

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108355

文献信息

• Antimicrobial and antitumor activity of peptidomimetics synthesized from amino acids
  作者：Huan Li、Shuang Fu、Yudan Wang、Xuan Yuan、Lijia Liu、Hongxing Dong、Qiang Wang、Zhijia Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104506

  日期：2021.1

  killing by peptidomimetics while avoiding toxicity to normal cells. The influences of type of amino acid and substituent, length of substituent, and stereochemistry of amino acids on antibacterial activity and cytotoxicity of peptidomimetics were systematically investigated. The results indicate that this series of cationic peptidomimetics derived from amino acids display antitumor activity and may be

  使用氨基酸与取代胺的简单偶联反应，设计并合成了 13 种源自带有烷基或乙炔基苯基部分的氨基酸的阳离子肽模拟物，模拟阳离子抗菌肽的结构。所得肽模拟物对药物敏感细菌的抗菌活性，例如革兰氏阳性葡萄球菌（金黄色葡萄球菌）和枯草芽孢杆菌、革兰氏阴性大肠杆菌（大肠杆菌）和肠沙门氏菌，以及耐药菌甲氧西林抗性金黄色葡萄球菌(MRSA)，进行了系统评估。大多数肽模拟物显示出显着的广谱抗菌活性。AL-Iso-C 12（带有十二烷基部分的异亮氨酸衍生物）对金黄色葡萄球菌的MIC 为 2.5 μg/mL，对 MRSA 的MIC 为4 μg/mL，AL-Val-C 12（带有十二烷基部分的缬氨酸衍生物）对金黄色葡萄球菌的MIC 为1.67 μg/mL 抗大肠杆菌，8.3 μg/mL 抗 MRSA。AL-Val-C 12与 SGC 7901 细胞相比，对 L929 细胞显示出较低的细胞毒性，表明肽模拟物对肿瘤进行了杀
• Carbon‐Nanotube‐Mediated Electrochemical Transition in a Redox‐Active Supramolecular Hydrogel Derived from Viologen and an <scp>l</scp> ‐Alanine‐Based Amphiphile
  作者：Sougata Datta、Santanu Bhattacharya

  DOI：10.1002/chem.201600214

  日期：2016.5.23

  A two‐component hydrogelator (16‐A)2‐V2+, comprising an l‐alanine‐based amphiphile (16‐A) and a redox‐active viologen based partner (V2+), is reported. The formation the hydrogel depended, not only on the acid‐to‐amine stoichiometric ratio, but on the choice of the l‐amino acid group and also on the hydrocarbon chain length of the amphiphilic component. The redox responsive property and the electrochemical

  据报道，有两种成分的水凝胶剂（16-A）2 -V 2+，包括基于l-丙氨酸的两亲物（16-A）和基于氧化还原活性的紫精的伴侣（V 2+）。水凝胶的形成不仅取决于酸与胺的化学计量比，还取决于1-氨基酸基团的选择以及两亲组分的烃链长度。通过逐步对紫精核（V 2+ / V +和V + / V 0）进行化学和电化学还原，进一步研究了该两组分体系的氧化还原响应特性和电化学行为。）。随着胺成分的增加，与紫精环相关的半波还原电势（E 1/2）移至更多的负值。这表明更高程度的盐形成阻碍了紫精部分的还原。有趣的是，在电化学不可逆水凝胶（16-A）2 -V 2+中掺入单壁碳纳米管可将其转变为准可逆电化学系统。
• Refining hydrogelator design: soft materials with improved gelation ability, biocompatibility and matrix for in situ synthesis of specific shaped GNP
  作者：Dibyendu Das、Subhabrata Maiti、Sayanti Brahmachari、Prasanta Kumar Das

  DOI：10.1039/c1sm05608e

  日期：——

  Despite the continuous surge in the development of new supramolecular gels, the prediction of a gelator's structure still remains elusive. It is also imperative to consolidate the existing inventory of gelators and devise ways to make the gels functional. In the present work, L-phenylalanine based poor (C-16) or non-gelating (C-12 tail) amphiphiles were converted to excellent gelators with the simple incorporation of N-terminal protected amino acid/dipeptide at the end of the alkyl tail. More than 6-fold enhancement in gelation efficiency was observed for amino acid/dipeptides incorporated at the tail of amphiphile in comparison to the corresponding unmodified alkyl tail. Interestingly, amphiphile with the tertiary butyloxycarbonyl (Boc) protected amino acid at the tail had better gelation ability than the amphiphile with the aromatic Fmoc (N-fluorenyl-9-methoxycarbonyl) protecting group. Spectroscopic investigations (XRD and FTIR) revealed that the modification at the tail compels the amphiphiles to take a different course of self-assembly than that adopted by their predecessors (alkyl tailed gelator, C-16). For example, in the case of the amphiphile having a dipeptide at the tail, formation of β-sheet structure through anti-parallel arrangement between the molecules results in notable improvement in its gelation ability. Most importantly, these tail modified amphiphiles were capable of in situ synthesis of gold nanoparticles (GNPs) of specific shape without the help of any external reducing agents in the newly developed soft materials. The biocompatibility of hydrogels is also crucial for their prolific biomedicinal functions. MTT assay showed dramatic improvement in the biocompatibility of the tail modified hydrogelators towards mammalian cells in comparison to the amphiphiles having no amino acid at the tail.

  尽管新型超分子凝胶的发展持续激增，但凝胶剂结构的预测仍然难以捉摸。同样迫切的是整合现有凝胶剂清单，并设计方法使凝胶具有功能性。在本研究中，基于L-苯丙氨酸的不良（C-16）或非凝胶化（C-12尾部）的两性分子，通过简单地在烷基尾部末端引入N端保护的氨基酸/二肽，转化为优秀的凝胶剂。与未修饰的相应烷基尾部相比，在两性分子尾部引入氨基酸/二肽后，凝胶化效率提高了6倍以上。有趣的是，尾部带有叔丁氧羰基（Boc）保护氨基酸的两性分子比尾部带有芳香性Fmoc（N-芴基-9-甲氧羰基）保护基的两性分子具有更好的凝胶化能力。光谱学研究（XRD和FTIR）揭示，尾部的修饰迫使两性分子采取与前身（烷基尾部凝胶剂，C-16）不同的自组装途径。例如，在尾部具有二肽的两性分子中，通过分子间的反平行排列形成β-折叠结构，显著改善了其凝胶化能力。最重要的是，这些尾部修饰的两性分子能够在新型软材料中，无需任何外部还原剂的帮助，实现特定形状金纳米颗粒（GNPs）的原位合成。水凝胶的生物相容性对其丰富的生物医学功能也至关重要。MTT assay显示，与尾部没有氨基酸的两性分子相比，尾部修饰的水凝胶剂对哺乳动物细胞的生物相容性有了显著提高。
• Evidence for Ionic Interaction between Cationic Surfactant and Anionic Intermediate Generated in Cathodic Reduction of Acetophenone
  作者：Yorimitsu Kodama、Akihito Fujiwara、Hideki Kawamoto、Nobuaki Ohta、Akira Kitani、Sotaro Ito

  DOI：10.1246/cl.2001.240

  日期：2001.3

  The cathodic reduction of acetophenone in the presence of a chiral cationic surfactant in aqueous media gave S- or R-1-phenylethanol with 8–12 % ee. The observed enantioselectivity clearly suggests the interaction between the cationic surfactants and the anionic intermediate generated from the one-electron reduction of acetophenone.

  在水性介质中存在手性阳离子表面活性剂的情况下，苯乙酮的阴极还原得到具有 8-12% ee 的 S- 或 R-1- 苯基乙醇。观察到的对映选择性清楚地表明阳离子表面活性剂与苯乙酮单电子还原产生的阴离子中间体之间的相互作用。
• Water-Compatible Iminium Activation: Highly Enantioselective Organocatalytic Michael Addition of Malonates to α,β-Unsaturated Enones
  作者：Zhifeng Mao、Yaomei Jia、Wenyi Li、Rui Wang

  DOI：10.1021/jo101188m

  日期：2010.11.5

  The highly enantioselective Michael addition of malonates to α,β-unsaturated ketones in water was reported to be catalyzed by a primary−secondary diamine catalyst containing a long alkyl chain. This asymmetric Michael addition process was found to be effective for a variety of α,β-unsaturated ketones.

  据报道，丙二酸酯向水中的α，β-不饱和酮的高度对映选择性迈克尔加成反应是由含有长烷基链的伯-仲二胺催化剂催化的。发现这种不对称的迈克尔加成方法对于多种α，β-不饱和酮是有效的。