N,N-dimethyl-3-butenamide | 97253-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N-dimethyl-3-butenamide
• 英文别名: N,N-dimethylbut-3-enamide
• CAS: 97253-74-2
• 化学式: C₆H₁₁NO
• 分子量: 113.159
• InChiKey: CJVMAMILAMIPCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  161.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.890±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-3-butenamide 、 3-氯丙烯 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到(E)-5-chloropent-3-enoic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  烯丙基卤化物与带有酰胺和酯基的烯烃的交叉复分解

  摘要：

  进行了一项研究以确定烯丙基卤化物的交叉复分解（CM）是否能耐受酰胺基团。结果表明，钌基络合物I – III不能用作烯丙基卤化物与含有N，N-二甲基酰胺基团的烯烃的CM催化剂。相反，Grubbs-Hoveyda-Blechert第二代催化剂（III）使用带有Weinreb酰胺基的烯烃有效地促进了这些过程。最后，对烯丙基卤CM与不饱和酯的酯基耐受性进行了重新研究，结果表明III可作为这些反应的有效催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.064
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙酸 、 二甲胺 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N,N-dimethyl-3-butenamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺二烯醇的区域和立体选择性迈克尔加成到 α,β-不饱和酯

  摘要：

  具有苏式或赤式构型的 β-烷基-α-乙烯基戊二酰胺是通过酰胺二烯醇酯与 α,β-不饱和酯的迈克尔加成立体选择性合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1085

文献信息

• Synthesis of 3-substituted 3-fluoro-2-oxindoles by deacylative alkylation
  作者：Cynthia Molina、Aitor Ortega-Martínez、José M. Sansano、Carmen Nájera

  DOI：10.1039/c8ob01811a

  日期：——

  carried out with allylic alcohols using LiOtBu as the base and 6 mol% of Pd(OAc)2 and dppp, giving the resulting 3-allylated 3-fluoro-2-oxindoles in good yields. This methodology allows a simple synthesis of 3-alkylated-3-fluoro-2-oxindoles, which are difficult to obtain by other routes.

  在Mg（ClO 4）2的路易斯酸催化下，用N-氟苯磺酰亚胺对3-乙酰基-2-氧吲哚进行氟化，得到了起始化合物3-乙酰基-3-氟-2-氧吲哚。使用Triton B（1当量）和卤代烷和Michael受体作为亲电子试剂，在非常温和的反应条件下，对这些化合物进行碱促进的脱酰基烷基化（DaA），以原位生成3-氟-2-氧吲哚烯酸酯。以良好至非常高的产率获得了相应的3-烷基化的-3-氟-2-氧吲哚。另外，使用LiOtBu作为碱和6mol％的Pd（OAc）2与烯丙基醇进行钯催化的脱酰基烯丙基化。和dppp，以良好的收率得到所得的3-烯丙基化的3-氟-2-氧吲哚。这种方法可以简单地合成3-烷基化的3-氟-2-氧吲哚，这很难通过其他途径获得。
• Palladium-Catalyzed Conversion of Benzylic and Allylic Halides into α-Aryl and β,γ-Unsaturated Tertiary Amides by the Use of a Carbamoylsilane
  作者：Robert F. Cunico、Rajesh K. Pandey

  DOI：10.1021/jo0512406

  日期：2005.10.1

  Treatment of allylic and benzylic halides with N,N-dimethylcarbamoyl(trimethyl)silane in the presence of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) affords tertiary amides, which arise from the replacement of the halogen by the N,N-dimethylcarbamoyl group.

  在四（三苯基膦）钯（0）​​存在下，用N，N-二甲基氨基甲酰基（三甲基）硅烷处理烯丙基和苄基卤化物可得到叔酰胺，这是由N，N-二甲基氨基甲酰基取代卤素而产生的。
• Catalytic Hydrogenation for Producing Amines from Carboxylic Acid Amides, Carboxylic Acid Diamides, Di-, Tri-, or Polypeptides, or Peptide Amides
  申请人：Evonik Degussa GmbH

  公开号：US20160272571A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present invention relates to a process for the preparation of amines, comprising the following steps: a. reaction of a (i) carboxylic acid amide of the general formula (I), or (ii) carboxylic acid diamide of the general formula (II), or (iii) di-, tri- or polypeptide, or (iv) peptide amide with carboxy-terminal amide function with an alkylating agent, b. addition of a hydrogenation catalyst to the reaction mixture in a molar ratio of from 1:10 to 1:100 000, based on carboxylic acid amide, carboxylic acid diamide, di-, tri- or polypeptide or peptide amide, c. reaction of the reaction mixture with hydrogen, where a hydrogen pressure of from 0.1 bar to 200 bar is established and where a temperature in a range of from 0° C. to 250° C. is established.

  本发明涉及一种氨基的制备方法，包括以下步骤：a. 将通式（I）的羧酸酰胺，或通式（II）的羧酸二酰胺，或二肽、三肽或多肽，或带有羧基末端酰胺功能的肽酰胺与烷基化剂发生反应，b. 在摩尔比为1:10至1:100,000的范围内向反应混合物中加入氢化催化剂，基于羧酸酰胺、羧酸二酰胺、二肽、三肽或多肽或肽酰胺，c. 将反应混合物与氢气反应，在此建立氢气压力为0.1巴至200巴，并在0°C至250°C的温度范围内进行反应。
• Novel generation of selenoaldehydes through stannic chloride-induced unsymmetrical C–Se bond cleavage of bis(N,N-dimethylcarbamoylseleno)methanes
  作者：Kazuaki Shimada、Yaling Gong、Hidenori Nakamura、Rei Matsumoto、Shigenobu Aoyagi、Yuji Takikawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.153

  日期：2005.5

  Treatment of a benzene or a CH2Cl2 solution of bis(N,N-dimethylcarbamoylseleno)methanes with SnCl4 afforded β-1,3,5-triselenanes, and the key intermediates, acylselonium ions and selenoaldehydes, were successfully trapped by using allyltrimethylsilane or 2,3-dimethyl-1,3-butadiene to obtain the allylation products or the cycloadducts, respectively.

  用SnCl 4处理双（N，N-二甲基氨基甲酰基硒基）甲烷的苯或CH 2 Cl 2溶液可得到β-1,3,5-三硒烯，并成功地通过捕获了关键中间体酰基ls离子和硒醛烯丙基三甲基硅烷或2,3-二甲基-1,3-丁二烯分别获得烯丙基化产物或环加合物。
• Stannic chloride-induced unsymmetrical CSe bond cleavage of bis(N,N-dimethylcarbamoylseleno)methanes: Novel generation of selenoaldehydes
  作者：Yaling Gong、Kazuaki Shimada、Hidenori Nakamura、Masamichi Fujiyama、Akihiro Kodama、Miyuki Otsuki、Rei Matsumoto、Shigenobu Aoyagi、Yuji Takikawa

  DOI：10.1002/hc.20190

  日期：——

  Treatment of bis(N,N-dimethylcar- bamoylseleno)methanes with SnCl4 afforded β-1,3,5-triselenanes in moderate to high yields, and the key intermediates of the reactions, i.e., acylselonium ions and selenoaldehydes, were successfully trapped by using allyltrimethylsilane or 2,3-dimethyl-1,3-butadiene to obtain the allylation products or the cycloadducts, respectively. © 2006 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom

  用 SnCl4 处理双（N,N-二甲基氨基甲酰硒）甲烷以中等至高产率获得 β-1,3,5-三硒烷，反应的关键中间体，即酰基硒离子和硒醛被成功捕获使用烯丙基三甲基硅烷或2,3-二甲基-1,3-丁二烯分别得到烯丙基化产物或环加合物。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:125–135, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20190