4-(4-chloro-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonyl azide | 1041464-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-chloro-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonyl azide
• 英文别名: 4-(4-chloro-3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-N-diazobenzenesulfonamide
• CAS: 1041464-52-1
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN₅O₂S
• 分子量: 311.752
• InChiKey: KKUCFMWDNQAOCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chloro-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonyl azide 、 N-Boc-氨基丙炔 在 碳酸氢钠 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到tert-butyl 3-(4-(4-chloro-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)phenylsulfonamido)-3-oxopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  从磺酰胺高效合成磺酰叠氮。

  摘要：

  在首次从容易获得的稳定的磺酰胺直接合成磺酰叠氮化物的过程中，叠氮化三氟乙烯可作为一种有效的重氮转移试剂。该过程在实验上是简单，温和且高产的。磺酰叠氮化物参与各种催化转化，以高收率快速获得各种官能化的磺酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol8011088
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-chloro-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide 在 triflic azide 、 碳酸氢钠 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到4-(4-chloro-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonyl azide
  参考文献：
  名称：

  从磺酰胺高效合成磺酰叠氮。

  摘要：

  在首次从容易获得的稳定的磺酰胺直接合成磺酰叠氮化物的过程中，叠氮化三氟乙烯可作为一种有效的重氮转移试剂。该过程在实验上是简单，温和且高产的。磺酰叠氮化物参与各种催化转化，以高收率快速获得各种官能化的磺酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol8011088

文献信息

• Efficient Synthesis of 1-Sulfonyl-1,2,3-triazoles
  作者：Jessica Raushel、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/ol102087r

  日期：2010.11.5

  An efficient room-temperature method for the synthesis of 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles from in situ generated copper(I) acetylides and sulfonyl azides is described. The copper(I) thiophene-2-carboxylate (CuTC) catalyst produces the title compounds under both nonbasic anhydrous and aqueous conditions in good yields.

  描述了一种从原位生成的铜 (I) 炔化物和磺酰基叠氮化物合成 1-磺酰基-1,2,3-三唑的有效室温方法。铜 (I) 噻吩-2-羧酸盐 (CuTC) 催化剂在非碱性无水和水性条件下以良好的收率生成标题化合物。