dodecyl o-nitrophenyl selenide | 53973-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dodecyl o-nitrophenyl selenide
• 英文别名: 2-Nitrophenyl-n-dodecylselenid；Dodecyl-o-nitrophenylselenid；1-(Dodecylselanyl)-2-nitrobenzene；1-dodecylselanyl-2-nitrobenzene
• CAS: 53973-63-0
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₂Se
• 分子量: 370.394
• InChiKey: HDUXBOHKZGNTAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodecyl o-nitrophenyl selenide 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 十二烷醇
  参考文献：
  名称：

  的有利效果邻取代基上有氧化硒顺式消除ñ -烷基芳基selenoxides

  摘要：

  当使用过氧化氢作为氧化剂时，发现具有邻位取代基的正烷基芳基硒化物优于相应的对位异构体作为制备端烯烃的起始原料，因为对位异构体提供了不需要的硒酮和伯醇。 -产品。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00879-0
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 生成 dodecyl o-nitrophenyl selenide
  参考文献：
  名称：

  Olefin synthesis. Rate enhancement of the elimination of alkyl aryl selenoxides by electron-withdrawing substituents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00895a030

文献信息

• Ru-Catalyzed Oxidations with Iodosylbenzene Derivatives. Substituent Effects on Selectivity in Oxidation of Sulfides and Alcohols
  作者：Paul Müller、José Godoy

  DOI：10.1002/hlca.19830660618

  日期：1983.9.21

  Oxidation of sulfides with PhIO/RuCl2 (PPh3)3 leads to sulfones. Electronwithdrawing substituents in the aromatic ring of PhIO reduce the reactivity and improves selectivity of the system. Thus, with m-iodosylbenzoic acid sulfides are converted to sulfoxide. Under the same conditions aliphatic primary alcohols are transformed to aldehydes with m-iodosylbenzoic acid, while PhIO affords carboxylic acids

  用PhIO / RuCl 2（PPh 3）3氧化硫化物可生成砜。PhIO的芳环中的吸电子取代基降低了反应活性并提高了系统的选择性。因此，与米-iodosylbenzoic酸硫化物转化为亚砜。在相同条件下的脂族伯醇转化到与醛米-iodosylbenzoic酸，而得到PhIO羧酸。
• Favorable effect of ortho substituents on selenoxide syn elimination of n-alkyl aryl selenoxides
  作者：Shinsei Sayama、Tetsuo Onami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00879-0

  日期：2000.7

  n-Alkyl aryl selenides with an ortho substituent were found to be superior to the corresponding para isomers as starting materials for the preparation of terminal olefins when hydrogen peroxide was used as the oxidant, because the para isomers afforded unwanted selenones and a primary alcohol as by-products.

  当使用过氧化氢作为氧化剂时，发现具有邻位取代基的正烷基芳基硒化物优于相应的对位异构体作为制备端烯烃的起始原料，因为对位异构体提供了不需要的硒酮和伯醇。 -产品。
• Olefin synthesis. Rate enhancement of the elimination of alkyl aryl selenoxides by electron-withdrawing substituents
  作者：K. Barry Sharpless、Michael W. Young

  DOI：10.1021/jo00895a030

  日期：1975.4