ethyl 2,2-difluoro-3-oxo-3-tert-butylpropanoate | 118460-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,2-difluoro-3-oxo-3-tert-butylpropanoate
• 英文别名: ethyl 2,2-difluoro-4,4-dimethyl-3-oxopentanoate
• CAS: 118460-51-8
• 化学式: C₉H₁₄F₂O₃
• 分子量: 208.205
• InChiKey: KSDZKYXSOJCAPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 在 戴斯-马丁氧化剂 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 ethyl 2,2-difluoro-3-oxo-3-tert-butylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of fluoroalkyl-substituted carbinols by the Dess-Martin reagent

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00264a029

文献信息

• Titanium-Catalyzed Stereoselective Geminal Heterodihalogenation of β-Ketoesters
  作者：Richard Frantz、Lukas Hintermann、Mauro Perseghini、Diego Broggini、Antonio Togni

  DOI：10.1021/ol0343459

  日期：2003.5.1

  beta-Ketoesters can be effectively monofluorinated with F-TEDA using CpTiCl3 as a catalyst. With the use of this catalyst, the extent of the competing difluorination does not reach 10%. [TiCl2(TADDOLato)] complexes catalyze the one-pot enantioselective heterodihalogenation of beta-ketoesters with F-TEDA and NCS to afford alpha-chloro-alpha-fluoro-beta-ketoesters in moderate to good yields. The sequence of addition of the halogenating agents determines the sense of chiral induction.
• Molar scale electrosynthesis of ethyl-2,2-difluoro-2-trimethylsilylacetate, a difluoromethylene building block precursor
  作者：Philippe Clavel、Claude Biran、Michel Bordeau、Nicolas Roques、Stéphane Trévin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01509-4

  日期：2000.11

  Ethyl-2,2-difluoro-2-trimethylsilylacetate has been prepared by electrolysis of ethyl-2-chloro-2,2-difluoroacetate in one step, at a molar scale, in the presence of a large excess of chlorotrimethylsilane. The transfer of the ethyl-2,2-difluoroacetate moiety to various electrophiles has been achieved. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• LINDERMAN, RUSSELL J.;GRAVES, DAVID M., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 661-668
  作者：LINDERMAN, RUSSELL J.、GRAVES, DAVID M.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidation of fluoroalkyl-substituted carbinols by the Dess-Martin reagent
  作者：Russell J. Linderman、David M. Graves

  DOI：10.1021/jo00264a029

  日期：1989.2