2-(nitrooxy)ethyl 2-(6-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-5-yl)acetate | 1025055-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(nitrooxy)ethyl 2-(6-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-5-yl)acetate
• 英文别名: 2-Nitrooxyethyl 2-[2-(4-chlorophenyl)-6,6-dimethyl-1-phenyl-5,7-dihydropyrrolizin-3-yl]acetate
• CAS: 1025055-02-0
• 化学式: C₂₅H₂₅ClN₂O₅
• 分子量: 468.937
• InChiKey: OBRGNGWJOZSEIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  利克飞龙 在 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(nitrooxy)ethyl 2-(6-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Licofelone-一氧化氮供体作为抗癌剂

  摘要：

  通过平行合成方法开发了五种licofelone（[2,2-二甲基-6-（4-氯苯基）-7-苯基-2,3-二氢-1H-吡咯嗪-5-基]乙酸）一氧化氮供体偶联物. 生物筛选显示，在 licofelone 和一氧化氮供体之间具有丙基 (6b)、丁基 (6c) 或辛基 (6d) 链的化合物在 MCF-7 和 MDA-MB-231 乳腺癌以及在 HT-29 结肠癌细胞。此外，6b-d 对 MDA-MB-231 细胞的细胞毒性至少比母体化合物 licofelone 高 2 倍，尽管它们对 COX-1 和 COX-2 的抑制活性较低。COX 抑制和生长抑制特性之间的相关性是不可见的。然而，这些化合物的高水平一氧化氮产生可能导致它们的高细胞毒活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000397

文献信息

• Licofelone-Nitric Oxide Donors as Anticancer Agents
  作者：Wukun Liu、Jinpei Zhou、Yinglin Liu、Haoran Liu、Kerstin Bensdorf、Cancheng Guo、Ronald Gust

  DOI：10.1002/ardp.201000397

  日期：2011.8

  Five licofelone ([2,2‐dimethyl‐6‐(4‐chlorophenyl)‐7‐phenyl‐2,3‐dihydro‐1H‐pyrrolizin‐5‐yl]acetic acid) nitric oxide donor conjugates were developed by a parallel synthesis approach. The biological screening revealed that compounds with a propyl (6b), butyl (6c), or octyl (6d) chain between licofelone and the nitric oxide donor exhibited high antiproliferative potency at MCF‐7 and MDA‐MB–231 breast

  通过平行合成方法开发了五种licofelone（[2,2-二甲基-6-（4-氯苯基）-7-苯基-2,3-二氢-1H-吡咯嗪-5-基]乙酸）一氧化氮供体偶联物. 生物筛选显示，在 licofelone 和一氧化氮供体之间具有丙基 (6b)、丁基 (6c) 或辛基 (6d) 链的化合物在 MCF-7 和 MDA-MB-231 乳腺癌以及在 HT-29 结肠癌细胞。此外，6b-d 对 MDA-MB-231 细胞的细胞毒性至少比母体化合物 licofelone 高 2 倍，尽管它们对 COX-1 和 COX-2 的抑制活性较低。COX 抑制和生长抑制特性之间的相关性是不可见的。然而，这些化合物的高水平一氧化氮产生可能导致它们的高细胞毒活性。