3-chloro-5,6-diphenylpyridazine | 27062-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-chloro-5,6-diphenylpyridazine
• 英文别名: 6-Chloro-3,4-diphenylpyridazine
• CAS: 27062-58-4
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂
• mdl: MFCD02178751
• 分子量: 266.73
• InChiKey: MDVYSUKSHLEZJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  430.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-5,6-diphenylpyridazine 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以89%的产率得到3,4-diphenyl-6-hydrazinopyridazine
  参考文献：
  名称：

  哒嗪类。第 26 部分：4-溴-6-氯-3-苯基哒嗪的高效和区域选择性 Pd 催化芳基化

  摘要：

  4-bromo-6-chloro-3-phenylpyridazine 4-bromo-6-chloro-3-phenylpyridazine 的区域选择性芳基化已经使用 Suzuki 交叉偶联反应进行。该路线允许获得一系列广泛的药理学有用的哒嗪衍生物，并证实了氯哒嗪在涉及 5-溴-3(2H)-哒嗪酮的交叉偶联反应中作为羰基部分的掩蔽基团的有用性。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19761
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-6-苯基-3(2H)-吡嗪酮 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 3-chloro-5,6-diphenylpyridazine
  参考文献：
  名称：

  哒嗪类。第 26 部分：4-溴-6-氯-3-苯基哒嗪的高效和区域选择性 Pd 催化芳基化

  摘要：

  4-bromo-6-chloro-3-phenylpyridazine 4-bromo-6-chloro-3-phenylpyridazine 的区域选择性芳基化已经使用 Suzuki 交叉偶联反应进行。该路线允许获得一系列广泛的药理学有用的哒嗪衍生物，并证实了氯哒嗪在涉及 5-溴-3(2H)-哒嗪酮的交叉偶联反应中作为羰基部分的掩蔽基团的有用性。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19761

文献信息

• 5,6-Diphenylpyridazine Derivatives as Acyl-CoA:Cholesterol Acyltransferase Inhibitors
  作者：Maria Paola Giovannoni、Vittorio Dal Piaz、Byoung-Mog Kwon、Mi-Kyung Kim、Young-Kook Kim、Lucio Toma、Daniela Barlocco、Franco Bernini、Monica Canavesi

  DOI：10.1021/jm010807h

  日期：2001.11.1

  Alkyl-5,6-diphenylpyridazine derivatives combining several main features of ACAT inhibitors, such as a long alkyl side chain linked to a heterocycle and the o-diphenyl system, were synthesized and tested. Moreover, modeling studies on representative terms were performed. Some compounds displayed ACAT inhibition in the micromolar range, both on the enzyme isolated from rat liver microsomes and in cell-free

  合成并测试了结合了ACAT抑制剂几个主要特征的烷基5,6-二苯基哒嗪衍生物，例如与杂环和邻二苯基系统相连的长烷基侧链。此外，进行了具有代表性的术语的建模研究。从鼠肝微粒体分离的酶和鼠巨噬细胞的无细胞匀浆中，有些化合物在微摩尔范围内均表现出ACAT抑制作用。
• Novel 3-Arylamino- and 3-Cycloalkylamino-5, 6-diphenyl-pyridazines Active as ACAT Inhibitors
  作者：Lucio Toma、Maria Paola Giovannoni、Claudia Vergelli、Vittorio Dal Piaz、Byoung-Mog Kwon、Young-Kook Kim、Arianna Gelain、Daniela Barlocco

  DOI：10.1002/ardp.200290010

  日期：2002.12

  A new series of pyridazine derivatives, structurally related to the previously reported ACAT inhibitors 3‐(cyclo)alkylamino‐5, 6‐diphenyl‐pyridazines, were synthesized and tested for their inhibitory properties. Substitution of the 3‐alkylamino chain with a phenylamino group maintains activity. In contrast, the presence of either substituents on the phenylamino group or aliphatic rings having more

  合成了一系列新的哒嗪衍生物，在结构上与先前报道的 ACAT 抑制剂 3-（环）烷基氨基-5, 6-二苯基-哒嗪相关，并测试了它们的抑制特性。用苯基氨基取代 3-烷基氨基链可保持活性。相反，苯氨基上的取代基或具有多于或少于六个碳原子的脂族环的存在降低了它。
• 3-Heptylamino-5-Phenylpyridazine Derivatives as Analogues of Acyl-CoA: Cholesterol Acyltransferase Inhibitors Containing theN-Heptyl-N′-Arylureidic Moiety
  作者：Arianna Gelain、Daniela Barlocco、Byong-Mog Kwon、Tae-Sook Jeong、Kyung-Ran Im、Laura Legnani、Lucio Toma

  DOI：10.1002/ardp.200600106

  日期：2006.12

  Acyl‐CoA: cholesterol acyltransferase (ACAT) inhibitors 8a–f was synthesized; the substances were characterized by the presence of a 2,5‐dimethylpyrazin‐3‐yl moiety at one end and a 3‐heptylamino‐5‐phenylpyridazine system at the other one, linked through linear alkyl spacers of different length. The new derivatives were designed based on the hypothesis that the 3‐amino‐5‐phenylpyridazine moiety could mimic

  合成了一系列新型酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂8a-f；这些物质的特征是一端存在 2,5-二甲基吡嗪-3-基部分，另一端存在 3-庚氨基-5-苯基哒嗪系统，通过不同长度的线性烷基间隔物连接。新的衍生物是基于 3-氨基-5-苯基哒嗪部分可以模拟芳基取代的脲的假设而设计的，该脲存在于先前描述的许多 ACAT 抑制剂中。2,5-二甲基吡嗪-3-基取代物的选择得到了初步调查的支持，这表明该部分在赋予新系列 ACAT 抑制特性方面是最强大的。药理结果证明这个想法是合理的。最后，化合物 9a-c，
• Pyridazine Compounds, Compositions and Methods
  申请人：Watterson Martin

  公开号：US20080318899A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  The invention relates to novel chemical compounds and methods of making and using the same. In particular, the invention provides pyridazine compounds and/or related heterocyclic derivatives, compositions comprising the same, and methods of using pyridazine compounds and/or related heterocyclic derivatives and compositions comprising the same, for modulation of cellular pathways (e.g., signal transduction pathways), for treatment or prevention of inflammatory diseases (e.g., Alzheimer's disease), for research, drug screening, and therapeutic applications.

  本发明涉及新型化合物和制备和使用它们的方法。具体而言，本发明提供吡嗪化合物和/或相关的杂环衍生物，包括这些化合物的组合物，以及使用吡嗪化合物和/或相关的杂环衍生物和组合物的方法，用于调节细胞通路（例如信号转导通路），用于治疗或预防炎症性疾病（例如阿尔茨海默病），用于研究、药物筛选和治疗应用。
• PYRIDAZINE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：Watterson D. Martin

  公开号：US20120245125A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  The invention relates to novel chemical compounds, compositions and methods of making and using the same. In particular, the invention provides pyridazine compounds and/or related heterocyclic derivatives, compositions comprising the same, and methods of making and using pyridazine compounds and/or related heterocyclic derivatives and compositions comprising the same, for modulation of cellular pathways (e.g., signal transduction pathways), for treatment or prevention of inflammatory diseases (e.g., Alzheimer's disease), for, research, drug screening, and therapeutic applications.

  本发明涉及新型化合物、组合物及其制备和使用的方法。特别是，本发明提供了吡嗪化合物和/或相关的杂环衍生物，包括这些化合物的组合物，以及制备和使用这些吡嗪化合物和/或相关的杂环衍生物和组合物的方法，用于调节细胞通路（例如信号转导通路），用于治疗或预防炎症性疾病（例如阿尔茨海默病），用于研究、药物筛选和治疗应用。