4-(4-chloro-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonyl azide | 1041464-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-chloro-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonyl azide
• 英文别名: 4-(4-chloro-3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-N-diazobenzenesulfonamide
• CAS: 1041464-52-1
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN₅O₂S
• 分子量: 311.752
• InChiKey: KKUCFMWDNQAOCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chloro-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonyl azide 、 N-Boc-氨基丙炔 在 碳酸氢钠 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到tert-butyl 3-(4-(4-chloro-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)phenylsulfonamido)-3-oxopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  从磺酰胺高效合成磺酰叠氮。

  摘要：

  在首次从容易获得的稳定的磺酰胺直接合成磺酰叠氮化物的过程中，叠氮化三氟乙烯可作为一种有效的重氮转移试剂。该过程在实验上是简单，温和且高产的。磺酰叠氮化物参与各种催化转化，以高收率快速获得各种官能化的磺酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol8011088
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-chloro-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide 在 triflic azide 、 碳酸氢钠 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到4-(4-chloro-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonyl azide
  参考文献：
  名称：

  从磺酰胺高效合成磺酰叠氮。

  摘要：

  在首次从容易获得的稳定的磺酰胺直接合成磺酰叠氮化物的过程中，叠氮化三氟乙烯可作为一种有效的重氮转移试剂。该过程在实验上是简单，温和且高产的。磺酰叠氮化物参与各种催化转化，以高收率快速获得各种官能化的磺酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol8011088

文献信息

• Efficient Synthesis of 1-Sulfonyl-1,2,3-triazoles
  作者：Jessica Raushel、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/ol102087r

  日期：2010.11.5

  An efficient room-temperature method for the synthesis of 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles from in situ generated copper(I) acetylides and sulfonyl azides is described. The copper(I) thiophene-2-carboxylate (CuTC) catalyst produces the title compounds under both nonbasic anhydrous and aqueous conditions in good yields.

  描述了一种从原位生成的铜 (I) 炔化物和磺酰基叠氮化物合成 1-磺酰基-1,2,3-三唑的有效室温方法。铜 (I) 噻吩-2-羧酸盐 (CuTC) 催化剂在非碱性无水和水性条件下以良好的收率生成标题化合物。
• Efficient Synthesis of Sulfonyl Azides from Sulfonamides
  作者：Jessica Raushel、Suresh M. Pitram、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/ol8011088

  日期：2008.8.21

  Triflyl azide serves as an efficient diazo transfer reagent in this first direct synthesis of sulfonyl azides from readily available and stable sulfonamides. The process is experimentally simple, mild, and high-yielding. Sulfonyl azides participate in various catalytic transformations providing rapid access to diversely functionalized sulfonamide derivatives in good yields.

  在首次从容易获得的稳定的磺酰胺直接合成磺酰叠氮化物的过程中，叠氮化三氟乙烯可作为一种有效的重氮转移试剂。该过程在实验上是简单，温和且高产的。磺酰叠氮化物参与各种催化转化，以高收率快速获得各种官能化的磺酰胺衍生物。