1-[4-(pyridin-2-yl)-phenyl]-4(S)-hydroxy-5(S)-2,5-diamino-6-phenyl-2-azahexane | 437713-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-[4-(pyridin-2-yl)-phenyl]-4(S)-hydroxy-5(S)-2,5-diamino-6-phenyl-2-azahexane
• 英文别名: 1-[4-(pyridine-2-yl)phenyl]-(5S)-2,5-diamino-(4S)-hydroxy-6-phenyl-2-azahexane；(2S,3S)-3-amino-4-phenyl-1-(1-(4-(pyridin-2-yl)benzyl)hydrazinyl)butan-2-ol；(2S,3S)-3-amino-4-phenyl-1-{1-[4-(2-pyridinyl)benzyl]hydrazino}-2-butanol；Des-N-(methoxycarbonyl)-L-tert-leucine Atazanavir Trihydrochloride；(2S,3S)-3-amino-1-[amino-[(4-pyridin-2-ylphenyl)methyl]amino]-4-phenylbutan-2-ol
• CAS: 437713-06-9
• 化学式: C₂₂H₂₆N₄O
• 分子量: 362.475
• InChiKey: BBMPHERXUYPXDO-UNMCSNQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  620.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲氧羰基-L-叔亮氨酸 、 1-[4-(pyridin-2-yl)-phenyl]-4(S)-hydroxy-5(S)-2,5-diamino-6-phenyl-2-azahexane 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以74.2%的产率得到阿扎那韦
  参考文献：
  名称：

  一种制备阿扎那韦单体的方法

  摘要：

  一种应用于医药技术领域中的制备阿扎那韦单体的方法，在适当的温度，以弱碱为缚酸剂和一定的有机溶剂条件下，N‑甲氧羰基‑L‑叔亮氨酸首先与二氯亚砜反应生成N‑甲氧羰基‑L‑叔亮氨酸酰氯，再与1‑[4‑(吡啶‑2‑基)‑苯基]‑4(S)‑羟基‑5(S)‑2，5‑二氨基‑6‑苯基‑2‑氮杂己烷室温进行成酰胺反应得阿扎那韦单体。该发明具有以下优势(1)二氯亚砜价格便宜，有效地降低原料的成本，适合工业化；(2)产生的污染较少，因为后处理后均变成可溶性废盐水，环境相对友好；(3)操作简单，产物收率高，且容易分离纯化，适合工业化生产。

  公开号：

  CN104356054B
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(吡啶-2-基)苯基]-5(S)-2,5-双 [(叔丁基氧基羰基)–氨基]-4(S)-羟基l-6-苯基-2-氮杂己烷 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以96.1%的产率得到1-[4-(pyridin-2-yl)-phenyl]-4(S)-hydroxy-5(S)-2,5-diamino-6-phenyl-2-azahexane
  参考文献：
  名称：

  一种制备阿扎那韦单体的方法

  摘要：

  一种应用于医药技术领域中的制备阿扎那韦单体的方法，在适当的温度，以弱碱为缚酸剂和一定的有机溶剂条件下，N‑甲氧羰基‑L‑叔亮氨酸首先与二氯亚砜反应生成N‑甲氧羰基‑L‑叔亮氨酸酰氯，再与1‑[4‑(吡啶‑2‑基)‑苯基]‑4(S)‑羟基‑5(S)‑2，5‑二氨基‑6‑苯基‑2‑氮杂己烷室温进行成酰胺反应得阿扎那韦单体。该发明具有以下优势(1)二氯亚砜价格便宜，有效地降低原料的成本，适合工业化；(2)产生的污染较少，因为后处理后均变成可溶性废盐水，环境相对友好；(3)操作简单，产物收率高，且容易分离纯化，适合工业化生产。

  公开号：

  CN104356054B

文献信息

• [EN] HIV PROTEASE INHIBITING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES INHIBITEURS DE LA PROTEASE DU VIH
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2005061487A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  A compound of the formula (I) is disclosed as an HIV protease inhibitor. Methods and compositions for inhibiting an HIV infection are also disclosed.

  公开了一种公式(I)的化合物作为HIV蛋白酶抑制剂。还公开了用于抑制HIV感染的方法和组合物。
• HIV protease inhibiting compounds
  申请人：Randolph T. John

  公开号：US20050159469A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  A compound of the formula is disclosed as an HIV protease inhibitor. Methods and compositions for inhibiting an HIV infection are also disclosed.

  公开了一种公式的化合物作为HIV蛋白酶抑制剂。还公开了用于抑制HIV感染的方法和组合物。
• [EN] NOVEL AZA-PEPTIDES CONTAINING 2,2-DISUBSTITUTED CYCLOBUTYL AND/OR SUBSTITUTED ALKOXY BENZYL DERIVATIVES AS ANTIVIRALS<br/>[FR] NOUVEAU AZA-PEPTIDES CONTENANT DU CYCLOBUTYL 2,2-DISUBSTITUÉ ET/OU DES DÉRIVÉS ALCOXY BENZYLE SUBSTITUÉS COMME AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：HETERO RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2011080562A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The present invention relates to novel aza-peptides containing 2,2-disubstituted 5 cyclobutyl and/or substituted alkoxy benzyl derivatives of formula (I) and compositions for inhibiting Human Immunodeficiency Virus (HIV) and process for making the compounds.

  本发明涉及一种包含2,2-二取代的5-环丁基和/或取代烷氧基苄基衍生物的新型氮杂肽，化学式为（I），以及用于抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）的组合物和制备这些化合物的方法。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF ATAZANAVIR OR ITS BISULFATE SALT<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ATAZANAVIR OU DE SON SEL BISULFATE
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2013014633A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The present invention relates to an improved process for the preparation of atazanavir bisulfate, an inhibitor of retroviral aspartate protease. The process of the present invention comprises conversion of 1,1-dimethylethyl[(2S,3R)-4-chloro-3-hydroxy- -phenylbutan-2-yl]carbamate (Formula II) into 1-[4-(pyridine-2-yl)-phenyl]-4(S)-5 hydroxy-2-N-tert-butoxycarbonylamino-5(S)-N-(N-methoxycarbonyl-(L)-tert- leucyl)amino-6-phenyl-2-azahexane (Formula VII) without isolating intermediate compounds formed therein, followed by its subsequent conversion to atazanavir or its bisulfate salt.

  本发明涉及一种改进的制备阿扎那韦硫酸盐的方法，阿扎那韦是一种逆转录病毒天冬氨酸蛋白酶抑制剂。本发明的方法包括将1,1-二甲基乙基[(2S,3R)-4-氯-3-羟基苯丁基]氨基甲酸酯（式II）转化为1-[4-(吡啶-2-基)-苯基]-4(S)-5-羟基-2-N-叔丁氧羰基氨基-5(S)-N-(N-甲氧羰基-(L)-叔亮氨酰)氨基-6-苯基-2-氮杂己烷（式VII），而不需要分离其中形成的中间化合物，然后将其进一步转化为阿扎那韦或其硫酸盐。
• AZA-peptide protease inhibitors
  申请人：Cannizzaro Carina E.

  公开号：US20090099096A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The invention is related to compounds of Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester, and/or phosphonate thereof, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds.

  本发明涉及以下化合物（I）或其药学上可接受的盐、溶剂、酯和/或膦酸酯，含有这些化合物的组合物，以及包括给予这些化合物的治疗方法。