N-Boc-DL-S-allylhomocysteine methyl ester | 1043521-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-DL-S-allylhomocysteine methyl ester
• 英文别名: BocAhcOMe；N-Boc-S-allyl-DL-homocysteine methyl ester；Methyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-prop-2-enylsulfanylbutanoate；methyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-prop-2-enylsulfanylbutanoate
• CAS: 1043521-02-3
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄S
• 分子量: 289.396
• InChiKey: CJMNDAXFZUBNKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-DL-S-allylhomocysteine methyl ester 、 烯丙醇 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以67%的产率得到BocAhcOMe
  参考文献：
  名称：

  OLEFIN METATHESIS REACTIONS OF AMINO ACIDS, PEPTIDES AND PROTEINS CONTAINING ALLYL SULFIDE GROUPS

  摘要：

  揭示了一种用于修饰氨基酸、蛋白质或肽的方法。该方法包括在促进烯烃交换反应的催化剂存在下，将含有碳-碳双键的化合物与含有烯丙基硫醚基团的氨基酸、蛋白质或肽反应，以形成修饰后的氨基酸、蛋白质或肽。首选的碳-碳双键含有化合物包括碳水化合物。

  公开号：

  US20120178913A1
• 作为产物：
  描述：

  Homocysteine methyl ester hydrochloride 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-Boc-DL-S-allylhomocysteine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  OLEFIN METATHESIS REACTIONS OF AMINO ACIDS, PEPTIDES AND PROTEINS CONTAINING ALLYL SULFIDE GROUPS

  摘要：

  揭示了一种用于修饰氨基酸、蛋白质或肽的方法。该方法包括在促进烯烃交换反应的催化剂存在下，将含有碳-碳双键的化合物与含有烯丙基硫醚基团的氨基酸、蛋白质或肽反应，以形成修饰后的氨基酸、蛋白质或肽。首选的碳-碳双键含有化合物包括碳水化合物。

  公开号：

  US20120178913A1

文献信息

• Allyl Sulfides Are Privileged Substrates in Aqueous Cross-Metathesis: Application to Site-Selective Protein Modification
  作者：Yuya A. Lin、Justin M. Chalker、Nicola Floyd、Gonçalo J. L. Bernardes、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1021/ja8026168

  日期：2008.7.1

  Allyl sulfides undergo efficient cross-metathesis in aqueous media with Hoveyda-Grubbs second generation catalyst 1. The high reactivity of allyl sulfides in cross-metathesis was exploited in the first examples of cross-metathesis on a protein surface. S-Allylcysteine was incorporated chemically into the protein, providing the requisite allyl sulfide handle. Preliminary efforts to genetically incorporate S-allylcysteine into proteins are also reported.
• [EN] OLEFIN METATHESIS REACTIONS OF AMINO ACIDS, PEPTIDES AND PROTEINS CONTAINING ALLYL SULFIDE GROUPS<br/>[FR] RÉACTIONS DE MÉTATHÈSE D'OLÉFINES D'ACIDES AMINÉS, PEPTIDES ET PROTÉINES CONTENANT DES GROUPES ALLYL SULFURE
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2009147414A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  A method for the modification of an amino acid, protein or peptide is disclosed. The method comprises reacting a carbon-carbon double bond-containing compound with an amino acid, a protein or a peptide containing an allyl sulfide group in the presence of a catalyst which promotes olefin metathesis, to form a modified amino acid, protein or peptide. Preferred carbon-carbon double bond-containing compounds include carbohydrates.