D-serine benzyl ester | 133099-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-serine benzyl ester
• 英文别名: O-benzyl-D-serine；benzyl D-serinate；D-Ser-OBn；D-Ser-OBzl；D-Serin-benzylester；D-serine benzylester；benzyl (2R)-2-amino-3-hydroxypropanoate
• CAS: 133099-79-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: IIDNACBMUWTYIV-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-serine benzyl ester 在 盐酸 作用下， 生成 D-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  Losse et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 150,155

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyloxycarbonyl-2-aminoethan-1-ol 在 L-(-)-O,O'-dibenzoyltartaric acid 作用下， 生成 D-serine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Losse et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 150,155

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aminoalkyl glucosamine phosphate compounds and their use as adjuvants and immunoeffectors
  申请人：Corixa Corporation

  公开号：US06355257B1

  公开（公告）日：2002-03-12

  Aminoalkyl glucosamine phosphate compounds that are adjuvants and immunoeffectors are described and claimed. The compounds have a 2-deoxy-2-amino glucose in glycosidic linkage with an aminoalkyl (aglycon) group. Compounds are phosphorylated at the 4 or 6 carbon on the glucosamine ring and comprise three 3-alkanoyloxyalkanoyl residues. The compounds augment antibody production in immunized animals as well as stimulate cytokine production and activate macrophages. Methods for using the compounds as adjuvants and immunoeffectors are also disclosed.

  描述和声明了一种氨基糖胺磷酸盐化合物，它们是辅助剂和免疫效应物质。这些化合物具有一个2-脱氧-2-氨基葡萄糖与一个氨基烷基（非糖部分）基团的糖苷键连接。这些化合物在葡萄糖胺环上的4或6碳上磷酸化，并包括三个3-烷酰氧烷酰残基。这些化合物增强了免疫动物中的抗体产生，同时刺激细胞因子的产生并激活巨噬细胞。还公开了将这些化合物用作辅助剂和免疫效应物质的方法。
• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012039717A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  This disclosure concerns novel compounds of Formula (I) as defined in the specification and compositions comprising such novel compounds. These compounds are useful antiviral agents, especially in inhibiting the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV). Thus, the disclosure also concerns a method of treating HCV related diseases or conditions by use of these novel compounds or a composition comprising such novel compounds.

  这项披露涉及到规范中定义的Formula (I)的新化合物以及包含这些新化合物的组合物。这些化合物是有用的抗病毒剂，特别是在抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白的功能方面。因此，该披露还涉及通过使用这些新化合物或包含这些新化合物的组合物来治疗HCV相关疾病或症状的方法。
• Synthesis and β-lactamase reactivity of α-substituted phenaceturates
  作者：S.A. Adediran、D. Cabaret、R.R. Flavell、J.A. Sammons、M. Wakselman、R.F. Pratt

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.06.023

  日期：2006.10

  The structural bases of these stereo-preferences were explored by reference to the crystal structure of the enzyme by molecular modeling studies. The aminomethyl compound was unreactive with the DD-peptidases, whereas the carboxy compound did not react with any of the above-mentioned enzymes. The inhibitory effects of the -OMe and -CH(2)OH substituents in beta-lactams apparently require a combination

  具有6α（青霉素）或7α（头孢菌素）取代基的β-内酰胺通常是β-内酰胺酶抑制剂。本文评估了此类取代基对无环β-内酰胺酶底物的影响。因此，一系列的间羧基苯基苯乙酸酯，在糖基α-碳上被-OMe，-CH（2）OH，-CO（2）（-）和-CH（2）NH（3）（+）取代已经制备了β-内酰胺酶，并测试了它们对丝氨酸β-内酰胺酶的反应性。后两个是β-内酰胺酶底物中的新型取代基。发现取决于酶，甲氧基和羟甲基化合物的底物差到中等好。氨基甲基化合物与C类β-内酰胺酶反应时，生成了一个暂时稳定的（t（1/2）= 4.6s）配合物。还测试了化合物对三种低分子量DD-肽酶的反应性。再次，甲氧基和羟甲基化合物被证明是很好的底物，没有抑制性复合物的迹象。DD-肽酶与一种对映异构体反应（化合物被制备为外消旋体），可能是D化合物。C类β-内酰胺酶与D和L对映异构体均反应，尽管它优选后者。通过分子建模研究，通过参考酶的晶体结
• (−)-Sandramycin:  Total Synthesis and Characterization of DNA Binding Properties
  作者：Dale L. Boger、Jyun-Hung Chen、Kurt W. Saionz

  DOI：10.1021/ja952799y

  日期：1996.1.1

  Full details of the total synthesis of the potent antitumor antibiotic (−)-sandramycin (1), a cyclic decadepsipeptide possessing a 2-fold axis of symmetry, is described and constitutes the first total synthesis of a member of the growing class of naturally occurring agents now including the luzopeptins and quinaldopeptin. Key strategic elements of the approach include the late stage introduction of

  描述了强效抗肿瘤抗生素 (-)-sandramycin (1) 全合成的全部细节，这是一种具有 2 倍对称轴的环状十肽，并构成了不断增长的天然存在的一类成员的第一个全合成药物现在包括luzopeptins和quinaldopeptin。该方法的关键战略要素包括在后期引入杂芳族发色团，从而获得具有改变嵌入能力的类似物、对称的五肽偶联和在单个仲酰胺位点以极好的转化率 (90%) 进行的 32 元大环化，以及前体五肽的会聚组合，其中在最终关键偶联反应中引入了潜在不稳定的酯键。这种方法还提供了缺少两个发色团的环状十肽 24-26，并扩展到提供了缺少两个发色团之一的 32 个。DNA结合蛋白的表征...
• Synthesis of brasilibactin A and confirmation of absolute configuration of β-hydroxy acid fragment
  作者：Yongcheng Ying、Jiyong Hong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.112

  日期：2007.11

  A synthesis of brasilibactin A, a cytotoxic siderophore from the actinomycete of Nocardia brasiliensis, and three unnatural diastereomers of the natural product is described. Four possible diastereomers of the β-hydroxy acid fragment were prepared via asymmetric aldol reactions and used to synthesize brasilibactin A and its diastereomers. Careful analysis of 1H NMR data confirmed that brasilibactin

  描述了巴西巴西诺卡氏菌放线菌的细胞毒性铁载体Brasilibactin A和天然产物的三种非天然非对映异构体的合成。通过不对称醛醇缩合反应制备了四种可能的β-羟酸片段的非对映异构体，并用于合成brasilibactin A及其非对映异构体。仔细分析1 H NMR数据证实，brasilibactin A具有17 S，18 R绝对立体化学。