4-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthylthio)-benzoic acid | 173156-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthylthio)-benzoic acid
• 英文别名: 4-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthylthio) benzoic acid；4-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthylthio)benzoic acid；4-((5,6,7,8-Tetrahydro-3,5,5,8,8-pentamethyl-2-naphthyl)thio)benzoic acid；4-[(3,5,5,8,8-pentamethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)sulfanyl]benzoic acid
• CAS: 173156-91-7
• 化学式: C₂₂H₂₆O₂S
• 分子量: 354.513
• InChiKey: MJSSDXRYTKYCRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二环己胺 、 4-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthylthio)-benzoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthylthio)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  RXR-agonist polycyclic aromatic compounds, pharmaceutical/cosmetic

  摘要：

  具有以下结构式（I）的新型具有药用/化妆活性的多环芳香化合物：其中Ar是具有以下式（a）-（e）之一的基团：这些化合物可用于治疗各种疾病状态，无论是人类还是兽医，例如皮肤病、风湿病、呼吸系统疾病、心血管疾病和眼科疾病，以及治疗哺乳动物皮肤和毛发状况/疾病。特别是基于它们的RXR激动剂活性，这些化合物可用于治疗非胰岛素依赖性糖尿病（NIDDM）和肥胖症。

  公开号：

  US06162815A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5,5,8,8-五甲基-6,7-二氢萘-2-硫醇 在 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 4-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthylthio)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  维甲酸的类视黄醇X受体选择性二芳基硫醚类似物的合成及其构效关系。

  摘要：

  类视色素通过结合并激活与DNA上的响应元件相互作用以促进基因转录的核受体来发挥其生物学作用。有两个类视黄醇受体，类视黄酸受体（RAR）和类视黄醇X受体（RXR）家族，它们各自进一步分为三个亚类：RARα，β，γ和RXRα，β，γ。在这里，我们描述了新系列的二芳基硫醚类视黄醇类似物的新的合成和结构活性关系，它们特别结合并反激活RXRs。此外，这些类似物的亚砜和砜衍生物是仅在高浓度下激活RXR的部分激动剂。因此，这些化合物具有潜在的代谢失活位点，并且与其他具有类胡萝卜素结构的化合物相比，可能具有较小的延长的全身作用。我们还表明，这些化合物在未转染的细胞中具有活性，如它们在HL-60细胞中诱导TGase活性的能力所证明。最后，我们证实了我们较早的报道，即与RAR特异性激动剂相比，RXR特异性激动剂可能具有降低的致畸毒性，因为这些化合物比RAR特异性激动剂（如TTNPB）对软骨形成的抑制作用要弱得多。

  DOI：

  10.1021/jm960386h

文献信息

• Compounds having selective activity for Retinoid X Receptors, and means for modulation of processes mediated by Retinoid X Receptors
  申请人：Boehm F. Marcus

  公开号：US20060106072A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  Compounds, compositions, and methods for modulating processes mediated by Retinoid X Receptors using retinoid-like compounds which have activity selective for members of the subclass of Retinoid X Receptors (RXRs), in preference to members of the subclass of Retinoic Acid Receptors (RARs). Examples of such compounds are bicyclic benzyl, pyridinyl, thiophene, furanyl, and pyrrole derivatives. The disclosed methods employ compounds for modulating processes selectively mediated by Retinoid X Receptors.

  本发明涉及利用类视黄醇化合物调节由视黄酸X受体介导的过程的复合物、组合物和方法，其中这些类视黄醇化合物具有对视黄酸X受体亚类（RXRs）的选择性活性，而不是对视黄酸受体亚类（RARs）的选择性活性。此类化合物的例子包括双环苄基、吡啶基、噻吩基、呋喃基和吡咯基衍生物。所披露的方法利用这些化合物来调节由视黄酸X受体选择性介导的过程。
• Polycyclic aromatic compounds and pharmaceutical/cosmetic compositions
  申请人：Centre International de Recherches Dermatologiques Galderma

  公开号：US06015569A1

  公开（公告）日：2000-01-18

  Novel pharmaceutically/cosmetically-active polycyclic aromatic compounds have the structural formula (I): ##STR1## wherein Ar is a radical having one of the formulae (a)-(e): ##STR2## and are useful for the treatment of a wide variety of disease states, whether human or veterinary, for example dermatological, rheumatic, respiratory, cardiovascular and ophthalmological disorders, as well as for the treatment of mammalian skin and hair conditions/disorders.

  具有药用/化妆品活性的多环芳香化合物具有结构式(I)：##STR1##其中Ar是具有以下式子之一的基团（a）-（e）：##STR2##并且对于治疗各种疾病状态有用，无论是人类还是兽医，例如皮肤病，风湿病，呼吸系统疾病，心血管疾病和眼科疾病，以及用于治疗哺乳动物皮肤和毛发条件/疾病。
• Assay for identification of compounds that promote melanin production and retinoid-like compounds identified by said assay
  申请人：Galderma Research & Development, S.N.C.

  公开号：US20030113281A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  An in vitro assay for selecting compounds that alter pigmentation of skin is provided. Also, a novel class of pro-pigmentatory compounds is provided which comprise substituted aromatic or heterocyclic carboxylic acids, or derivatives thereof, or pharmaceutically acceptable salts, which do not contain a pheno, naphthol, thiophenol, or a thionaphthol function in free or protected form. In a preferred embodiment, thess compounds will display activity for RXRs. These compounds may be used for altering pigmentation of human skin and/or hair in cosmetic or dermatological compositions, and for the treatment of disorders and disease conditions that affect skin or hair pigmentation.

  提供了一种体外测定法，用于选择改变皮肤色素的化合物。此外，还提供了一类新型的促色素化合物，包括取代芳香或杂环羧酸或其衍生物或药学上可接受的盐，不含自由或保护形式的苯酚，萘酚，硫酚或硫代萘酚功能。在一种优选实施例中，这些化合物将显示出对RXRs的活性。这些化合物可用于改变人类皮肤和/或头发的色素，用于化妆品或皮肤科组合物，并用于治疗影响皮肤或头发色素的疾病和疾病状态。
• Composés bicycliques-aromatiques, compositions pharmaceutiques et cosmétiques les contenant et utilisations
  申请人：CENTRE INTERNATIONAL DE RECHERCHES DERMATOLOGIQUES GALDERMA (C.I.R.D. GALDERMA)

  公开号：EP0679630A1

  公开（公告）日：1995-11-02

  L'invention concerne de nouveaux composés bicycliques-aromatiques qui présentent comme formule générale (I) : ainsi que l'utilisation de ces derniers dans des compositions pharmaceutiques destinées à un usage en médecine humaine ou vétérinaire (affections dermatologiques, rhumatismales, respiratoires, cardiovasculaires et ophtalmologiques notamment), ou bien encore dans des compositions cosmétiques.

  本发明涉及新的双环芳香族化合物，其通式为(I)： 以及后者在用于人类或兽医（尤其是皮肤病、风湿病、呼吸道疾病、心血管疾病和眼科疾病）的药物组合物或化妆品组合物中的用途。
• Compounds having selectivity for retinoid x receptors
  申请人：LIGAND PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0983991A2

  公开（公告）日：2000-03-08

  Compounds, compositions, and method for modulating processes mediated by Retinoid X Receptors using retinoid-like compounds which have activity selective for members of the subclass of Retinoid X Receptors (RXRs), in preference to members of the subclass of Retinoic Acid Receptors (RARs). Examples of such compounds are bicyclic benzyl, pyridinyl, thiophene, furanyl, and pyrrole derivatives. The disclosed methods employ compounds for modulating processes selectively mediated by Retinoid X Receptors.

  利用对视黄醇 X 受体（RXRs）亚类成员具有选择性活性的视黄醇样化合物，优先于视黄酸受体（RARs）亚类成员，调节视黄醇 X 受体介导的过程的化合物、组合物和方法。此类化合物的例子有双环苄基、吡啶基、噻吩基、呋喃基和吡咯衍生物。所公开的方法采用化合物来调节由视黄酸 X 受体选择性介导的过程。