5-bromo-N,N-diisopropylnicotinamide | 104290-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-N,N-diisopropylnicotinamide
• 英文别名: 5-Bromo-N,N-bis(1-methylethyl)-3-pyridinecarboxamide；5-bromo-N,N-di(propan-2-yl)pyridine-3-carboxamide
• CAS: 104290-46-2
• 化学式: C₁₂H₁₇BrN₂O
• 分子量: 285.184
• InChiKey: YMPIDWCDXWSKSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-N,N-diisopropylnicotinamide 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到5-bromo-4-deuterio-N,N-diisopropylnicotinamide
  参考文献：
  名称：

  3-溴-5-（4,4'-二甲基）恶唑啉基吡啶的不寻常的空间控制区域选择性锂化。直接获得高度取代的烟酸衍生物。

  摘要：

  [结构：见正文]据报道，被保护为仲酰胺或叔酰胺的5-溴烟酸以及（4,4'-二甲基）恶唑啉被酰胺化锂。观察到使用LTMP与LDA的3-溴-5-（4,4'-二甲基）恶唑啉基吡啶的不寻常的C-2和C-4区域选择性锂化，为取代烟酸支架提供了一条新途径。该方法学被用于合成新的C-4和C-6芳基化的5-溴烟酸。

  DOI：

  10.1021/ol062556i
• 作为产物：
  描述：

  5-溴烟酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-bromo-N,N-diisopropylnicotinamide
  参考文献：
  名称：

  3-溴-5-（4,4'-二甲基）恶唑啉基吡啶的不寻常的空间控制区域选择性锂化。直接获得高度取代的烟酸衍生物。

  摘要：

  [结构：见正文]据报道，被保护为仲酰胺或叔酰胺的5-溴烟酸以及（4,4'-二甲基）恶唑啉被酰胺化锂。观察到使用LTMP与LDA的3-溴-5-（4,4'-二甲基）恶唑啉基吡啶的不寻常的C-2和C-4区域选择性锂化，为取代烟酸支架提供了一条新途径。该方法学被用于合成新的C-4和C-6芳基化的5-溴烟酸。

  DOI：

  10.1021/ol062556i

文献信息

• Discovery of novel Bcr-Abl inhibitors with diacylated piperazine as the flexible linker
  作者：Xiaoyan Pan、Jinyun Dong、Yaling Shi、Ruili Shao、Fen Wei、Jinfeng Wang、Jie Zhang

  DOI：10.1039/c5ob00430f

  日期：——

  Forty-two compounds with flexible diacylated piperazine linkers were designed, synthesized and evaluated as novel Bcr-Abl inhibitors.

  设计、合成并评估了含有灵活的二酰基哌嗪连接剂的四十种化合物，作为新型的Bcr-Abl抑制剂。
• Hydride ion-carrier ability in Rh(i) complexes of a nicotinamide-functionalised N-heterocyclic carbene ligand
  作者：Alex McSkimming、Mohan Bhadbhade、Stephen B. Colbran

  DOI：10.1039/c0dt00289e

  日期：——

  (Spectro-)electrochemical results demonstrate ligand-centred hydride ion-carrier capacity for a Rh(I) complex of a novel ‘non-innocent’ N-heterocyclic carbene ligand created by nicotinamide functionalisation.

  （光谱）电化学结果证明以配体为中心 氢化物新型“非纯” N-杂环卡宾配体的Rh（I）配合物的离子载流子容量烟酰胺 功能化。
• On study of sterically controlled regioselective lithiation of meta-halopyridocarboxamides derivatives
  作者：Nicolas Robert、Thibaut Martin、Julien Grisel、Jalal Lazaar、Christophe Hoarau、Francis Marsais

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.068

  日期：2009.4

  Sterically controlled regioselective lithiation of meta-halopyridocarboxamides derivatives using deuterated probes is described. A first experimental demonstration that the nitrogen is the main chelating-base approach site onto the oxazoline and N-alkoxyamide DMGs is reported.

  描述了使用氘代探针的间-卤代吡啶甲酰胺衍生物的立体控制区域选择性锂化。首次实验证明了氮是恶唑啉和N-烷氧基酰胺DMG的主要螯合碱进场位点。
• Unusual Sterically Controlled Regioselective Lithiation of 3-Bromo-5-(4,4‘-dimethyl)oxazolinylpyridine. Straightforward Access to Highly Substituted Nicotinic Acid Derivatives
  作者：Nicolas Robert、Anne-Laure Bonneau、Christophe Hoarau、Francis Marsais

  DOI：10.1021/ol062556i

  日期：2006.12.1

  [Structure: see text] Lithiation of 5-bromonicotinic acid protected as secondary or tertiary amide as well as (4,4'-dimethyl)oxazoline with lithium amides is reported. The unusual C-2 and C-4 regioselective lithiation of 3-bromo-5-(4,4'-dimethyl)oxazolinylpyridine using LTMP versus LDA was observed, providing a new route to substituted nicotinic acid scaffolds. The methodology was applied to the synthesis

  [结构：见正文]据报道，被保护为仲酰胺或叔酰胺的5-溴烟酸以及（4,4'-二甲基）恶唑啉被酰胺化锂。观察到使用LTMP与LDA的3-溴-5-（4,4'-二甲基）恶唑啉基吡啶的不寻常的C-2和C-4区域选择性锂化，为取代烟酸支架提供了一条新途径。该方法学被用于合成新的C-4和C-6芳基化的5-溴烟酸。