3,3'-bis(6-fluoro-indolyl)phenylmethane | 1234177-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-bis(6-fluoro-indolyl)phenylmethane
• 英文别名: 6-fluoro-3-[(6-fluoro-1H-indol-3-yl)-phenylmethyl]-1H-indole
• CAS: 1234177-53-7
• 化学式: C₂₃H₁₆F₂N₂
• 分子量: 358.39
• InChiKey: ZFQBNAJVZAGOME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氟吲哚 、 N,N-二乙基苄胺 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(I) bromide 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以66%的产率得到3,3'-bis(6-fluoro-indolyl)phenylmethane
  参考文献：
  名称：

  CuBr-catalyzed selective oxidation of N-azomethine: highly efficient synthesis of methine-bridged bis-indole compounds

  摘要：

  据报道，在叔丁基过氧化氢（TBHP）介导的 N-苄胺与吲哚的氧化交叉脱氢偶联（CDC）反应中，CuBr 催化了 C-N 键的高效裂解。在优化的反应条件下，成功合成了一系列甲基桥联双吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1039/c004213g

文献信息

• Air-stable μ-oxo-bridged binuclear titanium(IV) salophen perfluorooctanesulfonate as a highly efficient and recyclable catalyst for the synthesis of bis(indolyl) methane derivatives
  作者：Jie Qiao、Shan Gao、Lingxiao Wang、Jiancong Wei、Ningbo Li、Xinhua Xu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.121039

  日期：2020.1

  An air-stable μ-oxo-bridged binuclear Lewis acid of titanium(IV) salophen perfluorooctanesulfonate [Ti(salophen)H2O}2O][OSO2C8F17]2 (1) was successfully synthesized by the reaction of TiIV(salophen)Cl2 with AgOSO2C8F17 and characterized by different techniques such as IR, NMR and HRMS. TG-DSC analysis showed that this complex was thermally stable at 220 °C. Meanwhile, it exhibited good solubility

  通过该反应成功合成了四氟钛氧萘酚全氟辛烷磺酸[Ti（salophen）H 2 O} 2 O] [OSO 2 C 8 F 17 ] 2（1）的空气稳定的μ-氧代桥联双核路易斯酸。用AgOSO 2 C 8 F 17制备Ti IV（盐基）Cl 2，并通过不同的技术（例如IR，NMR和HRMS）进行表征。TG-DSC分析表明该络合物在220℃下是热稳定的。同时，它在极性有机溶剂中表现出良好的溶解性，并在CH 3中表现出良好的离子离解性CN解决方案。荧光光谱和哈米特指示剂结果表明该配合物具有相对强的酸性。通过醛/酮与吲哚的Friedel-crafts反应，对合成双（吲哚基）甲烷衍生物具有很高的催化效率。而且，在催化效率变化最小的情况下，它可以重复使用五次。
• Air-stable Organobismuth(V) Bisperfluorooctanesulfonate as an Efficient Catalyst for the Synthesis of N-Containing Compounds
  作者：Penghui Wang、Jinying Wang、Chak-Tong Au、Renhua Qiu、Xinhua Xu、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1002/adsc.201500998

  日期：2016.4.14

  Triphenyl bismuth bisperfluorooctanesulfonate is an air‐ and water‐stable Lewis acid. It exhibits high catalytic efficiency for the synthesis of nitrogen heterocycles such as diindolylmethane derivatives, dihydropyrimidinones, dihydropyridines and 1,2‐disubstitued benzimidazoles under mild condition. Furthermore, it can be reused without loss of activity in a test of five cycles.This catalytic system

  三全氟辛烷磺酸三苯基铋是一种对空气和水稳定的路易斯酸。在温和条件下，它对合成氮杂环（如二吲哚基甲烷衍生物，二氢嘧啶酮，二氢吡啶和1,2-二取代的苯并咪唑）具有很高的催化效率。此外，在五个周期的测试中，它可以重复使用而不会失去活性。该催化体系为合成含氮化合物提供了一种简单而有效的方法。
• FeCl₃·6H₂O as a Mild Catalyst for Nucleophilic Substitution of Symmetrical Bis(indoyl)methanes
  作者：Chayamon Chantana、Jaray Jaratjaroonphong

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02466

  日期：2021.2.5

  In this paper, unsymmetrical bis(indolyl)methane (BIM) and 3-alkylindole derivatives are smoothly synthesized from symmetrical BIMs with a variety of nucleophiles including heteroaromatic/aromatic compounds, allylsilane and alkynylsilane. FeCl3·6H2O is found to be a mild and highly effective catalyst for this nucleophilic substitution reaction in which N-methyl-2-phenylindole behaves as a good leaving

  在本文中，不对称双（吲哚基）甲烷（BIM）和3-烷基吲哚衍生物是由具有各种亲核试剂（包括杂芳族/芳族化合物，烯丙基硅烷和炔基硅烷）的对称BIM平稳合成的。FeCl 3 ·6H 2 O被发现是这种亲核取代反应的温和高效催化剂，其中N-甲基-2-苯基吲哚在C sp 3 -C sp 2键断裂反应中表现为良好的离去基团。操作简便，廉价且对环境友好的催化剂，温和的反应条件，宽泛的官能团耐受性和该反应策略的可扩展性是本方法的优点。
• 一种新型三苯基有机铋(V)配合物催化剂及 其制备方法以及含氮化合物合成中的催化应 用
  申请人：湖南大学

  公开号：CN105131041B

  公开（公告）日：2018-10-09

  本发明提供了一种离子型的三苯基有机铋(Ⅴ)配合物催化剂I及其制备方法及其用于催化的含氮化合物II‑V的合成方法。所述配合物I是阳离子型有机铋配合物，分子式为Ph3BiX2(X＝OSO2C4F9，OSO2C6F5，OSO2C8F17)，该配合物中的铋原子与三个苯基相连，显示五价。另外两个全氟辛基磺酸根与配合物的阳离子部分形成离子键。所述合成方法以上述三苯基有机铋配合物为催化剂，以常用有机溶剂为反应溶剂，合成了四类含氮化合物，包括双吲哚甲烷衍生物II，二氢嘧啶酮III，二氢吡啶IV以及β‑氨基醇V等四类化合物。本方法具有成本较低，产率高，操作简便、无污染、催化剂可以多次重复利用等优点。该方法为含氮化合物的制备开辟了一条廉价、绿色的途径。
• Expedient Access to Indolyl-Substituted Tri- and Diarylmethanes and (±)-Colletotryptin E by Silica Sulfuric Acid Catalyzed Transindolylation
  作者：Jaray Jaratjaroonphong、Jirapat Yimyaem、Chayamon Chantana、Suthimon Boonmee

  DOI：10.1055/s-0040-1719915

  日期：2022.9

  nonsymmetrical bis(indolyl)methanes (BIMs) through transindolylation of readily available symmetrical 3,3′-BIMs with various indoles catalyzed by silica-supported sulfuric acid has been established. This approach not only provides a useful strategy for the synthesis of structurally diverse BIMs, but also provides examples of nucleophilic substitution of BIMs with aromatic and nonaromatic π-systems

  已经建立了通过容易获得的对称 3,3'-BIM 与由二氧化硅负载的硫酸催化的各种吲哚的转吲哚反应来获得一系列非对称双（吲哚基）甲烷（BIM）的便捷途径。这种方法不仅为合成结构多样的 BIMs 提供了一种有用的策略，而且还提供了用芳香族和非芳香族 π-体系对 BIMs 进行亲核取代的例子，从而形成了一个吲哚基取代的三芳基甲烷和二芳基甲烷库。此外，该方法成功应用于首次三步全合成2,3'-BIM生物碱(±)-colletotryptin E，总收率为46%。该过程的特点包括无金属工艺、廉价且环保的催化剂、温和的反应条件、广泛的官能团耐受性、良好的收率、