(1-benzyl-buta-1,3-diene-2-sulfonyl)-benzene | 97072-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-benzyl-buta-1,3-diene-2-sulfonyl)-benzene
• 英文别名: 1-phenyl-2-phenylsulfonyl-1,3-butadiene；[(1E)-2-(benzenesulfonyl)buta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 97072-45-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂S
• 分子量: 270.352
• InChiKey: XONYWAZSHOPOLU-FYWRMAATSA-N

物化性质

• 熔点：
  83 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  462.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-benzyl-buta-1,3-diene-2-sulfonyl)-benzene 在 dibutylbis(cyclopentadienyl)zirconium 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到1-苯-1,3-丁二烯
  参考文献：
  名称：

  通过串联烯丙基 C-H 键活化-消除序列立体选择性制备二烯基二茂锆配合物

  摘要：

  从简单的非共轭不饱和烯醇醚与（1-丁烯）ZrCp2 配合物很容易制备出几种二烯基锆茂衍生物，作为独特的几何异构体。这种新方法基于串联的烯丙基 CH 键活化-消除序列，其机制已通过氘标记实验绘制出来。该过程的立体化学结果是通过添加几种亲电试剂来确定的。此外，当有机金属衍生物既是乙烯基又是烯丙基时，例如在 44-47Zr 中，在锆到铜的金属转移步骤中发现了意想不到的立体化学逆转。

  DOI：

  10.1021/ja036751t
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基苯砜 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1-benzyl-buta-1,3-diene-2-sulfonyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  通过串联烯丙基 C-H 键活化-消除序列立体选择性制备二烯基二茂锆配合物

  摘要：

  从简单的非共轭不饱和烯醇醚与（1-丁烯）ZrCp2 配合物很容易制备出几种二烯基锆茂衍生物，作为独特的几何异构体。这种新方法基于串联的烯丙基 CH 键活化-消除序列，其机制已通过氘标记实验绘制出来。该过程的立体化学结果是通过添加几种亲电试剂来确定的。此外，当有机金属衍生物既是乙烯基又是烯丙基时，例如在 44-47Zr 中，在锆到铜的金属转移步骤中发现了意想不到的立体化学逆转。

  DOI：

  10.1021/ja036751t

文献信息

• Stereoselective Synthesis and Reactivity of Dienyl Zirconocene Derivatives
  作者：Ilan Marek、Nicka Chinkov、Swapan Majumdar

  DOI：10.1055/s-2004-829189

  日期：——

  Stereoselective dienyl zirconocene derivatives have been prepared via a tandem allylic C-H bond activation isomerization-elimination reaction. These reagents can be either trapped directly with electrophiles or transmetalated to copper to participate in several carbon-carbon bond formations. When the transmetalation is performed on allylic as well as vinylic zirconocene derivatives, the reaction occurs with inversion of stereochemistry of the dienyl system.

  通过串联的烯丙基C-H键活化异构化-消除反应，已经制备了立体选择性的二烯基锆茂衍生物。这些试剂可以直接与亲电试剂捕获，或者通过金属转移至铜上参与多种碳-碳键的形成。当在烯丙基和乙烯基锆茂衍生物上进行金属转移反应时，反应会伴随着二烯体系的立体化学翻转。
• Three types of products by carbon nucleophiles toward methoxyphenylacetylenic sulfones
  作者：Chia-Yi Cheng、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.078

  日期：2011.12

  Methoxy-arylacetylenic sulfones were examined to react with various carbanion nucleophiles to result in the three types of products; thus, (i) nucleophiles (MeLi·LiBr, Vinyl MgBr, LiCH2CN) showed the α-addition, however, (ii) Li–CC–TMS afforded β-addition (conjugate addition) products. The (iii) displacement reaction through α-addition/isomerization/trans-elimination was enhanced by the presence of ortho-methoxy

  检查了甲氧基-芳基乙炔砜与各种碳负离子亲核试剂反应生成三种类型的产物。因此，（i）亲核试剂（MeLi·LiBr，乙烯基MgBr，LiCH 2 CN）显示出α加成，但是，（ii）Li– CC C–TMS提供了β加成（共轭加成）产物。通过在高温下存在邻甲氧基，可以增强通过α-加成/异构化/反式消除的（iii）置换反应。质子溶剂中的杂原子亲核试剂（氮，氧或硫原子）仅提供了所报道的缀合物加成产物。
• New Reactions of -Halocarbanions: Simple Synthesis of Substituted Tetrahydrofurans
  作者：Mieczysław M??kosza、Marek Judka

  DOI：10.1002/1521-3765(20020916)8:18<4234::aid-chem4234>3.0.co;2-g

  日期：2002.9.16

  gamma-halocarbanions that undergo fast intramolecular substitution of the halogen to produce substituted cyclopropanes. We found that these short-lived carbanionic intermediates can be trapped with active external electrophilic partners, such as aldehydes, to give the aldol anions. These anions then undergo rapid intramolecular substitution of chloride to produce 2,3-disubstituted tetrahydrofurans. Under the right

  用碱处理4-氯丁腈，3-氯丙基苯基砜和其他相关化合物可得到γ-卤代碳阴离子，其经过卤素的分子内快速取代以生成取代的环丙烷。我们发现，这些短寿命的碳负离子中间体可以被活性的外部亲电子伴侣（例如醛）捕获，从而得到醛醇阴离子。然后，这些阴离子快速进行氯的分子内取代，从而生成2,3-二取代的四氢呋喃。在适当的条件下，四氢呋喃的收率非常好。与酮的类似反应产生2,2,3-三取代的呋喃，但该方法通常效率较低。通过竞争实验定性地估计分子内和分子间过程的速率之间的比率。
• New reactions of γ-halocarbanions: underestimated reactive intermediates in organic synthesis
  作者：M. Barbasiewicz、M. Judka、M. Makosza

  DOI：10.1007/s11172-005-0043-8

  日期：2004.9

  Michael acceptors to give anionic adducts, which undergo intramolecular substitution to give substituted tetrahydrofurans, pyrrolidines, and cyclopentanes. This has underlain a new method for the synthesis of these valuable ring systems. We have determined the acidity of the γ-halocarbanion precursors and have shown that the halogen atoms in the γ-position relative to the carbanion center exert a significant

  短寿命的 γ-卤代碳负离子可以被醛、亚胺和迈克尔受体等活性亲电子试剂捕获，生成阴离子加合物，然后进行分子内取代，生成取代的四氢呋喃、吡咯烷和环戊烷。这为合成这些有价值的环系统提供了一种新方法。我们已经确定了 γ-卤代碳负离子前体的酸度，并表明相对于碳负离子中心的 γ 位的卤素原子对碳负离子产生显着的稳定作用。
• New Approach to the Stereoselective Synthesis of Metalated Dienes via an Isomerization−Elimination Sequence
  作者：Nicka Chinkov、Swapan Majumdar、Ilan Marek

  DOI：10.1021/ja027027y

  日期：2002.9.1

  Treatment of Cp2ZrBu2 with enol ether containing a remote double bond lead to conjugated metalated diene as single isomer via a tandem isomerization-elimination sequence. 2-Arylsulfonyl 1,3-dienes can also be used as a source of dienyl zirconocene derivatives, and the stereochemistry of the diene is dependent on the transmetalation reaction.