2',5'-dichloro-2',5'-dideoxyuridine | 34627-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: 2',5'-dichloro-2',5'-dideoxyuridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R,5S)-3-chloro-5-(chloromethyl)-4-hydroxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 34627-73-1
• 化学式: C₉H₁₀Cl₂N₂O₄
• 分子量: 281.095
• InChiKey: YHPATTNDZNEMCG-XVFCMESISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',5'-dichloro-2',5'-dideoxyuridine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到2,2'-Anhydro-1-(5-chloro-5-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides. II. Direct synthesis of 5-substituted 2',5'-anhydro-1-.BETA.-D-arabinofuranosyluracils from uridine derivatives.

  摘要：

  在回流条件下，5-取代的 2'，5'-二氯-2'，5'-二脱氧尿苷（1a-d）与甲醇氢氧化钠反应，可以得到相应的 5-取代的 2'，5'-脱水-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶（3a-d），产率很高。另一方面，5-取代的尿苷 (5a-d) 与 Vilsmeier-Haack 试剂（POCl3/DMF）反应，然后在回流条件下用甲醇氢氧化钠处理，可直接生成相应的无水尿苷 (3a-d)，收率很高。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4212
• 作为产物：
  描述：

  2',5'-Dichloro-2',5'-dideoxy-3'-O-formyluridine 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以97%的产率得到2',5'-dichloro-2',5'-dideoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  A Direct Synthesis of 2′,5′-Dihalo-2′,5′-dideoxyuridines from Uridine Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30245

文献信息

• Pyrimidine derivatives and related compounds. XLIX. Reaction of anhydrouridines with the Vilsmeier reagent.
  作者：KOSAKU HIROTA、YUKIO KITADE、FUMIAKI IWAMI、SHIGEO SENDA

  DOI：10.1248/cpb.32.2591

  日期：——

  Treatment of O2, 2'-anhydrouridine (1) with phosphorus oxychloride in dimethylformamide (DMF) at 60°C afforded both 2', 5'-dichloro-2', 5'-dideoxyuridine (2a) and 2', 5'-dichloro-2', 5'-dideoxy-3'-O-formyluridine (3a). The reaction of 1 with phosphorus oxybromide in DMF gave the corresponding 2', 5'-dibromo derivatives (2b) and (3b). O2, 5'-Anhydro-2', 3'-O-isopropylideneuridine (4) was treated with the Vilsmeier reagent (DMF/POX3) to give the corresponding 5'-halogeno-5'-deoxy-2', 3'-O-isopropylideneuridines (5a and 5b) in high yields. Under the same conditions, the reaction of 6, 5'-cyclo-2', 3'-O-isopropylideneuridine (6) with the Vilsmeier reagent (DMF/POX3) afforded the corresponding 1-(5-halogeno-5-deoxy-2, 3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-5-dimethylaminomethylenebarbituric acids (7a and 7b) in high yields.

  在 60°C 的二甲基甲酰胺（DMF）中用氧氯化磷处理 O2，2'-脱水尿苷 (1)，可得到 2'，5'-二氯-2'，5'-二脱氧尿苷 (2a) 和 2'，5'-二氯-2'，5'-二脱氧-3'-O-甲酰基尿苷 (3a)。1 在 DMF 中与氧溴化磷反应生成相应的 2'，5'-二溴衍生物 (2b) 和 (3b)。用 Vilsmeier 试剂（DMF/POX3）处理 O2、5'-脱氢-2'、3'-O-异亚丙基尿苷 (4)，可以高产率得到相应的 5'-卤代-5'-脱氧-2'、3'-O-异亚丙基尿苷 (5a 和 5b)。在相同条件下，6, 5'-环-2', 3'-O-异亚丙基尿苷（6）与 Vilsmeier 试剂（DMF/POX3）反应，高产率地得到了相应的 1-(5-卤代-5-脱氧-2, 3-O-异亚丙基-β-D-呋喃核糖基)-5-二甲基氨基亚甲基巴比妥酸（7a 和 7b）。
• Simple method for the synthesis of 5-substituted 2′,5′-anhydro-2′,5′-dideoxy-1-β-<scp>D</scp>-arabinofuranosyluracils
  作者：Kosaku Hirota、Yukio Kitade、Tetsuo Tomishi、Yoshifumi Maki

  DOI：10.1039/c39840000108

  日期：——

  Reaction of 5-substituted 2′,5′-dichloro-2′,5′-dideoxyuridines (1) with methanolic sodium hydroxide under reflux afforded the corresponding 5-substituted 2′,5′-anhydro-2′,5′-dideoxy-1-β-D-arabinofuranosyluracils (2) in high yields.

  5-取代的2'，5'-二氯-2'，5'-二脱氧尿苷（1）与甲醇氢氧化钠在回流下反应，得到相应的5-取代的2'，5'-脱水-2'，5'-二脱氧-1-β- D-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶（2）高产。
• New chemical modification of the ribosyl moiety in uridines, synthesis of novel types of 3′,5′-epithio uridine derivatives
  作者：Kosaku Hirota、Yukio Kitade、Tetsuo Tomishi、Yoshifumi Maki

  DOI：10.1039/c39870001801

  日期：——

  Treatment of 5-substituted 5′-S-acetyl-2,2′-anhydro-5′-thio-1-β-D-arabinofuranosyluracils (2), prepared with ease from 5-substituted 2′,5′-dichloro-2′,5′-dideoxyuridines (1), with methanolic sodium methoxide gave the corresponding 3′,5′-epithio-3′,5′-dideoxy-1-β-D-xylofuranosyluracils (3) fused with a thietane ring in the sugar moiety.

  5-取代的5'- S-乙酰基-2,2'-脱水5'-硫代-1-β- D-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶酯（2）的处理，由5取代的2'，5'-二氯- 2'，5'-二脱氧尿嘧啶核苷（1）与甲醇甲醇钠制得相应的3'，5'-乙硫基-3'，5'-二脱氧-1-β- D-二呋喃呋喃糖基尿嘧啶（3）与硫杂环丁烷环稠合在糖部分。
• Hirota, Kosaku; Kitade, Yukio; Tomishi, Tetsuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2233 - 2242
  作者：Hirota, Kosaku、Kitade, Yukio、Tomishi, Tetsuo、Maki, Yoshifumi、Clercq, Erik, De

  DOI：——

  日期：——
• HIROTA, KOSAKU;KITADE, YUKIO;TOMISHI, TETSUO;MAKI, YOSHIFUMI;DE, CLERCQ E+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT I,(1988) N 8, C. 2233-2241
  作者：HIROTA, KOSAKU、KITADE, YUKIO、TOMISHI, TETSUO、MAKI, YOSHIFUMI、DE, CLERCQ E+

  DOI：——

  日期：——