4-{3-[(3,5-Dimethyl-pyrazol-1-yl)-imino-methyl]-thioureido}-benzenesulfonamide | 443799-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-{3-[(3,5-Dimethyl-pyrazol-1-yl)-imino-methyl]-thioureido}-benzenesulfonamide
• 英文别名: 1-[Amino-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methylidene]-3-(4-sulfamoylphenyl)thiourea；1-[amino-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methylidene]-3-(4-sulfamoylphenyl)thiourea
• CAS: 443799-30-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₆O₂S₂
• 分子量: 352.441
• InChiKey: HYBOZBOMAIFOMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{3-[(3,5-Dimethyl-pyrazol-1-yl)-imino-methyl]-thioureido}-benzenesulfonamide 在 肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到4-((5-amino-1H-1,2,4-triazol-3-yl)amino)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  恶性疟原虫蛋白激酶5（PK5）抑制剂的计算机筛选和评估

  摘要：

  使用无偏方法对35万种市售化合物进行了计算机筛选，以鉴定与恶性疟原虫蛋白激酶5（Pf PK5）ATP结合位点结合的潜在疟疾抑制剂。P f PK5是一种细胞周期蛋白依赖性激酶样蛋白，与人细胞周期蛋白依赖性激酶2（Hs CDK2）具有高度序列相似性，但其在细胞周期调控中的确切作用尚不清楚。在对得分最高的化合物进行二维指纹图谱分析后，根据其结构多样性对182种候选化合物进行了生化测试的优先级排序。对这些化合物的评估表明，135与Pf PK5的结合程度与已知Pf相似或更好。PK5抑制剂，证实该文库富含Pf PK5结合化合物。分别选择了先前报道的三唑二胺Hs CDK2抑制剂和筛选出的4-甲基伞形酮进行类似物研究。这项研究的结果强调优化难以兼顾Pf的用于PK5亲和力和结合选择性Pf的PK5超过其最接近人类同源HS CDK2。我们的方法能够通过适度的筛选活动发现几种新的Pf PK5结合化合物，并揭示了第一个具有改善的Pf

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800625
• 作为产物：
  描述：

  4-异硫氰基苯磺酰胺 、 3,5-二甲基吡唑-1-硝酸咪 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 以69%的产率得到4-{3-[(3,5-Dimethyl-pyrazol-1-yl)-imino-methyl]-thioureido}-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  恶性疟原虫蛋白激酶5（PK5）抑制剂的计算机筛选和评估

  摘要：

  使用无偏方法对35万种市售化合物进行了计算机筛选，以鉴定与恶性疟原虫蛋白激酶5（Pf PK5）ATP结合位点结合的潜在疟疾抑制剂。P f PK5是一种细胞周期蛋白依赖性激酶样蛋白，与人细胞周期蛋白依赖性激酶2（Hs CDK2）具有高度序列相似性，但其在细胞周期调控中的确切作用尚不清楚。在对得分最高的化合物进行二维指纹图谱分析后，根据其结构多样性对182种候选化合物进行了生化测试的优先级排序。对这些化合物的评估表明，135与Pf PK5的结合程度与已知Pf相似或更好。PK5抑制剂，证实该文库富含Pf PK5结合化合物。分别选择了先前报道的三唑二胺Hs CDK2抑制剂和筛选出的4-甲基伞形酮进行类似物研究。这项研究的结果强调优化难以兼顾Pf的用于PK5亲和力和结合选择性Pf的PK5超过其最接近人类同源HS CDK2。我们的方法能够通过适度的筛选活动发现几种新的Pf PK5结合化合物，并揭示了第一个具有改善的Pf

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800625

文献信息

• 1-Acyl-1<i>H</i>-[1,2,4]triazole-3,5-diamine Analogues as Novel and Potent Anticancer Cyclin-Dependent Kinase Inhibitors:  Synthesis and Evaluation of Biological Activities
  作者：Ronghui Lin、Peter J. Connolly、Shenlin Huang、Steven K. Wetter、Yanhua Lu、William V. Murray、Stuart L. Emanuel、Robert H. Gruninger、Angel R. Fuentes-Pesquera、Catherine A. Rugg、Steven A. Middleton、Linda K. Jolliffe

  DOI：10.1021/jm050267e

  日期：2005.6.1

  A series of 1-acyl-1H-[1,2,4]triazole-3,5-diamine analogues were synthesized as cyclin-dependent kinase (CDK) inhibitors. These compounds showed potent and selective CDK1 and CDK2 inhibitory activities and inhibited in vitro cellular proliferation in various human tumor cells. Representative compound 3b demonstrated in vivo efficacy in a human melanoma A375 xenograft model in nude mice.
• US7317031B2
  申请人：——

  公开号：US7317031B2

  公开（公告）日：2008-01-08
• In silico Screening and Evaluation of<i>Plasmodium falciparum</i>Protein Kinase 5 (PK5) Inhibitors
  作者：Amber L. Eubanks、Marisha M. Perkins、Kayla Sylvester、Jack G. Ganley、Dora Posfai、Paul C. Sanschargrin、Jiyong Hong、Piotr Sliz、Emily R. Derbyshire

  DOI：10.1002/cmdc.201800625

  日期：2018.12.6

  commercially available compounds was conducted with an unbiased approach to identify potential malaria inhibitors that bind to the Plasmodium falciparum protein kinase 5 (PfPK5) ATP‐binding site. PfPK5 is a cyclin‐dependent kinase‐like protein with high sequence similarity to human cyclin‐dependent kinase 2 (HsCDK2), but its precise role in cell‐cycle regulation remains unclear. After two‐dimensional fingerprinting

  使用无偏方法对35万种市售化合物进行了计算机筛选，以鉴定与恶性疟原虫蛋白激酶5（Pf PK5）ATP结合位点结合的潜在疟疾抑制剂。P f PK5是一种细胞周期蛋白依赖性激酶样蛋白，与人细胞周期蛋白依赖性激酶2（Hs CDK2）具有高度序列相似性，但其在细胞周期调控中的确切作用尚不清楚。在对得分最高的化合物进行二维指纹图谱分析后，根据其结构多样性对182种候选化合物进行了生化测试的优先级排序。对这些化合物的评估表明，135与Pf PK5的结合程度与已知Pf相似或更好。PK5抑制剂，证实该文库富含Pf PK5结合化合物。分别选择了先前报道的三唑二胺Hs CDK2抑制剂和筛选出的4-甲基伞形酮进行类似物研究。这项研究的结果强调优化难以兼顾Pf的用于PK5亲和力和结合选择性Pf的PK5超过其最接近人类同源HS CDK2。我们的方法能够通过适度的筛选活动发现几种新的Pf PK5结合化合物，并揭示了第一个具有改善的Pf