4,4-dimethyl-3-oxo-2-(2,2,6,6-tetraethyl-4-hydroxypiperidin-1-yloxy)pentanoic acid ethyl ester | 911397-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-3-oxo-2-(2,2,6,6-tetraethyl-4-hydroxypiperidin-1-yloxy)pentanoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4,4-dimethyl-3-oxo-2-(2,2,6,6-tetraethyl-4-hydroxypiperidin-1-yl)oxypentanoate；ethyl 4,4-dimethyl-3-oxo-2-(2,2,6,6-tetraethyl-4-hydroxypiperidin-1-yl)oxypentanoate
• CAS: 911397-08-5
• 化学式: C₂₂H₄₁NO₅
• 分子量: 399.571
• InChiKey: VNSOIYGZJIUTDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-3-oxo-2-(2,2,6,6-tetraethyl-4-hydroxypiperidin-1-yloxy)pentanoic acid ethyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 ethyl 1-(2,2-dimethylpropanoyl)-2-[(E)-2-phenylvinyl]cyclopentane-4-(2,2,6,6-tetraethyl-4-hydroxypiperidin-1-yloxy)carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Radical Carboaminoxylation with Subsequent Pd-Catalyzed Intramolecular Allylation for the Construction of Five- and Six-Membered Carbocycles

  摘要：

  介绍了使用各种烷氧基胺的区域选择性分子间自由基碳氨氧酰化反应。这些环境友好的无锡自由基加成反应既可在微波条件下于180°C进行，也可通过常规加热在125°C下进行。碳氨氧酰化产物的分子间Trost-Tsuji烯丙基化反应可以中等至良好的产率提供五元和六元碳环。自由基加成/钯催化的分子内烯丙基化反应可以以一锅法进行。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942416
• 作为产物：
  描述：

  特戊酰基乙酸乙酯 、 2,2,6,6-tetraethylpiperidin-4-ol-N-oxyl radical 在 lithium diisopropyl amide 、 copper dichloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以81%的产率得到4,4-dimethyl-3-oxo-2-(2,2,6,6-tetraethyl-4-hydroxypiperidin-1-yloxy)pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Radical Carboaminoxylation with Subsequent Pd-Catalyzed Intramolecular Allylation for the Construction of Five- and Six-Membered Carbocycles

  摘要：

  介绍了使用各种烷氧基胺的区域选择性分子间自由基碳氨氧酰化反应。这些环境友好的无锡自由基加成反应既可在微波条件下于180°C进行，也可通过常规加热在125°C下进行。碳氨氧酰化产物的分子间Trost-Tsuji烯丙基化反应可以中等至良好的产率提供五元和六元碳环。自由基加成/钯催化的分子内烯丙基化反应可以以一锅法进行。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942416

文献信息

• Radical Carboaminoxylation with Subsequent Pd-Catalyzed Intramolecular Allylation for the Construction of Five- and Six-Membered Carbocycles
  作者：Armido Studer、Birte Schulte

  DOI：10.1055/s-2006-942416

  日期：2006.7

  Regioselective intermolecular radical carboaminoxylation using various alkoxyamines are presented. These environmentally benign tin-free radical additions can either be performed under microwave conditions at 180 °C or by using conventional heating at 125 °C. Intermolecular Trost-Tsuji allylation of the carboaminoxylation products provide five- and six-membered carbocycles in moderate to good yields. The radical addition/Pd-catalyzed intramolecular allylation can be performed as one-pot process.

  介绍了使用各种烷氧基胺的区域选择性分子间自由基碳氨氧酰化反应。这些环境友好的无锡自由基加成反应既可在微波条件下于180°C进行，也可通过常规加热在125°C下进行。碳氨氧酰化产物的分子间Trost-Tsuji烯丙基化反应可以中等至良好的产率提供五元和六元碳环。自由基加成/钯催化的分子内烯丙基化反应可以以一锅法进行。