4-(2-fluorophenyl)-3’-methyl-2,2’-bipyridine-3-carbonitrile | 1394900-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-fluorophenyl)-3’-methyl-2,2’-bipyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-(2-Fluorophenyl)-2-(3-methylpyridin-2-yl)pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1394900-53-8
• 化学式: C₁₈H₁₂FN₃
• 分子量: 289.312
• InChiKey: HWJWZHOLABAFSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-fluorophenyl)-3’-methyl-2,2’-bipyridine-3-carbonitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.42h， 以69%的产率得到ascididemin
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of ascididemin via anionic cascade ring closure

  摘要：

  提出了一种新的海鞘胺的聚合合成方法。以阴离子级联闭环为关键步骤，以 2'-氟苯乙酮为原料，仅用 6 个步骤即可获得该天然产物，总产率为 45%。这种新方法被扩展到海鞘胺新异构体的合成。

  DOI：

  10.1039/c2cc34725c
• 作为产物：
  描述：

  2'-氟苯乙酮 在 盐酸 、 正丁基锂 、 ammonium acetate 、 异丙基氯化镁 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-(2-fluorophenyl)-3’-methyl-2,2’-bipyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of ascididemin via anionic cascade ring closure

  摘要：

  提出了一种新的海鞘胺的聚合合成方法。以阴离子级联闭环为关键步骤，以 2'-氟苯乙酮为原料，仅用 6 个步骤即可获得该天然产物，总产率为 45%。这种新方法被扩展到海鞘胺新异构体的合成。

  DOI：

  10.1039/c2cc34725c

文献信息

• Total synthesis of ascididemin via anionic cascade ring closure
  作者：Ida Nymann Petersen、François Crestey、Jesper Langgaard Kristensen

  DOI：10.1039/c2cc34725c

  日期：——

  A new and convergent synthesis of ascididemin is presented. Using an anionic cascade ring closure as the key step, this natural product is obtained in 45% overall yield in just 6 steps starting from 2′-fluoroacetophenone. This new approach was extended to the synthesis of a new isomer of ascididemin.

  提出了一种新的海鞘胺的聚合合成方法。以阴离子级联闭环为关键步骤，以 2'-氟苯乙酮为原料，仅用 6 个步骤即可获得该天然产物，总产率为 45%。这种新方法被扩展到海鞘胺新异构体的合成。