(2S,3R)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(difluoromethoxy)butanoate | 1378382-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(difluoromethoxy)butanoate
• 英文别名: methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-O-(difluoromethyl)-L-threoninate；methyl (2S,3R)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-(difluoromethoxy)butanoate；(2S,3R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-difluoromethoxy-butyric acid methyl ester；methyl (2S,3R)-3-(difluoromethoxy)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 1378382-71-8
• 化学式: C₁₁H₁₉F₂NO₅
• 分子量: 283.272
• InChiKey: UQCVFYOABUJMJM-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(difluoromethoxy)butanoate 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三甲基氢氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (2S,3R)-3-(difluoromethoxy)-1-oxo-1-((S)-2-(5-(6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-yl)-1H-imidazol-2-yl)pyrrolidin-1-yl)butan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX

  摘要：

  公开号：

  WO2012068234A3
• 作为产物：
  描述：

  2-氟磺酰基二氟乙酸 、 BOC-苏氨酸甲酯 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.75h， 以36%的产率得到(2S,3R)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(difluoromethoxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  ANTIVIRAL COMPOUNDS

  摘要：

  该披露涉及抗病毒化合物、含有这种化合物的组合物，以及包括给药这种化合物的治疗方法，还涉及用于制备这种化合物的过程和中间体。

  公开号：

  US20130309196A1

文献信息

• 9-(1H-IMIDAZOL-5-YL)-1,11-DIHYDROISOCHROMENO[4',3':6,7]NAPHTHO[1,2-D]IMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF HCV NS5A
  申请人：Gilead Pharmasset LLC

  公开号：EP3239153A1

  公开（公告）日：2017-11-01

  The disclosure is related to anti-viral compounds of formula (I)         E1a-V1a-C(=O)-P1a-W1a-P1b-C(=O)-V1b-E1b     (I) wherein W1a is wherein Y5 is -CH 2-O- or -C(=O)-O-; X5 is -CH=CH-; and W1a is optionally substituted with halo or alkyl; and to compositions containing such compounds for use in the prophylactic or therapeutic treatment of hepatitis C.

  本公开涉及式 (I) 的抗病毒化合物 E1a-V1a-C(=O)-P1a-W1a-P1b-C(=O)-V1b-E1b (I) 其中 W1a 是 其中 Y5 是-CH 2-O- 或-C(=O)-O-； X5是-CH=CH-；和 W1a任选被卤素或烷基取代； 以及含有此类化合物的用于丙型肝炎预防或治疗的组合物。
• Antiviral compounds
  申请人：GILEAD PHARMASSET LLC

  公开号：US10344019B2

  公开（公告）日：2019-07-09

  The invention is related to anti-viral compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明涉及抗病毒化合物、含有此类化合物的组合物、包括施用此类化合物的治疗方法，以及制备此类化合物的工艺和中间体。
• 10.1021/acs.jmedchem.4c00665
  作者：Fer, Mickael、Amalric, Camille、Arban, Roberto、Baron, Luc、Ben Hamida, Sami、Breh-Schlanser, Petra、Cui, Yunhai、Darcq, Emmanuel、Eickmeier, Christian、Faye, Vincent、Franchet, Christel、Frauli, Mélanie、Halter, Célia、Heyer, Marjorie、Hoenke, Christoph、Hoerer, Stefan、Hucke, Oliver T.、Joseph, Christophe、Kieffer, Brigitte L.、Lebrun, Louison、Lotz, Noémie、Mayer, Stanislas、Omrani, Azar、Recolet, Mandy、Schaeffer, Laurent、Schann, Stephan、Schlecker, Annette、Steinberg, Edith、Viloria, Mélanie、Würstle, Klaus、Young, Kyle、Zinser, Alexander、Montel, Florian、Klepp, Julian

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00665

  日期：——

  a murine proof-of-concept study, and the atropoisomeric BI-9508, which is a brain penetrant and has improved pharmacokinetic properties and dosing that recommend it for future in vivo studies in rodents. BI-9508 still suffers from high lipophilicity, and research on this series was halted. Because of its utility as a tool compound, we now offer researchers access to BI-9508 and a negative control free

  G 蛋白偶联受体 GPR88 的活性和表达降低与许多行为相关的神经系统疾病有关。已发表的临床前 GPR88 变构激动剂均具有阻碍其进入临床的体内药代动力学特性，包括高亲脂性和较差的脑渗透性。在这里，我们描述了我们改进 GPR88 激动剂的药物样特性的尝试，以及我们对成功靶向 GPR88 变构袋所需的权衡的分析。我们发现了两种新的 GPR88 激动剂：一种在小鼠概念验证研究中可减少吗啡诱导的运动活动，另一种是阻转异构体 BI-9508，它是一种脑渗透剂，具有改善的药代动力学特性和剂量，推荐在未来的研究中使用。啮齿类动物的体内研究。 BI-9508仍然存在高亲脂性，该系列的研究已停止。由于其作为工具化合物的实用性，我们现在通过勃林格殷格翰的开放创新门户 opnMe.com 为研究人员免费提供 BI-9508 和阴性对照。
• US8088368B2
  申请人：——

  公开号：US8088368B2

  公开（公告）日：2012-01-03
• US8575118B2
  申请人：——

  公开号：US8575118B2

  公开（公告）日：2013-11-05