2'-O-(o-Nitrobenzyl)uridin | 61081-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-O-(o-Nitrobenzyl)uridin
• 英文别名: 2'-O-(o-nitrobenzyl)uridine；2'-O-[(2-Nitrophenyl)methyl]uridine；1-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-[(2-nitrophenyl)methoxy]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 61081-73-0
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₈
• 分子量: 379.326
• InChiKey: KXMBXQOWPZOFQL-NMFUWQPSSA-N

物化性质

• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-(o-Nitrobenzyl)uridin 在 1-(2,4,6-triisopropyl-benzenesulfonyl)-1H-tetrazole 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  转移核糖核酸及其相关化合物的研究。XXXVIII。通过使用3'，5'-未取代的核苷合成核糖寡核苷酸的快速方法。含有大肠杆菌tRNA fMet反密码子三联体的六核苷酸的合成。

  摘要：

  N-保护的2'-O-(o-硝基苯基)核苷被用作保护核苷3'-磷酸的缩合单元。在形成3'-5'连接后，二核苷酸单磷酸的3'-羟基通过与醚p-氯苯基磷酸和DCC或p-氯苯基磷酸二三唑化物反应被磷酸化。该二核苷酸进一步通过与N和2'-O-保护核苷的缩合进行3'-方向的延伸，随后进行磷酸化。通过这一程序制备了保护的C-Gp和C-A-Up。该三聚体被用于合成六聚体C-A-U-A-A-C，方法是与含有3'-O-(o-硝基苯基)的三聚体区块缩合。该六聚体对应于大肠杆菌tRNAMetf的35到40号碱基，位于反密码子环中。还通过该方法合成了一个中间位置含有尿苷的三聚体，并结合了中间体的提取程序，以便快速分离。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.759
• 作为产物：
  描述：

  o-nitrobenzaltosylhydrazone 在 sodium methylate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2'-O-(o-Nitrobenzyl)uridin
  参考文献：
  名称：

  Studies on tRNA and related compounds. XXXVII. Synthesis and physical properties of 2'- or 3'-O-(o-nitrobenzyl)nucleosides: the use of o-nitrophenyldiazomethane as a synthetic reagent.

  摘要：

  通过将尿苷、N-苯甲酰胞苷、N-苯甲酰腺苷和N-异丁酰鸟苷分别与邻硝基苯基二氮甲烷处理，然后进行分离和去阻断，合成了尿苷、胞苷、腺苷和鸟苷的2'-和3'-O-(邻硝基苯甲基)衍生物。3'-O-(邻硝基苯甲基)鸟苷是一种新型化合物。通过使用N-酰化核苷，使在硅胶上分离2'-和3'-取代异构体成为可能，这些化合物是合成寡核糖核苷酸的有用中间体。通过紫外线、核磁共振、圆二色性等方法研究了这些化合物的一些物理性质，发现2'-取代异构体比3'-异构体具有更紧密的堆积结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.318

文献信息

• Synthesis of 2′-<i>O</i>-Photocaged Ribonucleoside Phosphoramidites
  作者：Jun Lu、Selene C. Koo、Nan-Sheng Li、Joseph A. Piccirilli

  DOI：10.1080/15257770.2014.965256

  日期：2015.2

  The chemical synthesis and incorporation of the phosphoramidite derivatives of 2 ′-O-photocaged ribonucleosides (A, C, G and U) with o-nitrobenzyl, α-methyl-o-nitrobenzyl or 4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl group into oligoribonucleotides are described. The efficiency of UV irradiated uncaging of these 2′-O-photocaged oligoribonucleotides was found in the order of α-methyl-o-nitrobenzyl < 4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl

  2'-O-光笼核糖核苷（A，C，G和U）的亚磷酰胺衍生物与邻硝基苄基，α-甲基-邻硝基苄基或4,5-二甲氧基-2-硝基苄基的化学合成和掺入描述了寡核糖核苷酸。发现这些2'-O-光笼化的寡核糖核苷酸的UV辐射解笼效率按α-甲基-邻硝基苄基<4,5-二甲氧基-2-硝基苄基<2'-Oo-硝基苄基的顺序。
• Studies on tRNA and related compounds. XXXVII. Synthesis and physical properties of 2'- or 3'-O-(o-nitrobenzyl)nucleosides: the use of o-nitrophenyldiazomethane as a synthetic reagent.
  作者：EIKO OHTSUKA、TOSHIAKI WAKABAYASHI、SHOJI TANAKA、TOSHIKI TANAKA、KAZUYUKI OSHIE、AKIRA HASEGAWA、MORIO IKEHARA

  DOI：10.1248/cpb.29.318

  日期：——

  2'-and 3'-O-(o-Nitrobenzyl) derivatives of uridine, cytidine, adenosine and guanosine were synthesized by treatment of uridine, N-benzoylcytidine, N-benzoyladenosine and N-isobutyrylguanosine, respectively, with o-nitrophenyldiazomethane followed by isolation and deblocking. 3'-O-(o-Nitrobenzyl) guanosine is a novel compound. By using N-acylated nucleosides, separation of the 2'-and 3'-substituted isomers on silica gel became feasible and these compounds were useful intermediates for the synthesis of oligoribonucleotides. Some physical properties of these compounds were studied by ultraviolet, nuclear magnetic resonance, circular dichroism and the 2'-substituted isomers were found to have more stacked structures than the 3'-isomers.

  通过将尿苷、N-苯甲酰胞苷、N-苯甲酰腺苷和N-异丁酰鸟苷分别与邻硝基苯基二氮甲烷处理，然后进行分离和去阻断，合成了尿苷、胞苷、腺苷和鸟苷的2'-和3'-O-(邻硝基苯甲基)衍生物。3'-O-(邻硝基苯甲基)鸟苷是一种新型化合物。通过使用N-酰化核苷，使在硅胶上分离2'-和3'-取代异构体成为可能，这些化合物是合成寡核糖核苷酸的有用中间体。通过紫外线、核磁共振、圆二色性等方法研究了这些化合物的一些物理性质，发现2'-取代异构体比3'-异构体具有更紧密的堆积结构。
• Studies on transfer ribonucleic acids and related compounds. XXXVIII. A rapid method for the synthesis of ribooligonucleotides by using 3',5'-unsubstituted nucleosides. Synthesis of a hexanucleotide containing anticodon triplet of E. coli tRNAfMet.
  作者：EIKO OHTSUKA、TOSHIAKI WAKABAYASHI、MORIO IKEHARA

  DOI：10.1248/cpb.29.759

  日期：——

  N-Protected 2'-O-(o-nitrobenzyl) nucleosides have been used as condensing units with protected nucleoside 3'-phosphates. After formation of the 3'-5'linkage, the 3'-hydroxyl group of the dinucleoside monophosphate was phosphorylated by treatment with ether p-chlorophenyl phosphate plus DCC or p-chlorophenyl phosphoroditriazolide. The dinucleotide was further elongated in the 3'-direction by condensation with the N-and 2'-O-protected nucleosides followed by phosphorylation. Protected C-Gp and C-A-Up were prepared by this procedure. The trimer was used in the synthesis of hexamer C-A-U-A-A-C by condensation with the 3'-O-(o-nitrobenzyl)-containing trimer block. This hexamer corresponds to the bases 35 to 40 of E. coli tRNAMetf, which are located in the anticodon loop. A trimer containing uridine in the middle position has also been synthesized by this method in combination with an extraction procedure for the intermediate to permit rapid isolation.

  N-保护的2'-O-(o-硝基苯基)核苷被用作保护核苷3'-磷酸的缩合单元。在形成3'-5'连接后，二核苷酸单磷酸的3'-羟基通过与醚p-氯苯基磷酸和DCC或p-氯苯基磷酸二三唑化物反应被磷酸化。该二核苷酸进一步通过与N和2'-O-保护核苷的缩合进行3'-方向的延伸，随后进行磷酸化。通过这一程序制备了保护的C-Gp和C-A-Up。该三聚体被用于合成六聚体C-A-U-A-A-C，方法是与含有3'-O-(o-硝基苯基)的三聚体区块缩合。该六聚体对应于大肠杆菌tRNAMetf的35到40号碱基，位于反密码子环中。还通过该方法合成了一个中间位置含有尿苷的三聚体，并结合了中间体的提取程序，以便快速分离。