(E)-1-methoxy-4-(4-phenylbut-1-en-1-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-methoxy-4-(4-phenylbut-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-methoxy-4-[(E)-4-phenylbut-1-enyl]benzene
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: HEKHREZHJIOPTK-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚甲基丙二酸二甲酯 、 (E)-1-methoxy-4-(4-phenylbut-1-en-1-yl)benzene 在 copper(II) perchlorate hexahydrate 、 C₂₇H₃₂Br₂N₂O₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以91%的产率得到(2S,3S)-dimethyl 2-(4-methoxyphenyl)-3-phenethylcyclobutane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  环丁烷的对映选择性构建：(+)-Piperarborenine B 全合成的新方法

  摘要：

  开发了一种高度非对映选择性和对映选择性 Cu(II)/SaBOX 催化的 [2+2] 环加成亚甲基丙二酸酯和多取代烯烃，以高产率提供光学活性环丁烷，产率 >99/1 dr 和高达 >99% ee。通过应用新开发的方法，从亚甲基丙二酸酯和烯烃分八步完成了 (+)-哌醋甲酯 B 的全合成，总产率为 17%，>99/1 dr 和 99% ee。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08279
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-4-((phenylsulfinyl)methyl)benzene 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-1-methoxy-4-(4-phenylbut-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  朱莉娅– Lygogoe磺化的亚砜版本：碳-碳偶联从羰基化合物和亚砜合成烯烃的新方法

  摘要：

  衍生自烷基（或芳甲基）苯基亚砜和羰基化合物的β-甲氧基（或乙酰氧基）亚砜在两个步骤中与烷基金属（n- BuLi，t- BuLi或EtMgBr）在低温下反应，可制得优异至优异的烯烃产量。当在三乙胺存在下用甲磺酰氯处理衍生自芳基醛的β-羟基亚砜时，亚砜直接以良好的收率得到E-烯烃。这些反应提供了Julia-Lythgoe烯化反应的亚砜形式。发现还原性邻位消除是通过亚砜与金属的直接交换而发生的。研究了消除的立体化学，发现具有立体特异性。然而，发现立体特异性取决于底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00585-8

文献信息

• Visible Light‐Driven, Room Temperature Heck‐Type Reaction of Alkyl Halides with Styrene Derivatives Catalyzed by B ₁₂ Complex
  作者：Li Chen、Yoshio Hisaeda、Hisashi Shimakoshi

  DOI：10.1002/adsc.201801707

  日期：2019.6.18

  A visible light driven Heck‐type coupling reaction of alkyl halides with styrene and its derivatives catalyzed by the cobalamin derivative (B12) with the [Ru(bpy)3]Cl2 photosensitizer at room temperature is reported. The catalytic efficiencies of the B12 catalyst were compared to that of other cobalt complexes such as cobaloxime. Various control experiments supported a radical‐based mechanism similar

  报道了在室温下由钴胺素衍生物（B 12）与[Ru（bpy）3 ] Cl 2光敏剂催化的卤代烷基化物与苯乙烯及其衍生物的可见光驱动的Heck型偶联反应。将B 12催化剂的催化效率与其他钴配合物（如钴肟）进行了比较。各种控制实验都支持基于自由基的机制，类似于典型的B 12模型反应。还报道了结合官能团的1,2-迁移的独特偶联反应。使用源自天然B 12的对环境无害的钴催化剂进行的温和反应条件为B 12催化反应系统的合成有机化学提供了实用的协议。
• Palladium-Catalyzed Allylic Cross-Coupling Reactions of Primary and Secondary Homoallylic Electrophiles
  作者：Benjamin J. Stokes、Susanne M. Opra、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja305403s

  日期：2012.7.18

  cross-coupling of homoallylic tosylate substrates using boronic acids and pinacol esters is reported. The reaction uses 2-(4,5-dihydro-2-oxazolyl)quinoline (quinox) as a ligand and is performed at ambient temperature. The scope of the reaction is broad in terms of both the boronate transmetalating reagent and the substrate and includes secondary tosylates. Mechanistic studies support an alkene-mediated

  报道了使用硼酸和频哪醇酯的 Pd(0) 催化的高烯丙基甲苯磺酸酯底物的烯丙基交叉偶联。该反应使用 2-(4,5-二氢-2-恶唑基) 喹啉 (quinox) 作为配体并在环境温度下进行。就硼酸盐金属转移试剂和底物而言，反应范围很广，包括甲苯磺酸仲酯。机理研究支持未活化的初级和次级烷基甲苯磺酸盐的烯烃介导的 S(N)2 型立体转化氧化加成。
• Alkyl transfer from C–C cleavage: replacing the nitro group of nitro-olefins
  作者：Guangxun Li、Lei Wu、Gang Lv、Hongxin Liu、Qingquan Fu、Xiaomei Zhang、Zhuo Tang

  DOI：10.1039/c4cc01119h

  日期：——

  Hydrogenation is only the beginning: alkyl groups are mildly transferred from alkyl substituted Hantzsch esters to replace the nitro groups of nitro olefins to providetrans-olefins in moderate to excellent yields.

  氢化只是一个开始：烷基基团从烷基取代的Hantzsch酯中轻微转移，以取代硝基烯烃的硝基基团，从而以中等到优异的产率提供反式烯烃。
• Stereocontrolled Formation of Styrenes by Pd(0)-catalyzed Cross-coupling of Photoactivated (<i>E</i>)-Alkenylgermanes with Aryl Bromides
  作者：Chih-Chung Tseng、Mungyuen Li、Bingli Mo、Sarah A. Warren、Alan C. Spivey

  DOI：10.1246/cl.2011.995

  日期：2011.9.5

  The stereocontrolled synthesis of (E)-configured styrenes via Pd(0)-catalyzed cross-couping of (E)-alkenylgermanes with aryl bromides is described. The germanes employed have bis(naphthalen-2-ylmet...

  描述了通过 Pd(0) 催化的 (E)-烯基锗烷与芳基溴的交叉偶联来立体控制合成 (E)-构型的苯乙烯。所用的锗烷具有双(萘-2-基...
• [EN] SILICON-BASED CROSS COUPLING AGENTS AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] AGENTS DE COUPLAGE CROISÉ À BASE DE SILICIUM ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2016011231A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  Compositions and methods using silicon-based cross-coupling agents in the formation of carbon-carbon and carbon-nitrogen bonds are described.

  描述了在形成碳-碳和碳-氮键过程中使用基于硅的交叉偶联试剂的组合物和方法。