2-(di-iso-propylphosphanyl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)ethan-1-amine | 1374551-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(di-iso-propylphosphanyl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)ethan-1-amine
• 英文别名: 2-di(propan-2-yl)phosphanyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)ethanamine
• CAS: 1374551-86-6
• 化学式: C₁₄H₂₅N₂P
• 分子量: 252.34
• InChiKey: DDUVOOFGKBZYLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.9±27.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基溴化锰(I) 、 2-(di-iso-propylphosphanyl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)ethan-1-amine 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  锰催化将乙醇升级为 1-丁醇

  摘要：

  生物质乙醇是一种重要的可再生原料。将其转化为高质量的生物燃料是替代化石资源的一条有前途的途径。在此，探索了一种有效的锰催化的 Guerbet 型乙醇缩合反应，以形成 1-丁醇。这是使用均相非贵金属催化剂将乙醇升级为高级醇的第一个例子。在存在百万分之几 (ppm) 水平的明确定义的锰钳状复合物的情况下，该过程有选择地进行。所开发的反应代表了 1-丁醇的可持续合成，具有出色的周转数 (>110 000) 和周转频率 (>3000 h-1)。此外，包括对照实验、核磁共振光谱和 X 射线晶体学在内的机械研究确定了“NH 部分”的重要作用

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05939
• 作为产物：
  描述：

  diisopropylphosphine-borane complex 在 DIBAL-H 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 2-(di-iso-propylphosphanyl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  锰催化将乙醇升级为 1-丁醇

  摘要：

  生物质乙醇是一种重要的可再生原料。将其转化为高质量的生物燃料是替代化石资源的一条有前途的途径。在此，探索了一种有效的锰催化的 Guerbet 型乙醇缩合反应，以形成 1-丁醇。这是使用均相非贵金属催化剂将乙醇升级为高级醇的第一个例子。在存在百万分之几 (ppm) 水平的明确定义的锰钳状复合物的情况下，该过程有选择地进行。所开发的反应代表了 1-丁醇的可持续合成，具有出色的周转数 (>110 000) 和周转频率 (>3000 h-1)。此外，包括对照实验、核磁共振光谱和 X 射线晶体学在内的机械研究确定了“NH 部分”的重要作用

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05939

文献信息

• From Esters to Alcohols and Back with Ruthenium and Osmium Catalysts
  作者：Denis Spasyuk、Samantha Smith、Dmitry G. Gusev

  DOI：10.1002/anie.201108956

  日期：2012.3.12

  There and back again: Hydrogenation of esters and the reverse reaction of dehydrogenative coupling of alcohols are efficiently catalyzed by dimeric complexes of Ru and Os under neutral conditions. The Os dimer (see picture) is an outstanding catalyst for the hydrogenation of alkenoates and triglycerides, and allows production of fatty alcohols from olive oil. This complex converts ethanol into ethyl

  反复进行：在中性条件下，Ru和Os的二聚配合物可有效催化酯的氢化和醇的脱氢偶联的逆反应。Os二聚体（参见图片）是用于链烷酸酯和甘油三酸酯加氢的出色催化剂，并允许从橄榄油中生产脂肪醇。该配合物在回流下将乙醇转化为乙酸乙酯和氢气。
• [EN] HYDROGENATION AND DEHYDROGENATION CATALYST, AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] CATALYSEUR D'HYDROGÉNATION ET DE DÉSHYDROGÉNATION, ET SES PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：GOUSSEV DMITRI

  公开号：WO2013023307A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present application discloses complexes useful as catalysts for organic chemical synthesis including hydrogenation and dehydrogenation of unsaturated compounds or dehydrogenation of substrates. The range of hydrogenation substrate compounds includes esters, lactones, oils and fats, resulting in alcohols, diols, and triols as reaction products. The catalysts of current application can be used to catalyze a hydrogenation reaction under solvent free conditions. The present catalysts also allow the hydrogenation to proceed without added base, and it can be used in place of the conventional reduction methods employing hydrides of the main-group elements. Furthermore, the catalysts of the present application can catalyze a dehydrogenation reaction under homogenous and/or acceptorless conditions. As such, the catalysts provided herein can be useful in substantially reducing cost and improving the environmental profile of manufacturing processes for variety of chemicals.

  本申请公开了一种作为催化剂在有机化学合成中有用的络合物，包括不饱和化合物的加氢和脱氢，或底物的脱氢。加氢底物化合物的范围包括酯、内酯、油脂，产生醇、二醇和三醇作为反应产物。当前申请的催化剂可用于在无溶剂条件下催化加氢反应。本催化剂还允许加氢反应在无添加碱的情况下进行，并可用于取代使用主族元素的氢化物的传统还原方法。此外，本申请的催化剂可以在均相和/或无受体条件下催化脱氢反应。因此，本文提供的催化剂可以在大幅降低成本并改善各种化学品制造过程的环境概况方面发挥作用。
• Cobalt-Catalyzed Regioselective Olefin Isomerization Under Kinetic Control
  作者：Xufang Liu、Wei Zhang、Yujie Wang、Ze-Xin Zhang、Lei Jiao、Qiang Liu

  DOI：10.1021/jacs.8b01815

  日期：2018.6.6

  Olefin isomerization is a significant transformation in organic synthesis, which provides a convenient synthetic route for internal olefins and remote functionalization processes. The selectivity of an olefin isomerization process is often thermodynamically controlled. Thus, to achieve selectivity under kinetic control is very challenging. Herein, we report a novel cobalt-catalyzed regioselective olefin

  烯烃异构化是有机合成的重大转变，为内烯烃和远程功能化过程提供了一条便捷的合成路线。烯烃异构化过程的选择性通常受热力学控制。因此，在动力学控制下实现选择性是非常具有挑战性的。在此，我们报告了一种新型的钴催化区域选择性烯烃异构化反应。通过利用可微调的 NNP 钳配体结构，该催化系统具有区域选择性的高动力学控制。这种温和的催化系统能够以优异的产率和区域选择性将带有多种官能团的 1,1-二取代烯烃异构化。这种转化的合成效用通过高度选择性地制备用于全合成 minfiensine 的关键中间体得到了强调。此外，还开发了一种新策略，通过在双键的 γ 位上安装取代基来实现 1-烯烃到 2-烯烃的选择性单异构化。机理研究支持原位生成的 Co-H 物种经历了双键/β-H 消除序列的迁移插入以提供异构化产物。由于对β-H消除步骤的区域选择性的有效配体控制，在这种钴催化的烯烃异构化中总是优选受阻较小的烯烃产物。开发了一种新策略，通过在双键的
• 一类新型的锰催化乙醇缩合制备丁醇的方法
  申请人：清华大学

  公开号：CN107445995B

  公开（公告）日：2019-09-24

  本发明公开了一种新型的锰催化乙醇缩合制备丁醇的方法。所述方法采用的锰催化剂为式I、式II、式III或式IV所示的锰络合物。基于本发明所述锰络合物，提供了一种基于廉价金属锰催化的乙醇偶联制备丁醇的方法，表现出了很高的催化活性(TON＝114120，其中前12h的TOF为3078h‑1)和92％的丁醇选择性(图1)；本发明将对生物质资源高效利用，特别是对优质生物燃料生产、生物质平台化合物的催化活化和转化及相应廉价、高效催化剂的设计，提供重要的技术支持和理论指导。
• Manganese-Catalyzed Upgrading of Ethanol into 1-Butanol
  作者：Shaomin Fu、Zhihui Shao、Yujie Wang、Qiang Liu

  DOI：10.1021/jacs.7b05939

  日期：2017.8.30

  Biomass-derived ethanol is an important renewable feedstock. Its conversion into high-quality biofuels is a promising route to replace fossil resources. Herein, an efficient manganese-catalyzed Guerbet-type condensation reaction of ethanol to form 1-butanol was explored. This is the first example of upgrading ethanol into higher alcohols using a homogeneous non-noble-metal catalyst. This process proceeded

  生物质乙醇是一种重要的可再生原料。将其转化为高质量的生物燃料是替代化石资源的一条有前途的途径。在此，探索了一种有效的锰催化的 Guerbet 型乙醇缩合反应，以形成 1-丁醇。这是使用均相非贵金属催化剂将乙醇升级为高级醇的第一个例子。在存在百万分之几 (ppm) 水平的明确定义的锰钳状复合物的情况下，该过程有选择地进行。所开发的反应代表了 1-丁醇的可持续合成，具有出色的周转数 (>110 000) 和周转频率 (>3000 h-1)。此外，包括对照实验、核磁共振光谱和 X 射线晶体学在内的机械研究确定了“NH 部分”的重要作用