ethyl 2-allyl-3-oxohexanoate | 41221-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-allyl-3-oxohexanoate
• 英文别名: 2-butyryl-pent-4-enoic acid ethyl ester；Ethyl 3-oxo-2-prop-2-enylhexanoate
• CAS: 41221-79-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: BBDXOKZBITYVJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-allyl-3-oxohexanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-but-3-enyl-5-propyl-imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  涉及硒环化步骤的三步合成双环乙内酰脲的合成途径

  摘要：

  顺序5-烯基乙内酰脲和吡咯烷成环反应已用于构象约束的稠合双环支架的合成。它们通过三个步骤的反应步骤，由两个可变的结构单元（现成的β-酮酸酯和链烯基卤化物）组装而成，将Bucherer-Bergs反应与最终的硒促进的分子内环化反应结合在一起是关键步骤。这种双环乙内酰脲形成的化学选择性受实验因素（例如溶剂和添加剂的使用）的强烈影响。该反应是区域特异性的，仅给出五元稠合的双环乙内酰脲，具有良好至优异的产率，这是由于在环化步骤中氮原子对环状硒离子中间体的亲核攻击所致。获得了可分离的非对映异构体混合物。主要形成具有桥头取代基和苯基硒代基的顺式关系的产物。该反应可耐受双键的多种取代，此外，在C（5）和N（3）位置存在取代基可提高产生广泛结构多样性的能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.12.088
• 作为产物：
  描述：

  丁酰乙酸乙酯 、 3-氯丙烯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到ethyl 2-allyl-3-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  涉及硒环化步骤的三步合成双环乙内酰脲的合成途径

  摘要：

  顺序5-烯基乙内酰脲和吡咯烷成环反应已用于构象约束的稠合双环支架的合成。它们通过三个步骤的反应步骤，由两个可变的结构单元（现成的β-酮酸酯和链烯基卤化物）组装而成，将Bucherer-Bergs反应与最终的硒促进的分子内环化反应结合在一起是关键步骤。这种双环乙内酰脲形成的化学选择性受实验因素（例如溶剂和添加剂的使用）的强烈影响。该反应是区域特异性的，仅给出五元稠合的双环乙内酰脲，具有良好至优异的产率，这是由于在环化步骤中氮原子对环状硒离子中间体的亲核攻击所致。获得了可分离的非对映异构体混合物。主要形成具有桥头取代基和苯基硒代基的顺式关系的产物。该反应可耐受双键的多种取代，此外，在C（5）和N（3）位置存在取代基可提高产生广泛结构多样性的能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.12.088

文献信息

• Recherches sur la synthese totale des alcaloides appartenant a la serie de la carpaine et de la cassine—II
  作者：E. Brown、J. Lavoue、R. Dhal

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93317-4

  日期：1973.1

  The synthesis is described of t-6-propyl-3-piperidinol (dl-pseudo-conhydrine) in 3 steps from 4-4-ethylenedioxy heptanal. This reaction is similar to that recently suggested for the biosynthesis of 2-propylpiperidine (coniine).

  描述了由4-4-乙二氧基庚醛分3步合成t-6-丙基-3-哌啶醇（dl-假-水合醇）。该反应类似于最近提出的用于生物合成2-丙基哌啶（嘧啶）的反应。
• Silicon-Controlled Allylation of 1,3-Dioxo Compounds by Use of Allyltrimethylsilane and Ceric Ammonium Nitrate
  作者：Jih Ru Hwu、Chung Nan Chen、Shui-Sheng Shiao

  DOI：10.1021/jo00109a016

  日期：1995.2

  A new method was developed for allylation of 1,3-diketones, beta-keto esters, and malonates. Treatment of those 1,3-dioxo compounds with allyltrimethylsilane (1.3 equiv) in the presence of eerie ammonium nitrate (2.1 equiv) in methanol at room temperature often gave the mono-C-allylated products in good to excellent yields (74-98%). These reactions, involving beta-carboradical and beta-carbocationic intermediates, were controlled by a silyl group. Replacement of eerie ammonium nitrate and methanol with manganese(III) acetate (2.4 equiv) and acetic acid afforded silicon-containing dihydrofurans in high yields at 80 degrees C.
• Three-step synthetic pathway to fused bicyclic hydantoins involving a selenocyclization step
  作者：Biljana M. Šmit、Radoslav Z. Pavlović

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.088

  日期：2015.2

  the synthesis of conformationally constrained fused bicyclic scaffold. They are assembled by a three-step reaction sequence from two variable building blocks (readily available β-ketoesters and alkenyl halides) by combining a Bucherer–Bergs reaction with a final selenium-promoted intramolecular cyclization as a key step. The chemoselectivity of this bicyclic hydantoin formation is strongly influenced

  顺序5-烯基乙内酰脲和吡咯烷成环反应已用于构象约束的稠合双环支架的合成。它们通过三个步骤的反应步骤，由两个可变的结构单元（现成的β-酮酸酯和链烯基卤化物）组装而成，将Bucherer-Bergs反应与最终的硒促进的分子内环化反应结合在一起是关键步骤。这种双环乙内酰脲形成的化学选择性受实验因素（例如溶剂和添加剂的使用）的强烈影响。该反应是区域特异性的，仅给出五元稠合的双环乙内酰脲，具有良好至优异的产率，这是由于在环化步骤中氮原子对环状硒离子中间体的亲核攻击所致。获得了可分离的非对映异构体混合物。主要形成具有桥头取代基和苯基硒代基的顺式关系的产物。该反应可耐受双键的多种取代，此外，在C（5）和N（3）位置存在取代基可提高产生广泛结构多样性的能力。