2-(1,3-dioxolan-4-yl)ethanol | 41471-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-(1,3-dioxolan-4-yl)ethanol
• 英文别名: 2-[1,3]Dioxolan-4-yl-aethanol
• CAS: 41471-34-5
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• 分子量: 118.133
• InChiKey: SQAFSGJITVTQHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dioxolan-4-yl)ethanol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 5.0h， 生成 4-(2-chloroethyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-丁三醇与羰基化合物的缩合反应及羟烷基-1,3-二氧杂环丁烷的反应

  摘要：

  通过使1,2,4-丁三醇与低聚甲醛反应制备2-（1,3-二氧杂戊-4-基）乙醇和1,3-二氧杂-4-基甲醇的异构体的混合物。对该混合物进行O-烷基化，O-酰化，与异氰酸苯酯缩合，以及用OH基团取代Cl。估计了甘油和1,2,4-丁三醇的丙酮衍生物在与烯丙基氯和苄基氯反应中的相对活性。

  DOI：

  10.1134/s107036321808008x
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1,2,4-丁三醇 在 三氯化铁 作用下， 生成 2-(1,3-dioxolan-4-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Reppe et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 596, p. 65

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Interaction of triols with formaldehyde and acetone: Experimental and theoretical study
  作者：Rimma Sultanova、Sophia Borisevich、Gulnara Raskil'dina、Julianna Borisova、Irina Baykova、Leonid Spirikhin、Sergey Khursan、Simon Zlotsky

  DOI：10.1002/jccs.201900401

  日期：2020.7

  same triols with acetone is preferable for the formation of the five‐membered acetals. This is due to the fact that the regioselectivity of the studied reactions is determined by the structural features and reactivity of the carbocations formed in a condensed medium during the course of the reaction. According to the theoretical data obtained experimentally, during the condensation of glycerol and 1

  在酸催化条件下，研究了甘油及其同系物（1,2,3-和1,2,4-丁三醇）与甲醛和丙酮缩合的实验和理论方面。用复合方法CBS-QB3计算所得产物的热力学参数表明，三元醇与甲醛相互作用的产物六元杂环比五元乙缩醛在热力学上更稳定，而相同的三元醇与丙酮更适合形成五元缩醛。这是由于以下事实：所研究的反应的区域选择性取决于反应过程中在冷凝介质中形成的碳阳离子的结构特征和反应性。根据实验获得的理论数据，在甘油和1,2,4-丁三醇与甲醛以最稳定的六元环状碳正离子形式缩合的过程中，由于轴向取向的羟基，分子内氢键和异头稳定化发生。结果，阳离子1b-1比其五元异构体（1a-1和1b-2）稳定1.2-1.6 kJ / mol 。它导致1,3-二恶烷（3b）的主要形成。但是，丁三醇-1,2,3与甲醛缩合后，由于六元环中强大的分子内氢键以及氢键的参与，中间阳离子4a-1明显比其他异构体更稳定。取代基的羟基和阳离子中心的羟基，导致二氧戊环6a的主要形成。
• Transacetalisation de triols a partir du dimethoxymethane. Selectivite et applications synthetiques
  作者：Jean-Louis Gras、Robert Nouguier、Mohammed Mchich

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96924-7

  日期：——
• GRAS, JEAN-LOUIS;NOUGUIER, ROBERT;MCHICH, MOHAMMED, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 52, 6601-6604
  作者：GRAS, JEAN-LOUIS、NOUGUIER, ROBERT、MCHICH, MOHAMMED

  DOI：——

  日期：——
• Reppe et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 596, p. 65
  作者：Reppe et al.

  DOI：——

  日期：——
• Condensation of 1,2,4-Butanetriol with Carbonyl Compounds and Reactions of Hydroxyalkyl-1,3-dioxacyclanes
  作者：G. Z. Raskil’dina、Yu. G. Borisova、S. S. Zlotskii

  DOI：10.1134/s107036321808008x

  日期：2018.8

  3-dioxolan-4-yl)ethanol and 1,3-dioxan-4-ylmethanol was prepared by reaction of 1,2,4-butanetriol with paraformaldehyde. This mixture was subjected to O-alkylation, O-acylation, condensation with phenyl isocyanate, and substitution of OH groups for Cl. The relative activity of acetone derivatives of glycerol and 1,2,4-butanetriol in reactions with allyl chloride and benzyl chloride was estimated.

  通过使1,2,4-丁三醇与低聚甲醛反应制备2-（1,3-二氧杂戊-4-基）乙醇和1,3-二氧杂-4-基甲醇的异构体的混合物。对该混合物进行O-烷基化，O-酰化，与异氰酸苯酯缩合，以及用OH基团取代Cl。估计了甘油和1,2,4-丁三醇的丙酮衍生物在与烯丙基氯和苄基氯反应中的相对活性。