3,5-dimethoxy-2-nitrobenzaldehyde | 55149-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethoxy-2-nitrobenzaldehyde
• 英文别名: 3,5-Dimethoxy-2-nitro-benzaldehyde
• CAS: 55149-77-4
• 化学式: C₉H₉NO₅
• 分子量: 211.174
• InChiKey: LHPBKYYZZYAKOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104.0-104.6 °C
• 沸点：
  390.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethoxy-2-nitrobenzaldehyde 在 哌啶 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-amino-6,8-dimethoxy-quinoline-3-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  一系列新型3,4-二氢-4-氧嘧啶基[4,5-b]喹啉-2-羧酸抗过敏药的结构-活性关系。

  摘要：

  制备了一系列50多种新的3,4-二氢-4-氧嘧啶基[4,5-b]喹啉-2-羧酸衍生物和相关化合物，这些化合物在2、3和5--9位具有取代基变化并使用大鼠PCA分析评估抗过敏活性。这些化合物是通过将适当取代的2-氨基喹啉-3-甲酰胺与草酸二烷基酯缩合，然后进行进一步的化学转化而获得的。所制备的化合物中有三分之二以上的静脉内活性为色甘酸二钠（DSCG）的1至400倍。结构活性数据表明，在2位上存在羧酸部分可提供最佳效价，并且酯对于良好的口服吸收是优选的。最佳口服活性，ED50值为0.3至3.0 mg / kg，

  DOI：

  10.1021/jm00177a010
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 在 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到3,5-dimethoxy-2-nitrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  甲氧基取代的邻硝基苯甲醛中[ 18 F]氟化物对硝基的亲核取代—系统研究

  摘要：

  作为将[ 18 F]氟引入芳族氨基酸的模型反应，系统地研究了在单甲氧基至四甲氧基取代的邻硝基苯甲醛中用[ 18 F]氟离子取代NO 2的方法。出乎意料的是，高度甲氧基化的前体2,3,4-三甲氧基-6-硝基苯甲醛和2,3,4,5-四甲氧基-6-硝基苯甲醛显示出高的最大放射化学产率（分别为82％和48％）。当离去基团取代的碳原子的亲电性通过其13 C NMR化学位移表示时，与反应开始时（第一分钟）的反应速率具有良好的相关性（R 2 = 0.89），而最大的放射化学收率与此亲电参数的相关性要差得多。这可能是由于副反应在以后的反应过程中变得不重要而引起的。作为可能的副反应，可以通过HPLC / MS检测甲氧基的去甲基化和分子内的氧化还原反应。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.10.003

文献信息

• Z-stilbenes derivatives and the pharmaceutical composition thereof
  申请人：Liou Jing-Ping

  公开号：US20080096973A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  A series of Z-stilbenes derivatives are disclosed, which have the structure as shown by formula 1. In the structure of formula 1, X is hydrogen, NHR, or nitro group, and R is hydrogen. Y and Z is independently hydrogen, halogen, C 1 -C 10 alkyl, or C 1 -C 10 alkoxyl. Furthermore, A is hydrogen, hydroxyl, or amino group. The compounds of the present invention have both aqueous solubility and anti-tumor activity. The Z-stilbenes derivatives of the present invention can further include a pharmaceutical carrier to form pharmaceutical compositions as potent anti-mitotic agents and anti-cancer agents.

  揭示了一系列Z-亚苄烯衍生物，其具有由化学式1所示的结构。在化学式1的结构中，X为氢、NHR或硝基基团，而R为氢。Y和Z分别为氢、卤素、C1-C10烷基或C1-C10烷氧基。此外，A为氢、羟基或氨基。本发明的化合物具有水溶性和抗肿瘤活性。本发明的Z-亚苄烯衍生物可以进一步包括药用载体，形成制剂作为强效抗有丝分裂剂和抗癌剂。
• 2‐Amino‐3,4,5‐Trimethoxybenzophenones as Potent Tubulin Polymerization Inhibitors
  作者：Hsun‐Yueh Chuang、Jang‐Yang Chang、Mei‐Jung Lai、Ching‐Chuan Kuo、Hsueh‐Yun Lee、Hsing‐Pang Hsieh、Ying‐Jen Chen、Li‐Tzong Chen、Wen‐Yu Pan、Jing‐Ping Liou

  DOI：10.1002/cmdc.201000479

  日期：2011.3.7

  A series of novel 2‐amino‐3,4,5‐trimethoxybenzophenone analogues exhibited excellent activity as tubulin polymerization inhibitors by targeting the colchicine binding site of microtubules. The lead compound 17 exhibited an IC50 value of 1.6 μM, similar to that of combretastatin A‐4 (IC50=1.9 μM). It also displayed remarkable anti‐proliferative activity, with IC50 values ranging from 7–16 nM against

  通过靶向微管的秋水仙碱结合位点，一系列新颖的2-氨基-3,4,5-三甲氧基二苯甲酮类似物表现出优异的微管蛋白聚合抑制剂活性。铅化合物17表现出的IC 50为1.6值μ中号，类似于考布他汀A-4的（IC 50 = 1.9μ中号）。它还显示出显着的抗增殖活性，IC 50值范围为7–16 n M对抗多种人类癌细胞系和一种MDR（+）癌细胞系。SAR信息表明，在二苯甲酮环A的C2位置和二苯甲酮环B的C3'位置引入氨基对最大化活性起着重要作用。
• 2-Amino and 2‘-Aminocombretastatin Derivatives as Potent Antimitotic Agents
  作者：Jang-Yang Chang、Ming-Fang Yang、Chi-Yen Chang、Chi-Ming Chen、Ching-Chuan Kuo、Jing-Ping Liou

  DOI：10.1021/jm060616k

  日期：2006.10.1

  A novel series of 2-amino and 2'-aminocombretastatin derivatives were synthesized and evaluated for antitumor activity. Several compounds had excellent antiproliferative activity as inhibitors of tubulin polymerization. Compounds 11, 20, and 21 with IC50 values of 1.6, 1.7, and 1.8 mu M, respectively, exhibited more potent inhibition of tubulin polymerization than colchicine and approximately as active as combretastatin A-4. They also displayed antiproliferative activity with an IC50 values ranging from 11 to 44 nM in a variety of human cell lines from different organs. Structure activity relationship information suggests that the NH2 substituent at the 2-position of either ring A or ring B in combretastatin molecular skeleton may play an important role in the bioactivity of this series of compounds.
• US7560491B2
  申请人：——

  公开号：US7560491B2

  公开（公告）日：2009-07-14
• Structure-activity relationships in a series of novel 3,4-dihydro-4-oxopyrimido[4,5-b]quinoline-2-carboxylic acid antiallergy agents
  作者：T. H. Althuis、S. B. Kadin、L. J. Czuba、P. F. Moore、H. J. Hess

  DOI：10.1021/jm00177a010

  日期：1980.3

  derivatives and related compounds with substituent variations at the 2, 3, and 5--9 positions was prepared and evaluated for antiallergy activity using the rat PCA assay. These compounds were obtained by the condensation of the appropriately substituted 2-aminoquinoline-3-carboxamides with dialkyl oxalates, followed by further chemical transformations. More than two-thirds of the compounds prepared exhibited

  制备了一系列50多种新的3,4-二氢-4-氧嘧啶基[4,5-b]喹啉-2-羧酸衍生物和相关化合物，这些化合物在2、3和5--9位具有取代基变化并使用大鼠PCA分析评估抗过敏活性。这些化合物是通过将适当取代的2-氨基喹啉-3-甲酰胺与草酸二烷基酯缩合，然后进行进一步的化学转化而获得的。所制备的化合物中有三分之二以上的静脉内活性为色甘酸二钠（DSCG）的1至400倍。结构活性数据表明，在2位上存在羧酸部分可提供最佳效价，并且酯对于良好的口服吸收是优选的。最佳口服活性，ED50值为0.3至3.0 mg / kg，