1-(pyridin-2-yl)-2-(1-(pyridin-2-yl)ethylidene)hydrazine | 16111-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(pyridin-2-yl)-2-(1-(pyridin-2-yl)ethylidene)hydrazine
• 英文别名: 2-(2-(1-(pyridin-2-yl)ethylidene)hydrazinyl)pyridine；2-acetylpyridine 2-pyridylhydrazone；2-acetylpyridine-2-pyridylhydrazone；spc_AB-337/13036073；1-pyridin-2-yl-ethanone pyridin-2-ylhydrazone；N-Pyridin-2-yl-N'-(1-pyridin-2-yl-ethylidene)hydrazine；N-(1-pyridin-2-ylethylideneamino)pyridin-2-amine
• CAS: 16111-50-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄
• mdl: MFCD03453116
• 分子量: 212.254
• InChiKey: JBCMRVYKGCNKAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyridin-2-yl)-2-(1-(pyridin-2-yl)ethylidene)hydrazine 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.17h， 生成 (2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(1-(pyridin-2-yl)-2-(1-(pyridin-2-yl)ethylidene)hydrazineyl)tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  用于金属介导的碱基对的一系列腙基核苷

  摘要：

  设计了用于金属介导的碱基对的基于腙的新核苷家族。人工核碱基是 papy 配体的衍生物（papy = pyridinecarboxaldehyde-2'-pyridylhydrazone）。通过分别用呋喃和噻吩替换纸糊中的侧基吡啶部分，获得了具有 N, N, N-, N, N, O- 和 N, N, S-供体位点的三齿核苷。由于仅报道了少数具有悬垂呋喃配体的过渡金属配合物，因此合成了 N、N、O 供体核苷的模型核碱基。报道了其 Cu2+、Ni2+ 和 Co2+ 配合物的分子结构。在所有配合物中，仅观察到弱的 M-O(呋喃) 键合。Co2+ 复合体显示出五边形双锥体配位排列。一般来说，

  DOI：

  10.1002/zaac.201300061
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 2-肼吡啶 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到1-(pyridin-2-yl)-2-(1-(pyridin-2-yl)ethylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  源自 2-肼基吡啶的三齿席夫碱配体的金属过渡配合物：合成、光谱表征和 X 射线结构

  摘要：

  1-(吡啶-2-基亚甲基)-2-(吡啶-2-基)肼(HL1)和1-(吡啶-2-基)-2-(1-(吡啶-2-基)亚乙基)的单核配合物)肼 (HL2), [Mn(HL1)(Cl2)(H2O)] (1), [Zn(HL1)(CH3COO)2]·(H2O)3 (2), [Mn(HL2)2]·(合成了 ClO4)2 (3) 和 [Cu(HL2)(NO3)2(H2O)] (4)，并通过物理化学和光谱方法以及 X 射线结构测定对其进行了表征。单核化合物 1、2 和 4 每个金属原子含有一个配体分子，而化合物 3 中的锰 (II) 原子与两个配体分子配位。两种配体通过两个 N 吡啶基原子和一个 Nimino 原子以三齿方式与过渡金属中心配位。氯离子和乙酸根阴离子分别在配合物 1 和配合物 2 中以单齿方式配位。在配合物 3 中，高氯酸盐基团保持未配位。在复合体 4 中，硝酸根阴离子以无齿的方式起作用。摩尔电导值表明从

  DOI：

  10.1007/s11243-019-00317-3
• 作为试剂：
  描述：

  对甲基苯乙酮 、 4-甲氧基苄醇 在 五羰基溴化锰(I) 、 potassium tert-butylate 、 1-(pyridin-2-yl)-2-(1-(pyridin-2-yl)ethylidene)hydrazine 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到3-(4-甲氧基苯基)-1-(4-甲基苯基)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  无磷NNN-锰配合物催化伯醇与酮的α-烷基化反应以及Friedländer喹啉的合成

  摘要：

  在此，我们报告了一种非常简单且便宜的催化体系，该体系基于地球上大量的过渡金属锰和稳定的无膦NNN钳位配体，可通过氢自动转移C-与伯醇进行酮的原子高效α-烷基化C键形成协议。该预催化剂可以原位产生，并且可以通过在较温和的条件下使用催化量的碱来活化。酮类与多种伯醇可有效地多样化，分离收率良好至极佳。值得注意的是，该催化剂也可用于以2-氨基苄醇为烷基化剂的喹啉衍生物的合成。后面的反应是高度良性的，仅产生氢和水作为副产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800380

文献信息

• Manganese-Catalyzed Direct Olefination of Methyl-Substituted Heteroarenes with Primary Alcohols
  作者：Milan K. Barman、Satyadeep Waiba、Biplab Maji

  DOI：10.1002/anie.201804729

  日期：2018.7.16

  Herein, we present the first catalytic direct olefination of methyl‐substituted heteroarenes with primary alcohols through an acceptorless dehydrogenative coupling. The reaction is catalyzed by a complex of the earth‐abundant transition metal manganese that is stabilized by a bench‐stable NNN pincer ligand derived from 2‐hydrazinylpyridine. The reaction is environmentally benign, producing only hydrogen

  在本文中，我们介绍了通过无受体脱氢偶联与伯醇进行的甲基取代杂芳烃的首次催化直接烯烃化反应。该反应由富含地球的过渡金属锰的复合物催化，该复合物由衍生自2-肼基吡啶的稳定的NNN钳形配体稳定。该反应对环境无害，仅产生氢和水作为副产物。高效地选择性获得了大量的E-二取代烯烃。
• fac-Specific syntheses of homochiral [Fe(NN′)3]2+ complexes (NN′ = pyridine keto-hydrazone); origins of the stereoselectivity
  作者：Cynthia Paul Sebli、Suzanne E. Howson、Guy J. Clarkson、Peter Scott

  DOI：10.1039/c000815j

  日期：——

  The 2-pyridinehydrazones (from condensation of pyridine-2-carbaldehyde and hydrazines) have previously been noted to have poor ligating ability as a result of a sterically demanding planar conformation. Destabilisation of this conformation is achieved through simple use of the ketohydrazones, and as a result the diamagnetic chiral tris-bidentate diimine complexes fac-[FeL3]2+ are readily isolated. In the solid state, inter-ligand π–π stacking and complex/counter-ion H-bonding are apparent, and these features persist in solution according to dynamic NMR spectra, which also indicate extremely high stereoselectivity for the fac isomers (>200 : 1). The compounds crystallise as conglomerates, and time-resolved CD spectra of non-racemic samples indicate a high degree of persistence of chirality (racemisation t1/2ca 77 min). Variations of solvent and counter-ion indicate that H-bonding is unimportant in determining the structure of the cation. The fac-selectivity arises in the induction of a chiral conformation in the coordinated ligand, and the fact that such non-planar ligands can only be accommodated about the Fe(II) centre if they all have the same absolute configuration. Adding a hydrazine N-methyl group increases the steric demand further, while retaining the novel non-planar conformation, and as a result paramagnetic chiral bis-bidentate complexes such as [FeL72(CH3CN)2]2+ are readily available.

  2 吡啶肼（由吡啶-2-甲醛和肼缩合而成）由于具有立体要求较高的平面构象，因此连接能力较差。通过简单地使用酮酰肼就可以破坏这种构象的稳定性，因此很容易分离出二磁性手性三公头二亚胺配合物 fac-[FeL3]2+。在固态下，配体间的ÏâÏ堆叠和络合物/反离子间的氢键作用十分明显，根据动态核磁共振光谱，这些特征在溶液中也会持续存在，这也表明 fac 异构体具有极高的立体选择性（>200â:â1）。化合物结晶为团聚体，非外消旋样品的时间分辨 CD 光谱表明手性具有高度的持久性（外消旋化 t1/2ca 77 分钟）。溶剂和反离子的变化表明，氢键在决定阳离子结构方面并不重要。面选择性是由于配位配体的手性构象的诱导作用，而这种非平面配体只有在绝对构型相同的情况下才能被容纳在 Fe(II) 中心周围。添加肼 N-甲基会进一步增加立体需求，同时保留新颖的非平面构象，因此顺磁手性双同位配合物（如 [FeL72(CH3CN)2]2+）很容易获得。
• Co(II) and Ni(II) complexes of linear tridentate nitrogenous ligands
  作者：B. Chiswell、D.S. Litster

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)89623-1

  日期：1978.1

  mono-ligand complexes of some linear tridentate nitrogenous ligands with nickel(II) and cobalt(II) salts are described. The compounds of formula [Ni- (ligand)X2] (X = Cl, Br, I or NCS) appear to be bridged octahedral compounds on the basis of electronic and infrared spectral measurements. On the other hand, spectral results indicate that the similar compounds of cobalt(II), are monomeric five-coordinate species

  描述了一些线性三齿含氮配体与镍（II）和钴（II）盐的单配体配合物。根据电子和红外光谱测量，式[Ni-（配体）X 2]的化合物（X ＝ Cl，Br，I或NCS）似乎是桥联的八面体化合物。另一方面，光谱结果表明类似的钴（II）化合物是单体五配位物种。报告了所描述化合物的磁数据，并详细给出了吡啶环振动区的红外光谱，这表明在所有情况下，配体均以三齿形式起作用。
• Structurally related hydrazone-based metal complexes with different antitumor activities variably induce apoptotic cell death
  作者：Dominik A. Megger、Kristin Rosowski、Christian Radunsky、Jutta Kösters、Barbara Sitek、Jens Müller

  DOI：10.1039/c6dt04613d

  日期：——

  Three new metal complexes bearing a tridentate hydrazone-based ligand were synthesized and structurally characterized. Depending on the metal ion, the complexes show remarkably different antitumor activities.

  我们合成了三种带有三叉肼基配体的新型金属配合物，并对其进行了结构表征。根据金属离子的不同，这些配合物显示出明显不同的抗肿瘤活性。
• Medicinal uses of hydrazones
  申请人：——

  公开号：US20040053977A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Compounds having a structure according to Formula (I): 1 are effective in a method of increasing erythroproietin and vascularization of tissue in a subject in need thereof.

  具有以下结构的复合物（I）1在增加需要此类作用的受体的红细胞生成素和组织血管化方面是有效的。