allyl 4-bromobenzoate | 6420-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl 4-bromobenzoate
• 英文别名: allyl p-bromobenzoate；4-Brom-benzoesaeure-allylester；p-Brombenzoesaeure-allylester；Benzoic acid, 4-bromo-, 2-propenyl ester；prop-2-enyl 4-bromobenzoate
• CAS: 6420-77-5
• 化学式: C₁₀H₉BrO₂
• 分子量: 241.084
• InChiKey: JGBCXOZVMIKZCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4-bromobenzoate 在 叔丁基过氧化氢 、 (S,S)-(+)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到4-溴苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  氢原子转移诱导的烯丙基羧酸酯的钴催化脱保护

  摘要：

  已经开发了一种使用 Co(II)/TBHP/(Me 2 SiH) 2 O 催化体系从烯丙基羧酸酯中去除烯丙基保护基的简短有效方法。这种简便的策略显示出优异的化学选择性、官能团耐受性和高产率。这种转变可能通过氢原子转移过程发生，推荐使用 Co(III)-六元环状中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03185
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 3-氯丙烯 在 18-冠醚-6 、 氧气 、 3,4-dimethylthiazolinium iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到allyl 4-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  NHC介导的苯甲酸酯直接由芳族醛和卤代烷形成

  摘要：

  NHCs介导的苯甲酸酯的形成是通过在氧气存在下用烷基卤化物处理芳香醛来实现的。以高达99％的高收率获得了相应的苯甲酸酯衍生物。还讨论了反应机理，并提出了NHCs介导的O-烷基化和随后的氧化过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.079

文献信息

• A silver-initiated free-radical intermolecular hydrophosphinylation of unactivated alkenes
  作者：Zejiang Li、Fenghua Fan、Zengyan Zhang、Yingxia Xiao、Dong Liu、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1039/c5ra04136h

  日期：——

  A scalable, operationally easy intermolecular hydrophosphinylation of various unactivated alkenes with H–P(O) compoundsviaan Ag(i)-initiated free radical process was developed. Mechanistic studies suggest that atom transfer processes were involved in this system.

  通过一种由Ag(i)-引发的自由基过程，开发了一种可扩展、操作简便的分子间氢磷酰化反应，适用于多种未活化的烯烃与H–P(O)化合物。机理研究表明，这个系统中涉及了原子转移过程。

• Visible-Light-Induced Sulfur-Alkenylation of Alkenes
  作者：Qi Xu、Xiaoxuan Zhou、Si Zhang、Ling Pan、Qun Liu、Yifei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01596

  日期：2021.6.18

  proceed in a highly regio- and stereospecific manner involving the visible-light-induced conversion of a ketene dithioacetal to the thiavinyl 1,3-dipole intermediate, followed by a formal [3 + 2] cycloaddition and C–S bond cleavage. Furthermore, it is also an efficient approach for the late-stage functionalization of natural products and complex molecules, even being induced by sunlight under ambient

  描述了可见光诱导的烯烃分子间硫烯基化，包括活化和未活化的烯烃。这种硫烯基化反应以高度区域和立体有择的方式进行，包括可见光诱导的乙烯酮二硫缩醛转化为硫乙烯基 1,3-偶极中间体，然后是正式的 [3 + 2] 环加成和 C–S键断裂。此外，它也是天然产物和复杂分子后期功能化的有效方法，即使在环境条件下由阳光诱导。
• A facile direct conversion of aldehydes to esters and amides using acetone cyanohydrin
  作者：I. Victor Paul Raj、A. Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.173

  日期：2005.11

  electron-withdrawing groups undergo rapid reactions with a variety of alcohols and secondary amines to afford the corresponding esters and amides, respectively, in high yields, when treated with NaCN or acetone cyanohydrin and base under ambient reaction conditions. In case of α,β-unsaturated aldehydes, simultaneous reduction of the CC bond along with esterification occurred to produce the saturated esters in high

  当在环境反应条件下用NaCN或丙酮氰醇和碱处理时，具有吸电子基团的芳香醛与各种醇和仲胺快速反应，分别以高收率得到相应的酯和酰胺。在α，β-不饱和醛的情况下，同时发生CC键还原和酯化反应以高收率产生饱和酯。
• H-Bonding-promoted radical addition of simple alcohols to unactivated alkenes
  作者：Yunfei Tian、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1039/c7gc02540h

  日期：——

  An H-bonding-induced radical addition of simple alcohols to unactivated olefins was achieved. It effectively solved the long-standing problems of reactivity and selectivity in this type of reactions. The hydroxyalkylation occurred via site-specific cleavage of the α-hydroxyl-C-H bond in alcohols. This method allows a highly atom-economic, operationally simple and environmentally benign access to diverse

  实现了由H键诱导的简单醇向未活化烯烃的自由基加成反应。它有效地解决了这类反应中长期存在的反应性和选择性问题。羟烷基化通过醇中α-羟基-CH键的位点特异性裂解而发生。该方法允许以原子经济，操作简单和环境友好的方式获得各种伯，仲和叔醇，二醇，甚至多氟化醇。这些有用的化学药品传统上是通过复杂的操作通过使用商业上无法获得的有机金属来合成的。相比之下，可以通过该协议使用广泛使用的起始原料轻松获得它们。
• [Pd(μ-Br)(P^<i>t</i>Bu₃)]₂ as a Highly Active Isomerization Catalyst: Synthesis of Enol Esters from Allylic Esters
  作者：Patrizia Mamone、Matthias F. Grünberg、Andreas Fromm、Bilal A. Khan、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1021/ol301563g

  日期：2012.7.20

  to be highly active for catalyzing double-bond migration in various substrates such as unsaturated ethers, alcohols, amides, and arenes, under mild conditions. It efficiently mediates the conversion of allylic esters into enol esters, rather than inserting into the allylic C–O bond. The broad applicability of this reaction was demonstrated with the synthesis of 22 functionalized enol esters.

  发现二聚体Pd（I）络合物[Pd（μ-Br）（P t Bu 3）] 2具有高活性，可催化不饱和醚，醇，酰胺和芳烃等各种底物中的双键迁移，在温和的条件下。它有效地调节了烯丙基酯到烯醇酯的转化，而不是插入烯丙基C–O键。通过合成22种官能化的烯醇酯证明了该反应的广泛适用性。