3-[(1R,2R,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl]oxazolidin-2-one | 131564-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-[(1R,2R,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl]oxazolidin-2-one
• 英文别名: (1'R,2'R,4'R)-3-(bicyclo[2.2.1]hept-5'-ene-2'-carbonyl)-2-oxazolidinone；(1'R,2'R,4'S)-3-(bicyclo[2.2.1]hept-5'-ene-2'-carbonyl)-2-oxazolidinone；(1R,2R,4R)-3-(bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylcarbonyl)-2-oxazolidinone；ent-endo-3-(bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylcarbonyl)-2-oxazolidinone；3-[(1R,2R,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-enecarbo-nyl]oxazolidin-2-one；endo-3-(bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl)oxazolidin-2-one；3-[(1R,2R,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 131564-05-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: STDSCZJTXUQDHF-HRDYMLBCSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1R,2R,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl]oxazolidin-2-one 在 水 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到endo-norbornenecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  tter催化的酰亚胺化酯化，水解和酰胺化

  摘要：

  报道了一种在温和条件下将酰亚胺转化为一系列羧酸衍生物的有效，广泛适用，操作简单和发散的方法。通过简单地使用催化量的镱（III），三氟甲磺酸，如醇的存在下，路易斯酸的启动子，水，胺，或Ñ，Ô -dimethylhydroxylamine，宽范围的酰亚胺是平滑且容易地转化为相应的酯，羧酸，酰胺和Weinreb酰胺的收率很高。该方法尤其使得容易裂解基于恶唑烷酮的助剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01896
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 3-丙烯酰基-2-唑烷酮 在 13-Methyl-13-(2-methylprop-2-enyl)-10,16-bis(4-naphthalen-2-ylphenyl)-12,14-dioxa-13-silapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到3-[(1R,2R,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有五配位立体硅中心的手性硅路易斯酸：29Si NMR研究及其在不对称Diels-Alder反应中的应用。

  摘要：

  具有在硅处具有立体异构中心的手性五配位甲硅烷基三氟甲酸酯的（29）Si NMR研究表明，手性硅中心高度构型不稳定。这种构型不稳定性对催化不对称Diels-Alder反应的非对映选择性和对映选择性具有极大的有益作用。

  DOI：

  10.1039/c3cc46501b

文献信息

• Porous and Robust Lanthanide Metal-Organoboron Frameworks as Water Tolerant Lewis Acid Catalysts
  作者：Yan Liu、Ke Mo、Yong Cui

  DOI：10.1021/ic400598x

  日期：2013.9.16

  number of isolated Lewis acid B(III) and Ln(III) sites on the pore surfaces. The Nd-MOF assisted with sodium dodecylsulfate was found to be highly effective, recyclable, and reusable heterogeneous catalyst for the carbonyl allylation reaction, the Diels–Alder reaction, and the Strecker-type reaction in water. The transformations were cocatalyzed by Nd(III) and B(III) Lewis acids, with activities much

  多孔且坚固的12连接金属-有机骨架（MOF）是通过将四核镧系（Ln）碳酸酯簇与有机硼衍生的三羧酸酯桥联配体连接而构建的。高连接性的Ln-MOF具有出色的热稳定性和水解稳定性，并且在孔表面具有大量的孤立的路易斯酸B（III）和Ln（III）位。发现Nd-MOF辅以十二烷基硫酸钠可用于水中的羰基烯丙基化反应，Diels-Alder反应和Strecker型反应，是高效，可回收和可重复使用的非均相催化剂。Nd（III）和B（III）Lewis酸可共同催化转化，其活性远高于有机硼和镧系元素对应物及其混合物的活性。
• Enantioselective Diels−Alder Reaction Using Chiral Mg Complexes Derived from Chiral 2-[2-[(Alkyl- or 2-[2-[(Arylsulfonyl)amino]phenyl]-4-phenyl-1,3-oxazoline
  作者：Tsuyoshi Ichiyanagi、Makoto Shimizu、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1021/jo9621276

  日期：1997.11.1

  complexes derived from (R)-2-[2-[(alkyl- or (R)-2-[2-[(arylsulfonyl)amino]phenyl]-4-phenyl-1,3-oxazolines and methylmagnesium iodide were found to be efficient Lewis acid catalysts for the Diels-Alder reaction of 3-alkenoyl-1,3-oxazolidin-2-one with cyclopentadiene. Chiral ligands were easily prepared from readily available D-phenylglycinol in good yields. The reaction of 3-acryloyl-1,3-oxazolidin-2-one

  而三氟甲磺酰胺基团主要以65％ee给出其对映异构体，即内-（2S）-环加成产物。研究了手性Mg（II）配合物对Diels-Alder反应对映选择性的催化作用的范围和局限性。在实验结果的基础上，还讨论了Mg（II）催化反应的反应机理。
• Dual Re^VCatalysis in One-Pot Consecutive Meyer-Schuster and Diels-Alder Reactions
  作者：Serena Bugoni、Alessio Porta、Zuleykha Valiullina、Giuseppe Zanoni、Giovanni Vidari

  DOI：10.1002/ejoc.201600926

  日期：2016.10

  process that involves the Meyer–Schuster rearrangement of alkynols followed by the Diels–Alder cycloaddition of the resulting enones. These reactions were performed under mild conditions in the presence of 5 mol-% of the catalyst to afford the cycloadducts in good yields with almost 100 % endo stereoselectivity. In-depth computational studies of the cycloaddition mechanism provided the preferred geometry

  一种现成的 oxo-ReV 催化剂已被证明可以促进一锅多步过程，该过程涉及炔醇的 Meyer-Schuster 重排，然后是所得烯酮的 Diels-Alder 环加成反应。这些反应在温和条件下在 5 mol% 的催化剂存在下进行，以良好的收率和几乎 100% 的内立体选择性提供环加合物。对环加成机制的深入计算研究提供了过渡态 (TS) 铼配合物的首选几何形状，并证实了实验的内向选择性。
• New Chiral Hydroxyoxazolines Based on Ketopinic Acid and Their Use in the Asymmetric Diels-Alder Reaction
  作者：José Pedro、Santiago Barroso、Gonzalo Blay、Luz Cardona

  DOI：10.1055/s-2007-991052

  日期：——

  Several chiral hydroxyoxazolines have been prepared starting from (1S)-(+)-ketopinic acid and enantiopure β-amino ­alcohols by short synthetic routes. They have been employed in the catalytic asymmetric Diels-Alder reaction, resulting in ee values of up to 90%.

  从(1S)-(+)-酮可平酸和纯对映体的β-氨基醇出发，通过简短的合成途径制备了几种手性羟基嗯唑啉。这些化合物已用于催化不对称Diels-Alder反应，产物的对映体过量值高达90%。
• Chiral 2,2′-Binaphthyldiimine–Nickel(II) Complexes as Lewis Acid Catalysts for Enantioselective Diels–Alder Reactions
  作者：Hiroyuki Suga、Akikazu Kakehi、Masashi Mitsuda

  DOI：10.1246/bcsj.77.561

  日期：2004.3

  The preparation and application of a novel class of chiral Lewis acid catalysts based on chiral 2,2′-binaphthyldiimine ligands are described. Among the binaphthyldiimine–metal complexes tested, N,N...

  描述了一类基于手性 2,2'-联萘二亚胺配体的新型手性路易斯酸催化剂的制备和应用。在测试的联萘二亚胺-金属络合物中，N,N...