2-<(1R)-phenylethylaminomethyl>-3,4-dihydro-2H-pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-<(1R)-phenylethylaminomethyl>-3,4-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: (1R)-N-(3,4-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl)-1-phenylethanamine
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: BGDPBFJAJODSDC-PUODRLBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(1R)-phenylethylaminomethyl>-3,4-dihydro-2H-pyran 在 palladium on activated charcoal 2,4,6-三甲基吡啶 、 triflic azide 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 亚硝酰氯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 42.33h， 生成 methyl 2-azido-2,3,4,6-tetradeoxy-6-<<(1R)-phenylethyl>(trifluoroacetyl)amino>-α-D-erythro-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ludin, Christian; Schwesinger, Berit; Schwesinger, Reinhard, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 19, p. 2685 - 2702

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃-2-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-<(1R)-phenylethylaminomethyl>-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  通用的α-D-紫杉醇C的全合成

  摘要：

  从二聚丙烯醛（每种对映异构体的总产率为25％到30％）开始，已经开发了一种方便的甲基α-D-purpurosaminideC合成方法。关键步骤是有效分离中间非对映异构胺和2-氧亚氨基-α-己吡喃糖苷的立体定向还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90091-7

文献信息

• A versatile total synthesis of α-D-purpurosaminides C
  作者：Berit Schwesinger、Reinhard Schwesinger、Horst Prinzbach

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90091-7

  日期：1984.1

  A convenient synthesis of methyl α-D-purpurosaminide C has been developed starting from dimeric acrolein (25–30 % overall yield of each enantiomer). Key steps are the efficient separation of intermediate diastereomeric amines and the stereospecific reduction of 2-oximino-α-hexopyranosides.

  从二聚丙烯醛（每种对映异构体的总产率为25％到30％）开始，已经开发了一种方便的甲基α-D-purpurosaminideC合成方法。关键步骤是有效分离中间非对映异构胺和2-氧亚氨基-α-己吡喃糖苷的立体定向还原。
• Ludin, Christian; Schwesinger, Berit; Schwesinger, Reinhard, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 19, p. 2685 - 2702
  作者：Ludin, Christian、Schwesinger, Berit、Schwesinger, Reinhard、Meier, Walter、Seitz, Bernhard、et al.

  DOI：——

  日期：——