1-mesityl-4,5-diphenyl-2-imidazole | 647841-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-mesityl-4,5-diphenyl-2-imidazole
• 英文别名: 4,5-Diphenyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)-1H-imidazole；4,5-diphenyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazole
• CAS: 647841-37-0
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂
• 分子量: 338.452
• InChiKey: JOXFOWIKGNLKIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-mesityl-4,5-diphenyl-2-imidazole 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计二氮杂硼烷的前沿轨道以轻松活化H2，NH3和异腈

  摘要：

  已合成并充分表征了具有14个π电子的环状1,3,2,5-二氮杂双环丁氨酸。实验和计算研究表明，该化合物的HOMO-LUMO间隙很小，从而提高了对小分子的反应性。因此，在温和的条件下，1,3,2,5-二氮杂双硼烷可以很容易地裂解二氢的H-H键和氨的N-H键。此外，它在室温下以[4 + 1]环加成反应与2,6-二甲基苯基异腈反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201803938
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯胺 在 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-mesityl-4,5-diphenyl-2-imidazole
  参考文献：
  名称：

  A Modified Procedure for the Synthesis of 1-Arylimidazoles

  摘要：

  提供了一种方便的改进过程，用于合成1-芳基取代的咪唑。该方法通常能获得空间位阻较大的1-芳基咪唑更高的产率。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42444

文献信息

• Ruthenium Catalysts for Hydrogenation of Aromatic and Aliphatic Esters: Make Use of Bidentate Carbene Ligands
  作者：Felix A. Westerhaus、Bianca Wendt、Andreas Dumrath、Gerrit Wienhöfer、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/cssc.201200825

  日期：2013.6

  Committed carbenes: The convenient application of bidentate carbene ligands is described for the hydrogenation of carboxylic acid esters. The ligand precursors are easily synthesized through the dimerization of N‐substituted imidazoles with diiodomethane. The catalyst is generated in situ and exhibits good activity and functional group tolerance for the hydrogenation of aromatic and aliphatic carboxylic

  承诺的羧甲基：描述了双齿卡宾配体的便捷应用，用于羧酸酯的氢化。配体前体很容易通过N-取代的咪唑与二碘甲烷的二聚反应合成。该催化剂是原位产生的，并且对于芳族和脂族羧酸酯的氢化显示出良好的活性和官能团耐受性。
• Practical Imidazole-Based Phosphine Ligands for Selective Palladium-Catalyzed Hydroxylation of Aryl Halides
  作者：Thomas Schulz、Christian Torborg、Benjamin Schäffner、Jun Huang、Alexander Zapf、Renat Kadyrov、Armin Börner、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.200804898

  日期：2009.1.19

  The phenol countdown: Novel imidazole‐based phosphine ligands are synthesized on scales up to 100 g by a convenient lithiation–phosphorylation method. The phosphines are stable towards air and moisture and are successfully applied as ligands in the palladium‐catalyzed selective hydroxylation of aryl halides (see scheme, dba=dibenzylideneacetone).

  苯酚的倒数：一种新型的基于咪唑的膦配体通过便利的锂化-磷酸化方法合成，最大规模为100 g。该膦类化合物对空气和湿气稳定，已成功地用作钯催化的芳基卤化物选择性羟基化的配体（参见方案，dba =二亚苄基丙酮）。
• Metal-Free Selective Borylation of Arenes by a Diazadiborinine via C–H/C–F Bond Activation and Dearomatization
  作者：Yuanting Su、Dinh Cao Huan Do、Yongxin Li、Rei Kinjo

  DOI：10.1021/jacs.9b06022

  日期：2019.9.4

  A newly developed annulated 5-chlorinated 1,3,2,5-diazadiborinine derivative (4) selectively activates a C‒H bond of benzene (C6H6) and 1,3-di(trifluoromethyl)benzene, as well as, a C‒F bond in par-tially fluorinated arenes, to furnish borylation products under the catalyst-, metal-, and irradiation-free condition. Moreover, (4) readily undergoes a reversible dearomative coupling reaction with polycyclic

  新开发的环状 5-氯化 1,3,2,5-二氮杂二硼啉衍生物 (4) 选择性激活苯 (C6H6) 和 1,3-二(三氟甲基)苯的 C-H 键，以及 C- F 键在部分氟化芳烃中，在无催化剂、无金属和无辐射条件下提供硼化产物。此外，(4) 很容易与多环芳烃发生可逆的脱芳基偶联反应，得到二硼化产物。后者代表了芳烃的第一个可逆分子间脱芳基二硼化。
• Isolation and Reactivity of a Chlorogermyliumylidene Featuring Two Ge–Cl Units
  作者：Yuanting Su、Yongxin Li、Rakesh Ganguly、Rei Kinjo

  DOI：10.1002/ejic.201701483

  日期：2018.6.7

  Deprotonation of 1‐mesityl‐4,5‐diphenyl‐2‐imidazole 1 with nBuLi, followed by salt metathesis reaction with GeCl2·dioxane complex, led to the formation of the chlorogermyliumylidene 2 bearing two Ge–Cl units, which has been isolated and fully characterized by standard spectroscopic and X‐ray diffraction analysis. Structural and NMR spectroscopic data as well as computational studies revealed that the

  用n BuLi对1-间1,4- ，5,5-二苯基-2-咪唑1进行质子化，然后与GeCl 2 ·二恶烷络合物进行盐复分解反应，导致形成带有两个Ge–Cl单元的氯锗次萘2通过标准光谱和X射线衍射分析进行分离和充分表征。结构和NMR光谱数据以及计算研究表明，正电荷主要位于两个氮原子之间的Ge原子上。用过量的锂金属还原2会导致形成Ge-Ge键，同时消除2个Ge原子之一，从而生成二亚锗二锂化合物图3涉及亚胺和孤对与Li原子的分子内配位。
• Oxidative addition of elemental selenium to 1,4,2,5-diazadiborinine
  作者：Gillian Kor Hwee Goh、Yongxin Li、Rei Kinjo

  DOI：10.1039/c9dt01081e

  日期：——

  synthesized and fully characterized. Computational studies revealed that compound 3 features a relatively small HOMO–LUMO gap (2.61 eV). When 3 was treated with elemental grey selenium (Se), oxidative addition of Se proceeded regioselectively at the boron centres of 3 to give a bicyclo[2.2.2] molecule 4 involving a B–Se–Se–B unit, which can be deemed a heavier analogue of dibora-peroxide.

  已合成了环状的1,4,2,5-二氮杂双硼烷3并进行了充分表征。计算研究表明，化合物3具有相对较小的HOMO-LUMO间隙（2.61 eV）。当3用元素灰色硒（Se）处理时，Se的氧化加成在3的硼中心进行区域选择性，得到涉及B–Se–Se–B单元的双环[2.2.2]分子4。过氧化二硼酸的较重类似物。